Estudos envolvendo reações de adição conjugada assimétrica de imidazoderivados a 2-acilimidazóis α,β-insaturados, empregando um ácido de lewis quiral como catalisador

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santos, Caio Rodrigo dos
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/243202
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Química.
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spelling Universidade Federal de Santa Catarina.Santos, Caio Rodrigo dosAssis, Francisco Fávaro deFranco, Marcelo Straesser2022-12-20T17:38:21Z2022-12-20T17:38:21Z2022-12-15https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/243202TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Química.Neste projeto é descrito uma nova metodologia sintética enantiosseletiva para funcionalização de compostos imidazólicos. A reação consiste em uma adição conjugada dos referidos compostos imidazolicos a 2-acilimidazóis α,β-insaturados, empregando um complexo de ródio como ácido de Lewis quiral. Um 2-acilimidazol α,β-insaturado e a 2-fenilimidazo[1,2-a]piridina foram utilizados como compostos-modelo para condução do estudo de otimização das condições reacionais. Os resultados obtidos até o presente momento mostraram que a reação funciona muito bem, tendo em vista que o produto adição conjugada foi obtido com rendimento 99% e razão enantiomérica > 99:1. Fato relevante é que esses resultados foram obtidos empregando-se uma carga catalítica baixa (2 mol%), um tempo reacional reduzido (3 h), além de um solvente ambientalmente amigável (EtOH), o que torna essa metodologia bastante atrativa do ponto de vista de sustentabilidade.36 f.Florianópolis, SC.Open Access.info:eu-repo/semantics/openAccessAdição de MichaelCatálise assimétricaAcilimidazóis α,β-insaturados2-fenilimidazo[1,2-a]piridinaCatalisador quiral Λ-RhSEstudos envolvendo reações de adição conjugada assimétrica de imidazoderivados a 2-acilimidazóis α,β-insaturados, empregando um ácido de lewis quiral como catalisadorinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisporreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81383https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/243202/2/license.txt11ee89cd31d893362820eab7c4d46734MD52ORIGINALTCCTCCTCC Caio Rodrigoapplication/pdf2700359https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/243202/1/TCC0c2db305ac7024bcb6c71c93d338a156MD51123456789/2432022022-12-20 14:38:21.524oai:repositorio.ufsc.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732022-12-20T17:38:21Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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