Planejamento e síntese de derivados fenilidrazônicos do núcleo da isatina

• Autor(a) principal: Dantas, Leonardo Carvalho
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
• Texto Completo: https://app.uff.br/riuff/handle/1/14932
• topic: Câncer; Isatina; Fenilidrazona; Hibridação; Espectroscopia no infravermelho; Síntese orgânica; Heterociclo; Hidrazona; Carcinógeno; Carbonilado; Cancer; Isatin; Phenylhydrazone; Hybridization; Infrared spectroscopy

Uma em cada seis mortes é ocasionada pelo câncer, sendo essa enfermidade, portanto, uma das principais causas de óbitos da população mundial. De acordo com dados da Organização Mundial da Saúde, a estimativa é de que 8,8 milhões de pessoas morrem por ano em decorrência desta doença. Ainda de acordo com a OMS, mais de 14 milhões de pessoas desenvolvem a doença por ano, estimativa essa que pode aumentar cerca de 70% até o ano de 2038. Apesar do alto índice de mortes por câncer, o diagnóstico precoce, juntamente com os avanços no tratamento, torna a cura uma realidade mais palpável para os pacientes que enfrentam esta doença. Entretanto, mesmo com a variedade existente de fármacos utilizados no tratamento, pacientes ainda lidam com a problemática dos efeitos adversos indesejáveis ao organismo e às células saudáveis como consequência da falta de seletividade que os fármacos quimioterápicos possuem. A busca por um medicamento que possa atuar na inibição do crescimento, e consequente apoptose, das células tumorais em detrimento das células sadias vem impulsionando a pesquisa para o desenvolvimento de novas moléculas que apresentem atividade terapêutica eficiente contra o câncer. Desta forma, aquelas que apresentarem atividade atineoplástica, afetando o mínimo possível as células sadias, serão candidatas a novos fármacos quimioterápicos. Nesta conjuntura, o presente trabalho descreve a hibridação de dois núcleos que possuem suas estruturas relacionadas à atividade anticâncer, o isatínico e o hidrazônico, para a síntese de cinco derivados: 1H-3-(2-fenilidrazona)-indolin-2-ona, 1H-3-(2-(2-clorofenil)hidrazona)-indolin-2-ona, 1H-3-(2-(2-metilfenil)hidrazona)-indolin -2-ona, 1H-3-(2-(4-metoxifenil) hidrazona)-indolin-2-ona e 1H-3-(2-(4-cianofenil) hidrazona)-indolin-2-ona. A síntese destes derivados envolveu a reação de adição nucleofílica à carbonila tendo como reagentes a isatina e as fenilidrazinas devidamente substituídas. A elucidação estrutural foi realizada por meio da técnica de espectroscopia na região do infravermelho e, juntamente com a determinação de ponto de fusão e cromatografia em camada delgada, confirmou a obtenção dos produtos alvo. As substâncias devidamente sintetizadas e caracterizadas serão avaliadas quanto a sua provável atividade anticâncer.