Síntese de novas lapachonas com potencial atividade farmacológica

• Autor(a) principal: Bortolot, Carolina Salari
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
• Texto Completo: https://app.uff.br/riuff/handle/1/6471
• topic: Síntese orgânica; Derivado de naftoquinona; Composto heterocíclico; Lapachol; Derivado

Neste trabalho foram sintetizadas 36 substâncias: 8 azidas aromáticas, 16 intermediários triazólicos, e 8 derivados das di-hidroxi-1,4-naftoquinonas e 4 derivados de 1,2;1,4-naftoxantenos, sendo as 12 últimas inéditas. A síntese das novas lapachonas, iniciou-se com a preparação dos 1,2,3-triazóis, pela reação de obtenção das azidas aromáticas, seguida por reação de cicloadição 1,3-dipolar gerando os alcoóis triazólicos. Posteriormente, estes foram oxidados à carboxaldeídos. Foram usados os caboxaldeídos com a lausona para formação das di-hidroxi-1,4-naftoquinonas triazólicas. Por fim, ciclizou-se di-hidroxi-1,4-naftoquinonas, para obtenção dos 1,2;1,4-naftoxatenos triazólicos. As doze moléculas inéditas foram caracterizadas por ressonância magnética nuclear de 1H e infravermelho. Os 1,2;1,4-naftoxatenos e os intermediários di-hidroxi-1,4-naftoquinonas ainda serão avaliadas farmacologicamente