Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Azevedo, Roberto Faria
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
Texto Completo: https://app.uff.br/riuff/handle/1/11353
Resumo: Na busca por novas substâncias que possuam atividade biológica frente a linhagens de câncer, uma das doenças do século XXI, frequentemente esbarra-se na baixa seletividade e toxidez das moléculas conhecidas. As aza-flavonas, análogos sintéticos nitrogenados das flavonas naturais, possuem grande potencial como agentes anticâncer devido a algumas configurações estruturais, seguindo o padrão de seus parentes naturais. A reação de aza-Michael assimétrica, principal método para obtenção de aza-flavonas sintéticas opticamente ativas, é efetuada usando-se catalisadores quirais que atuam por diversos mecanismos. Catalisadores que possuem cátions metálicos em suas estruturas apresentam altas seletividades na reação de aza-Michael assimétrica, porém com o problema já conhecido da possível toxidez de boa parte dos cátions de metais de transição. Por sua vez, os organocatalisadores ainda apresentam talvez o mais antigo problema que a química orgânica até hoje tenta resolver, o uso de solventes do tipo VOC. Como uma possível solução para a utilização de solventes desse tipo, a classe de substâncias conhecidas como líquidos iônicos vêm recebendo cada vez mais atenção ao longo dos anos, devido às diversas propriedades que os caracterizam como ótimos substitutos para a maioria dos solventes orgânicos utilizados atualmente. Uma variante dos líquidos iônicos clássicos é aquela em que o líquido iônico não atua somente como solvente, mas participa ativamente da reação, por possuir ligado a si o catalisador ativo para a reação desejada; Estes são conhecidos como líquidos iônicos imobilizados. O presente trabalho traz uma revisão sobre os catalisadores quirais já existentes utilizadas em catálise assimétrica para reações de aza-Michael, destacando os líquidos iônicos imobilizados empregados em tal reação.
id UFF-2_39e4e341aa622683ff44bb188c4f3fad
oai_identifier_str oai:app.uff.br:1/11353
network_acronym_str UFF-2
network_name_str Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
repository_id_str 2120
spelling Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétricaReação de MichaelCatalisadorQuiralidadeAzaflavonasCatálise heterogêneaLíquido iônicoMetabolismoCatalisadorFlavonasCatálise heterogêneaQuiralidadeComposto químicoNa busca por novas substâncias que possuam atividade biológica frente a linhagens de câncer, uma das doenças do século XXI, frequentemente esbarra-se na baixa seletividade e toxidez das moléculas conhecidas. As aza-flavonas, análogos sintéticos nitrogenados das flavonas naturais, possuem grande potencial como agentes anticâncer devido a algumas configurações estruturais, seguindo o padrão de seus parentes naturais. A reação de aza-Michael assimétrica, principal método para obtenção de aza-flavonas sintéticas opticamente ativas, é efetuada usando-se catalisadores quirais que atuam por diversos mecanismos. Catalisadores que possuem cátions metálicos em suas estruturas apresentam altas seletividades na reação de aza-Michael assimétrica, porém com o problema já conhecido da possível toxidez de boa parte dos cátions de metais de transição. Por sua vez, os organocatalisadores ainda apresentam talvez o mais antigo problema que a química orgânica até hoje tenta resolver, o uso de solventes do tipo VOC. Como uma possível solução para a utilização de solventes desse tipo, a classe de substâncias conhecidas como líquidos iônicos vêm recebendo cada vez mais atenção ao longo dos anos, devido às diversas propriedades que os caracterizam como ótimos substitutos para a maioria dos solventes orgânicos utilizados atualmente. Uma variante dos líquidos iônicos clássicos é aquela em que o líquido iônico não atua somente como solvente, mas participa ativamente da reação, por possuir ligado a si o catalisador ativo para a reação desejada; Estes são conhecidos como líquidos iônicos imobilizados. O presente trabalho traz uma revisão sobre os catalisadores quirais já existentes utilizadas em catálise assimétrica para reações de aza-Michael, destacando os líquidos iônicos imobilizados empregados em tal reação.In the search for new substances with biological activity against cancer, one of the diseases of the 21th century, often comes up against the low selectivity and toxicity of known molecules. Aza-flavones, synthetic nitrogen analogues of natural flavones, have great potential as anticancer agents due to some structural configurations, following the pattern of their natural relatives. The asymmetric aza-michael reaction, main method for obtaining optically active synthetic aza-flavones, is carried out using chiral catalysts that act by several mechanisms. Catalysts that have metallic cations in their structures have high selectivities in the asymmetric aza-michael reaction, but with the already known problem of the possible toxicity of a good part of transition metal cations. In turn, organocatalysts still present perhaps the oldest problem that organic chemistry to date attempts to solve, the use of VOC-type solvents. As a possible solution for the use of solvents of this type, the class of substances known as ionic liquids have received increasing attention over the years, due to the diverse properties that characterize them as great substitutes for most of the organic solvents currently used. A variant of the classical ionic liquids is one in which the ionic liquid does not only act as solvent, but participates actively in the reaction, because it has the active catalyst bound to the desired reaction; They are known as immobilized ionic liquids. The present work presents a review on existing chiral catalysts used in asymmetric catalysis for aza-Michael reactions, highlighting the immobilized ionic liquids used in such reaction.Pinheiro, SergioCunha, Anna ClaudiaRibeiro, Carlos Magno RochaAzevedo, Roberto Faria2019-09-19T13:20:12Z2019-09-19T13:20:12Z2017info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisapplication/pdfAzevedo, Roberto Faria. Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica. 2017. 30f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, 2017.https://app.uff.br/riuff/handle/1/11353http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/CC-BY-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)instname:Universidade Federal Fluminense (UFF)instacron:UFF2022-11-04T16:42:18Zoai:app.uff.br:1/11353Repositório InstitucionalPUBhttps://app.uff.br/oai/requestriuff@id.uff.bropendoar:21202022-11-04T16:42:18Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF) - Universidade Federal Fluminense (UFF)false
dc.title.none.fl_str_mv Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
title Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
spellingShingle Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
Azevedo, Roberto Faria
Reação de Michael
Catalisador
Quiralidade
Azaflavonas
Catálise heterogênea
Líquido iônico
Metabolismo
Catalisador
Flavonas
Catálise heterogênea
Quiralidade
Composto químico
title_short Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
title_full Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
title_fullStr Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
title_full_unstemmed Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
title_sort Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
author Azevedo, Roberto Faria
author_facet Azevedo, Roberto Faria
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Pinheiro, Sergio
Cunha, Anna Claudia
Ribeiro, Carlos Magno Rocha
dc.contributor.author.fl_str_mv Azevedo, Roberto Faria
dc.subject.por.fl_str_mv Reação de Michael
Catalisador
Quiralidade
Azaflavonas
Catálise heterogênea
Líquido iônico
Metabolismo
Catalisador
Flavonas
Catálise heterogênea
Quiralidade
Composto químico
topic Reação de Michael
Catalisador
Quiralidade
Azaflavonas
Catálise heterogênea
Líquido iônico
Metabolismo
Catalisador
Flavonas
Catálise heterogênea
Quiralidade
Composto químico
description Na busca por novas substâncias que possuam atividade biológica frente a linhagens de câncer, uma das doenças do século XXI, frequentemente esbarra-se na baixa seletividade e toxidez das moléculas conhecidas. As aza-flavonas, análogos sintéticos nitrogenados das flavonas naturais, possuem grande potencial como agentes anticâncer devido a algumas configurações estruturais, seguindo o padrão de seus parentes naturais. A reação de aza-Michael assimétrica, principal método para obtenção de aza-flavonas sintéticas opticamente ativas, é efetuada usando-se catalisadores quirais que atuam por diversos mecanismos. Catalisadores que possuem cátions metálicos em suas estruturas apresentam altas seletividades na reação de aza-Michael assimétrica, porém com o problema já conhecido da possível toxidez de boa parte dos cátions de metais de transição. Por sua vez, os organocatalisadores ainda apresentam talvez o mais antigo problema que a química orgânica até hoje tenta resolver, o uso de solventes do tipo VOC. Como uma possível solução para a utilização de solventes desse tipo, a classe de substâncias conhecidas como líquidos iônicos vêm recebendo cada vez mais atenção ao longo dos anos, devido às diversas propriedades que os caracterizam como ótimos substitutos para a maioria dos solventes orgânicos utilizados atualmente. Uma variante dos líquidos iônicos clássicos é aquela em que o líquido iônico não atua somente como solvente, mas participa ativamente da reação, por possuir ligado a si o catalisador ativo para a reação desejada; Estes são conhecidos como líquidos iônicos imobilizados. O presente trabalho traz uma revisão sobre os catalisadores quirais já existentes utilizadas em catálise assimétrica para reações de aza-Michael, destacando os líquidos iônicos imobilizados empregados em tal reação.
publishDate 2017
dc.date.none.fl_str_mv 2017
2019-09-19T13:20:12Z
2019-09-19T13:20:12Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
format bachelorThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv Azevedo, Roberto Faria. Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica. 2017. 30f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, 2017.
https://app.uff.br/riuff/handle/1/11353
identifier_str_mv Azevedo, Roberto Faria. Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica. 2017. 30f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, 2017.
url https://app.uff.br/riuff/handle/1/11353
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
CC-BY-SA
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
CC-BY-SA
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
instname:Universidade Federal Fluminense (UFF)
instacron:UFF
instname_str Universidade Federal Fluminense (UFF)
instacron_str UFF
institution UFF
reponame_str Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
collection Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF) - Universidade Federal Fluminense (UFF)
repository.mail.fl_str_mv riuff@id.uff.br
_version_ 1802135472459218944