Síntese de derivados do fulereno-C60

• Autor(a) principal: Leandro Jose dos Santos
• Data de Publicação: 2010
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-876VMR
• topic: Síntese orgânica; Fulerenos; Síntese orgânica; Fulerenos; Química orgânica; Química

O fulereno C60 e seus derivados são de grande importância na química atual, principalmente devido às propriedades físicas e atividades biológicas relatadas para estes compostos. Um dos principais problemas relacionados ao C60 é a sua baixa solubilidade em solventes usuais, o que limita a aplicação deste composto. Visando sintetizar derivados fulerênicos com solubilidade adequada para estudar suas propriedades físico-químicas foram sintetizados neste trabalho, por meio da reação de ciclopropanação, 17 novos derivados do C60, funcionalizados com carboidratos, piridinas, tetrazóis e oxadiazol. Considerando que os derivados azólicos, apresentaram boa solubilidade em solventes orgânicos e, visando uma possível aplicação destes compostos, foram realizados dois estudos de suas propriedades físico-químicas: a investigação da fotossensibilidade destes derivados em solução e o estudo de suas propriedades eletroquímicas. A fotossensibilidade para a conversão de oxigênio tripleto em espécies reativas de oxigênio foi realizada por Ressonância Paramagnética Eletrônica. Os resultados sugerem que espécies reativas de oxigênio estão sendo produzidas nas soluções dos derivados azólicos, sob iluminação com laser. Com isso, estes derivados apresentaram-se como potenciais fotossensibilizadores, podendo ser utilizados para uso tópico em terapia fotodinâmica.A análise dos derivados azólicos por voltametria cíclica mostrou que a propriedade eletroquímica da esfera do C60 não foi alterada significativamente após sua funcionalização. Com isso pode-se considerar que estes derivados são promissores candidatos para construção de uma célula fotovoltaica. Os sais de piridínio e de tetrazol sintetizados, apresentaram boa solubilidade em DMSO e em uma mistura de DMSO/H2O o que torna possível avaliar futuramente as propriedades biológicas e fotofísicas destes compostos. Já a insolubilidade dos derivados fulerênicos contendo carboidratos representou um obstáculo para as suas aplicações práticas.