Síntese de uma nova família de derivados naftoquinônicos via reação multicomponentes

• Autor(a) principal: Cavalcante, Victor Guilherme de Sá
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
• Texto Completo: https://app.uff.br/riuff/handle/1/12464
• topic: Naftoquinona; Derivado de naftoquinona; Condensação de Knoevenagel; Química orgânica

Este trabalho apresenta e descreve uma metodologia adequada para a síntese de uma série de uma nova família de derivados 1,4-naftoquinônicos por meio de reação de três componentes, que envolve a lausona, um aldeído e tióis adequados. Estas reações envolve a geração in situ da espécie orto-quinona metide por meio da condensação de Knoevenagel, seguida da adição nucleofílica sob refluxo e posterior ciclização térmica. A metodologia utiliza etanol como solvente podendo ser processada tanto por aquecimento convencional, sob refluxo, quanto por radiações micro-ondas. A utilização por aquecimento convencional se mostrou mais eficiente, o qual ocorreu o acréscimo dos rendimentos das reações testadas, sendo, portanto, a metodologia principal deste trabalho. Através dos dados de rendimento, que variaram entre 20 e 60%, obtiveram-se quatorze substâncias inéditas a partir da execução deste trabalho. Além disso, foi possível observar que o tipo de tiol utilizado na síntese influencia diretamente no rendimento da reação. As moléculas foram caracterizadas por ressonância magnética nuclear de 1H, 13C/APT e infravermelho e difração de raio X. Os novos derivados naftoquinônicos sintetizados nesta pesquisa foram encaminhados para testes biológicos in vitro frente a células tumorais