Síntese de benzoatos 3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicos catalisada por cobre: aplicação sintética e potencial farmacológico

• Autor(a) principal: Gritzenco, Fabiane
• Data de Publicação: 2020
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)
• Texto Completo: https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/3972
• topic: Farmacologia; Química orgânica; Reações químicas; Catálise

Devido à grande relevância dos derivados de benzoatos e organocalcogênios na farmacologia e, consequentemente, na síntese orgânica, desenvolveu-se uma metodologia para o preparo de uma série inédita de benzoatos, que contém grupamentos organocalcogênios (S, Se, Te) presentes em suas estruturas. Após uma gama de experimentos utilizados para determinar a melhor condição de reação, foi possível a obtenção de benzoatos 3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicos através da reação de acoplamento de benzoatos propargílicos (0,25 mmol) com dicalcogenetos de diorganoíla (0,60 equiv.) catalisada por iodeto de cobre (I) (10 mol%). As reações procederam em temperatura e atmosfera ambiente, sem a utilização de base e com o emprego de DMSO como solvente. A metodologia desenvolvida mostrou-se eficiente e versátil, levando a obtenção de 19 exemplos, com rendimentos que variaram de 32 a 92%. Com o intuito de avaliar a aplicabilidade sintética dos benzoatos obtidos, o benzoato 3-(butilselanil)prop-2-in-1-ílico foi submetido às reações de acoplamento do tipo Suzuki e Sonogashira, possibilitando a obtenção de sete benzoatos 3-calcogenil prop-2-in-1-ílicos em rendimentos de 42 a 87%. Ademais, analisou-se o potencial farmacológico do benzoato 3-(fenilselanil)prop-2-in-1-ílico em células cancerígenas da linhagem de Glioblastoma Humano A172, observando-se uma redução celular em concentrações de 50 e 100µM do composto em um tempo de 24 horas.