Síntese e caracterização de complexos fosfínicos de Zn(ii) e Ag(i) coordenados a ligantes planos
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFJF |
Texto Completo: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/11876 |
Resumo: | A busca de substâncias que apresentam potencial anticâncer e anti doenças parasitárias vem se tornando um grande desafio para a ciência. No entanto, até o momento apenas um pequeno número de compostos sintetizados conseguiu chegar até a fase clínica. A cisplatina e os seus derivados representam uma classe de complexos metálicos com atividade antitumoral já comprovada, o que aumentou o interesse na síntese desses tipos de compostos, além de outras substâncias empregadas no tratamento de outras doenças, como tripanossomíase e leishmaniose. O estudo da interação dos mesmos com o DNA tornou-se importante, uma vez que a ligação com essa biomolécula pode ser um dos fatores responsáveis por sua atividade biológica. Os complexos metálicos que contêm os ligantes planos como dipirido[3,2-a:2′,3′- h]quinoxolina (dpq) e dipirido[3,2-a:2′,3′-c]- fenazina (dppz) apresentam conhecida interação com o DNA via intercalação e, sabendo desse fato, nesse trabalho foi proposta a síntese e a caracterização de compostos de coordenação de Ag(I) e Zn(II) com essas moléculas e ligantes auxiliares como as fosfinas 1,3,5-triaza-7-fosfadamantano (PTA) e trifenilfosfina (PPh3), assim como a avaliação das interações dos mesmos com a biomolécula do DNA. Por meio da utilização de técnicas de caracterização, tais como espectroscopias na região do infravermelho (IV) e na região do ultravioleta-visível (UVVis), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 31P, espectrometria de massas (ESIMS), análise dos teores de carbono, nitrogênio e hidrogênio (CHN) e cristalografia de raios x (para o composto [Ag(PPh3)2(dppz)]NO3) sugere-se que os complexos metálicos apresentaram coordenação de forma tetracoordenada, com os ligantes planos ligados de forma bidentada, os quais foram obtidos com rendimentos que variaram de 42-88%. No que se diz respeito aos testes com o DNA, os métodos utilizados apontam para uma interação que se ocorreu por via intercalativa. Os compostos [Ag(PPh3)2(dppz)]NO3, [Ag(dppz)2]NO3 e [Ag(dpq)2]NO3 foram enviados para realização dos ensaios biológicos frente a células tumorais. Os resultados preliminares apontaram que há pouca diferença na viabilidade celular das mesmas se comparadas a linhagem de células que não foram submetidas ao tratamento (controle). |
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O estudo da interação dos mesmos com o DNA tornou-se importante, uma vez que a ligação com essa biomolécula pode ser um dos fatores responsáveis por sua atividade biológica. Os complexos metálicos que contêm os ligantes planos como dipirido[3,2-a:2′,3′- h]quinoxolina (dpq) e dipirido[3,2-a:2′,3′-c]- fenazina (dppz) apresentam conhecida interação com o DNA via intercalação e, sabendo desse fato, nesse trabalho foi proposta a síntese e a caracterização de compostos de coordenação de Ag(I) e Zn(II) com essas moléculas e ligantes auxiliares como as fosfinas 1,3,5-triaza-7-fosfadamantano (PTA) e trifenilfosfina (PPh3), assim como a avaliação das interações dos mesmos com a biomolécula do DNA. Por meio da utilização de técnicas de caracterização, tais como espectroscopias na região do infravermelho (IV) e na região do ultravioleta-visível (UVVis), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 31P, espectrometria de massas (ESIMS), análise dos teores de carbono, nitrogênio e hidrogênio (CHN) e cristalografia de raios x (para o composto [Ag(PPh3)2(dppz)]NO3) sugere-se que os complexos metálicos apresentaram coordenação de forma tetracoordenada, com os ligantes planos ligados de forma bidentada, os quais foram obtidos com rendimentos que variaram de 42-88%. No que se diz respeito aos testes com o DNA, os métodos utilizados apontam para uma interação que se ocorreu por via intercalativa. Os compostos [Ag(PPh3)2(dppz)]NO3, [Ag(dppz)2]NO3 e [Ag(dpq)2]NO3 foram enviados para realização dos ensaios biológicos frente a células tumorais. Os resultados preliminares apontaram que há pouca diferença na viabilidade celular das mesmas se comparadas a linhagem de células que não foram submetidas ao tratamento (controle).The search for substances with potential anticancer and anti-parasitic diseases potential is becoming a major challenge for science. However, so far only a small number of synthesized compounds have managed to reach the clinical phase. Cisplatin and its derivatives represent a class of metal complexes with known antitumor activity, which has increased interest in the synthesis of these types of compounds, in addition to other substances used in the treatment of other illnesses such as trypanosomiasis and leishmaniasis. The study of the interaction between metal-based compounds with DNA has become important, since the connection with this biomolecule is one of the factors responsible for the biological activity of metallodrugs. Metal complexes that contain planar ligands such as dpq and dppz interacts with DNA via intercalation. Therefore, in this work, the synthesis and characterization of Ag(I) and Zn(II) coordination compounds were proposed with dipyrido[3,2-a:2′,3′- h]quinoxoline (dpq) and dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]-phenazine (dppz) and auxiliary ligands such as phosphines 1,3,5- triaza-7-phosphaadamantane (PTA) and triphenylphosphine (PPh3) was carried out, the yields ranging from 42-88%. Their characterizations were made using infrared (IR), ultraviolet-visible (UV-Vis) spectroscopies, 1H and 31P nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry (ESI-MS), elemental analyses (carbon, nitrogen and hydrogen) and x-ray crystallography. Complex [Ag(PPh3)2(dppz)]NO3 was determined by X-ray. All metal complexes are proposed as tetracoordinated compounds, where the dpq and dppz are bound as bidentate ligands. Additionally, the evaluation of the possible interactions with the DNA were studied, finding that the interaction that took place between them was the intercalative mode. Compounds [Ag(PPh3)2(dppz)]NO3, [Ag(dppz)2]NO3 and [Ag(dpq)2]NO3 were tested against tumor cells. Preliminary results showed that they did not display significant activity against the tumor cell lines studied.porUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAComplexos metálicosLigantes planosDNAMetal complexesPlanar ligandsSíntese e caracterização de complexos fosfínicos de Zn(ii) e Ag(i) coordenados a ligantes planosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFORIGINALluisabastospurezadeoliveira.pdfluisabastospurezadeoliveira.pdfPDF/Aapplication/pdf5572007https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11876/1/luisabastospurezadeoliveira.pdffb588e985bb7fed62b17d25d9049e99fMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11876/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53TEXTluisabastospurezadeoliveira.pdf.txtluisabastospurezadeoliveira.pdf.txtExtracted texttext/plain127495https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11876/4/luisabastospurezadeoliveira.pdf.txtca64156709ef0f291a79a430bdc68328MD54THUMBNAILluisabastospurezadeoliveira.pdf.jpgluisabastospurezadeoliveira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1188https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11876/5/luisabastospurezadeoliveira.pdf.jpg61955d342815a4a36b3fef8df5da7ba3MD55CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11876/2/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD52ufjf/118762020-11-19 04:08:09.375oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2020-11-19T06:08:09Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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