Desenvolvimento de catalisadores contendo zinco (II) e porções orgânicas e suas aplicações em reações de tio-Michael

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ferro, Criscieli Taynara Barce
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFGD
Texto Completo: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/3326
Resumo: Conselho Nacional de Pesquisas (CNPq)
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No. of bitstreams: 1 CriscieliTaynaraBarceFerro.pdf: 1785967 bytes, checksum: d8f29484c1624b4fdfe558b7abbd6cf1 (MD5) Previous issue date: 2016-09-19Conselho Nacional de Pesquisas (CNPq)A ligação C-S é de grande importância na síntese orgânica, pois é muito encontrada em compostos que apresentam ação antibiótica, antimicrobiana, analgésica e anti HIV. A reação de tio-Michael se caracteriza pela utilização de um nucleófilo, no qual são compostos contendo enxofre, como o tiofenol ou benzenotiol, 4-flúortiofenol, 4- clorotiofenol, 4-metiltiofenol, 4-metóxitiofenol e benzilmercaptana, e como eletrófilo compostos carbonílicos como cinamaldeído, 2-ciclohexenona, 2-metilciclohexenona, chalcona e isoforona. Conhecendo as inúmeras aplicações biológicas obtidas pelos adutos de tio- Michael, buscou-se sintetizar tais compostos através da inserção de novos catalisadores heterogêneos insolúveis em meio reacional, sendo eles: o [Zn(Fen)(L-Pro)]Cl e Na[Zn(L-Pro)(Oxa)]. As reações de obtenção dos adutos de tio- Michael foram realizadas em refluxo e reduzidas em ultrassom, como o caso do cinamaldeído que devido a sua instabilidade deve ser reduzido com NaBH4. Através da análise dos catalisadores, pode-se observar a eficiência do [Zn(Fen)(L-Pro)]Cl em reações com compostos retiradores de elétrons como o 4-flúortiofenol e 4- clorotiofenol. No entanto, com compostos doadores de elétrons observou-se uma queda no rendimento. Vale ressaltar também a facilidade de retirada do catalisador [Zn(Fen)(L-Pro)]Cl do meio reacional e a reutilização do mesmo em outras reações com rendimentos equiparáveis a reação inicial, pois, mesmo a reação ocorrendo em temperaturas elevadas, não se observou a solubilização do catalisador. Entretanto, ao utilizar o catalisador Na[Zn(L-Pro)(Oxa)], observou-se que ele não apresentou eficiência em reações com substituintes retiradores, pois, durante a purificação foi possível observar a presença dos reagentes de partida. Os catalisadores e compostos sintetizados foram caracterizados via estudos espectroscópicos de infravermelho, para comprovar a eficiência da metodologia utilizada.porUniversidade Federal da Grande DouradosUFGDBrasilFaculdade de Ciências Exatas e TecnologiaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAReação de MichaelCatalisadorZincoMichael reactionCatalystsZincDesenvolvimento de catalisadores contendo zinco (II) e porções orgânicas e suas aplicações em reações de tio-Michaelinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFGDinstname:Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)instacron:UFGDTEXTCriscieliTaynaraBarceFerro.pdf.txtCriscieliTaynaraBarceFerro.pdf.txtExtracted texttext/plain44092https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/3326/3/CriscieliTaynaraBarceFerro.pdf.txt53ee2ad566d15ba904b5be5cbf592f43MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/3326/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52ORIGINALCriscieliTaynaraBarceFerro.pdfCriscieliTaynaraBarceFerro.pdfapplication/pdf1785967https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/3326/1/CriscieliTaynaraBarceFerro.pdfd8f29484c1624b4fdfe558b7abbd6cf1MD51prefix/33262023-09-14 02:06:18.472oai:https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufgd.edu.br/jspui:8080/oai/requestopendoar:21162023-09-14T06:06:18Repositório Institucional da UFGD - Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)false
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