A química de Plocamium brasiliense (Greville) Howe & Taylor: abordagens sistemáticas e ecológicas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Gomes, Marcelo Augusto Vasconcelos
Data de Publicação: 2007
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
Texto Completo: https://app.uff.br/riuff/handle/1/22658
Resumo: Macroalgas vermelhas se caracterizam pela produção de metabolitos halogenados pertencentes a diversas classes químicas, desde hidrocarbonetos de baixo peso molecular (C3 – C7), cetonas simples, fenóis, acetogeninas e terpenos. Algas do gênero Plocamium se destacam pela produção de monoterpenos polihalogenados cíclicos e acíclicos, sendo relatadas variações geográficas marcantes na produção destas substâncias. Os monoterpenos halogenados têm se mostrado efetivos como marcadores populacionais e, em um contexto ecológico são potenciais mediadores de interações ecológicas no ambiente marinho. No Brasil, a espécie Plocamium brasiliense (Greville) Howe & Taylor distribui-se desde o Estado do Espírito Santo até o Rio Grande do Sul. Em face da carência de informações sobre a química de produtos naturais de P. brasiliense, este estudo propõe a caracterização química da espécie e, em um contexto ecológico, a investigação da atividade defensiva de seus monoterpenos frente a consumidores. No presente trabalho foram realizadas análises qualitativas e quantitativas nos extratos brutos de P. brasiliense coletadas na Praia Rasa e na Enseada do Forno, Armação de Búzios (RJ). Para a identificação dos metabolitos secundários foram utilizadas as técnicas de Cromatografia em Camada Delgada (CCD), Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H) e Cromatografia Gasosa acoplada ao Espectrômetro de Massas (CG/EM). Ensaios biológicos, com alimentos artificiais onde foram incorporados os extratos, foram utilizados para a avaliação da presença de defesas químicas nas populações estudadas. Além disso, através de revisão bibliográfica foi possível elaborar uma tabela com os monoterpenos halogenados descritos para o gênero Plocamium. Os extratos brutos das populações estudadas apresentaram similaridade em seus constituintes, no entanto, variações quantitativas puderam ser detectadas. Foi possível isolar o monoterpeno pentaclorado (1) e o monoterpeno oregoneno A descritos para P. cartilagineum, e identificar o monoterpeno 2 descrito para P. cartilagienum. Estes resultados indicam similaridades químicas entre P. brasiliense e P. cartilagineum. Além destes foi possível identificar os monoterpenos inéditos (3) e (5), sendo o último majoritário nos extratos das populações estudadas e o monoterpeno previamente descrito (4). Do ponto de vista biogeográfico estes são os primeiros relatos da ocorrência destas substâncias no Atlântico Sul. Através dos bioensaios foi possível demonstrar que P. brasiliense possui defesas químicas contra consumidores e que o monoterpeno pentaclorado (1) é uma das substâncias ativas no extrato.
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Em face da carência de informações sobre a química de produtos naturais de P. brasiliense, este estudo propõe a caracterização química da espécie e, em um contexto ecológico, a investigação da atividade defensiva de seus monoterpenos frente a consumidores. No presente trabalho foram realizadas análises qualitativas e quantitativas nos extratos brutos de P. brasiliense coletadas na Praia Rasa e na Enseada do Forno, Armação de Búzios (RJ). Para a identificação dos metabolitos secundários foram utilizadas as técnicas de Cromatografia em Camada Delgada (CCD), Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H) e Cromatografia Gasosa acoplada ao Espectrômetro de Massas (CG/EM). Ensaios biológicos, com alimentos artificiais onde foram incorporados os extratos, foram utilizados para a avaliação da presença de defesas químicas nas populações estudadas. Além disso, através de revisão bibliográfica foi possível elaborar uma tabela com os monoterpenos halogenados descritos para o gênero Plocamium. Os extratos brutos das populações estudadas apresentaram similaridade em seus constituintes, no entanto, variações quantitativas puderam ser detectadas. Foi possível isolar o monoterpeno pentaclorado (1) e o monoterpeno oregoneno A descritos para P. cartilagineum, e identificar o monoterpeno 2 descrito para P. cartilagienum. Estes resultados indicam similaridades químicas entre P. brasiliense e P. cartilagineum. Além destes foi possível identificar os monoterpenos inéditos (3) e (5), sendo o último majoritário nos extratos das populações estudadas e o monoterpeno previamente descrito (4). Do ponto de vista biogeográfico estes são os primeiros relatos da ocorrência destas substâncias no Atlântico Sul. Através dos bioensaios foi possível demonstrar que P. brasiliense possui defesas químicas contra consumidores e que o monoterpeno pentaclorado (1) é uma das substâncias ativas no extrato.Red algae are know to produce halogenated metabolites including terpenes, acetogenins, ketones, phenolic compounds and low molecular weight hidrocarbons (C3 – C7). Plocamium species produce a variety of polyhalogenated cyclic and acyclic monoterpenes, with significant geographical variation. Plocamium polyhalogenated monoterpenes seem to be effective as populational markers and potential mediators of ecological interactions in the marine environment. Plocamium brasiliense (Greville) Howe & Taylor can be found in Brazil, from Espírito Santo state to Rio Grande do Sul state and no information about its monoterpenes is avaliable. In this work, the chemistry of P. brasiliense monoterpenes was characterized and the effectivness as a chemical defense against consumers was assessed. Two crude extracts of closely related populations of P. brasiliense from Rio de Janeiro (Praia Rasa and Enseada do Forno) were investigated. Secondary metabolites were identified by Thin Layer Chromatography (TLC), Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen (1H NMR) and Gas Chromatography Mass Spectrometry (CG/MS) techniques. A table was made with the halogenated monoterpenes know for Plocamium. The crude extracts were similar in quality but quantitative differences could be detected. It was possible to isolate the acyclic pentachlorinated monoterpene (1) and oregonene A previously described for P. cartilagineum. Additionally the previously unreported acyclic polyhalogenated monoterpenes (3) and (5) were identified, with (5) being the major part in both crude extracts and the previously reported acyclic monoterpene (4). These are the first reported ocurrences of halogenated monoterpenes in the South Atlantic. The bioassays show that P. brasiliense monoterpenes could act as chemical defenses against consumers and the acyclic pentachlorinated monoterpene (1) is a activy substance.Teixeira, Valéria LaneuvilleSzéchy, Maria Tereza MenezesFujii, Mutue ToyotaTeixeira, Valéria LaneuvilleCavalcanti, Diana NegrãoPereira, Renato CrespoGomes, Marcelo Augusto Vasconcelos2021-07-16T17:27:17Z2021-07-16T17:27:17Z2007info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfGOMES, Marcelo Augusto Vasconcelos. A química de Plocamium brasiliense (Greville) Howe & Taylor: abordagens sistemáticas e ecológicas. 2007. 110f. 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