Síntese de benzoquinonas alquiladas via reação de descarboxilação oxidativa com sal de prata

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Evangelista, Brenno Danho Veras
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
Texto Completo: https://app.uff.br/riuff/handle/1/11886
Resumo: Este trabalho descreve-se a síntese de uma nova classe de 1,4-benzoquinonas contendo na posição C-2 do anel quinonoídico diferentes grupos alquílicos. A síntese destas substância envolveu três etapas, a saber: reação de bromação do 4-hidroxi-3-metoxi-benzaldeído (vanilina) com bromo molecular levando à formação do 3-bromo-4-hidroxi-5-metoxi-benzaldeído com rendimento de 95%. A reação de oxidação do produto bromado com peróxido de hidrogênio em meio básico permitiu à obtenção da 2-bromo-6-metoxi-1,4-benzoquinona com rendimento de 55%. Na última etapa do projeto, a reação de descarboxilação oxidativa de ácidos carboxílicos na presença dos sais de prata e perssulfato de potássio permitiu alquilação da 2-bromo-6-metoxi-1,4-benzoquinona. Três derivados quinonoídicos com cadeia alifática foram obtidos com rendimentos de 11%, 18% e 22%. Os rendimentos globais das substâncias alquiladas foram de 6%, 10% e 12%
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