Síntese de fulerenos funcionalizados com potencial atividade antioxidante

• Autor(a) principal: Fernando Armini Ruela
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-AA2PQM
• topic: ciclopropanação; Fulerenos; cicloadição; reação de Prato; nanocompostos de carbono; funcionalização; ácido 5-aminolevulínico; Química Orgânica; Fotoquimioterapia; Fulerenos; Antioxidantes

O fulereno C60 é, dentre os nanocompostos de carbono, o mais estudado e informações detalhadas a respeito de sua estrutura e reatividade foram reunidas. Devido às suas propriedades notáveis, tais como supercondutividade, ferromagnetismo, fotorreatividade, eletroluminescência e atividades biológicas, o fulereno C60 tem gerado um grande interesse na comunidade científica nos últimos vinte anos. Entretanto, para explorar as suas interessantes propriedades é necessária, na maioria dos casos, sua solubilização em solventes usuais que, idealmente, pode ser obtida somente por meio de funcionalização do mesmo. O presente trabalho visou à funcionalização do fulereno C60, tanto através de uma ciclopropanação clássica (conhecida como "reação de Bingel") para obtenção de metanofulerenos como, também, através da formação de fuleropirrolidinas a partir de aldeídos (conhecida como "reação de Prato"). Várias malonamidas foram estudadas como substratos de partida para as ciclopropanações, afastando-se assim da reação clássica de Bingel e conferindo um caráter inovador ao trabalho. A reação de Prato foi realizada com o objetivo de se obter um intermediário-chave do tipo alcino-fuleropirrolidina, o qual poderia ser usado em cicloadição do tipo "click". Finalmente, um estudo para desenvolvimento de rota inédita para a síntese do ácido 5-aminolevulínico, uma substância consagrada em terapia fotodinâmica e intermediário de síntese da proposta inicial deste trabalho, também foi realizado.