Estudo fitoquímico do extrato hexânico e da atividade biológica de constituintes das folhas de Maytenus robusta (Celastraceae)
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Data de Publicação: | 2012 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-92FUK9 |
Resumo: | O estudo fitoquímico do extrato hexânico das folhas de M. robusta e do sólido obtido durante a preparação desse extrato resultou no isolamento de sete triterpenos pentacíclicos: 3-oxofriedelano, 3b-hidroxifriedelano, 3-oxo-11b-hidroxifriedelano, 3-oxo-29-hidroxifriedelano, 3b,11b-di-hidroxifriedelano, 3-oxo-21b-H-hop-22(29)-eno e 3b-hidróxi-21b-H-hop-22(29)-eno. Foram isolados ainda, dois triterpenos de esqueleleto seco-friedelano, 3,4-seco-friedelan-3,11b-olídeo e ácido 3,4-seco-friedelan-3-óico, o triterpeno de esqueleto seco hopânico ácido 3,4-seco-21b-H-hop-22(29)-en-3-óico, o esteroide sitosterol, misturas de hidrocarbonetos de cadeia longa, um sesquiterpeno, 2,6,11-trimetildodeca-2,6,10-trieno, e um ácido graxo de cadeia longa, ácido hentriacontanóico. As estruturas químicas foram determinadas por métodos espectroscópicos (IV, RMN de 1H, RMN de 13C, HSQC, HMBC e NOESY). Das substâncias isoladas, o 3b,11b-dihidroxifriedelano e o 3,4-seco-friedelan-3,11b-olídeo são inéditos. O estudo da atividade biológica consistiu da avaliação de atividade antimicrobiana, atividade da inibição da enzima acetilcolinesterase e avaliação do potencial tóxico por meio da atividade larvicida sobre Artemia salina. Os triterpenos 3b,11b-di-hidroxifriedelano e 3b-hidroxi-21b-H-hop-22(29)-eno apresentaram atividade de inibição da enzima acetilcolinesterase. Essa atividade foi observada também para os extratos clorofórmico, acetato etílico e metanólico. O sólido obtido durante o preparo do extrato clorofórmico mostrou-se ativo contra S. aureus, C. albicans e B. cereus. O extrato acetato etílico apresentou atividade contra B. cereus, S. typhimurium, S. aureus e C. albicans. O sólido do extrato hexânico apresentou atividade contra C. albicans. |
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Gracia Divina de Fatima SilvaLucienir Pains DuarteAdriana Akemi OkumaAntonio Flavio de Carvalho AlcantaraGrasiely Faria de Sousa2019-08-09T12:09:16Z2019-08-09T12:09:16Z2012-02-24http://hdl.handle.net/1843/SFSA-92FUK9O estudo fitoquímico do extrato hexânico das folhas de M. robusta e do sólido obtido durante a preparação desse extrato resultou no isolamento de sete triterpenos pentacíclicos: 3-oxofriedelano, 3b-hidroxifriedelano, 3-oxo-11b-hidroxifriedelano, 3-oxo-29-hidroxifriedelano, 3b,11b-di-hidroxifriedelano, 3-oxo-21b-H-hop-22(29)-eno e 3b-hidróxi-21b-H-hop-22(29)-eno. Foram isolados ainda, dois triterpenos de esqueleleto seco-friedelano, 3,4-seco-friedelan-3,11b-olídeo e ácido 3,4-seco-friedelan-3-óico, o triterpeno de esqueleto seco hopânico ácido 3,4-seco-21b-H-hop-22(29)-en-3-óico, o esteroide sitosterol, misturas de hidrocarbonetos de cadeia longa, um sesquiterpeno, 2,6,11-trimetildodeca-2,6,10-trieno, e um ácido graxo de cadeia longa, ácido hentriacontanóico. As estruturas químicas foram determinadas por métodos espectroscópicos (IV, RMN de 1H, RMN de 13C, HSQC, HMBC e NOESY). Das substâncias isoladas, o 3b,11b-dihidroxifriedelano e o 3,4-seco-friedelan-3,11b-olídeo são inéditos. O estudo da atividade biológica consistiu da avaliação de atividade antimicrobiana, atividade da inibição da enzima acetilcolinesterase e avaliação do potencial tóxico por meio da atividade larvicida sobre Artemia salina. Os triterpenos 3b,11b-di-hidroxifriedelano e 3b-hidroxi-21b-H-hop-22(29)-eno apresentaram atividade de inibição da enzima acetilcolinesterase. Essa atividade foi observada também para os extratos clorofórmico, acetato etílico e metanólico. O sólido obtido durante o preparo do extrato clorofórmico mostrou-se ativo contra S. aureus, C. albicans e B. cereus. O extrato acetato etílico apresentou atividade contra B. cereus, S. typhimurium, S. aureus e C. albicans. O sólido do extrato hexânico apresentou atividade contra C. albicans.Phytochemical study of the hexane extract from the leaves of M. robustaand of the solid obtained during the preparation of this extract resulted in the isolation of seven pentacyclic triterpenes: 3-oxofriedelane, 3b-hydroxyfriedelane, 3-oxo-11b-hydroxyfriedelane, 3-oxo-29-hydroxyfriedelane, 3b,11b-dihydroxyfriedelane,3-oxo-21b-H-hop-22(29)-ene and 3b-hydroxy-21b-H-hop-22(29)-ene. The triterpenes with seco-friedelan skeleton, 3,4-seco-friedelan-3,11b-olide and 3,4-seco-friedelan-3-oic acid, the triterpene with seco-hopene skeleton, 3,4-seco-21b-H-hop-22(29)-en-3-oic acid, the steroid sitosterol, mixtures of long chain hydrocarbons, the sesqueterpene 2,6,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene and the long chain fatty acid hentriacontanoic acid were also isolated. The chemicalstructures were determined by spectroscopic methods (IR, 1H and 13C NMR, HSQC, HMBC and NOESY). The triterpenes 3b,11b-dihydroxyfriedelane and 3,4-seco-friedelan-3,11b-olide are new compounds. The study of the biological activity consisted of antimicrobial activity, activity of the capacity to inhibit acetylcholinesterase and evaluation of toxic potential through larvicidal activity on Artemia salina. The triterpenes 3b,11b-dihydroxyfriedelane and 3b-hydroxy-21b-H-hop-22(29)-ene showed cholinesteraseinhibiting activities. This activity was also observed for the chloroform, ethyl acetate and methanol extracts. The solid obtained during the preparation of chloroform extract was active against S. aureus, C. albicans and B. cereus. The ethyl acetate extract showed activity against B. cereus, S. typhimurium, S. aureus and C. albicans. The solid obtained during the preparation of hexane extract showed activity against C. albicans.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGQuímica OrgânicaTerpeniosMaytenus BrasilMatéria médica vegetalProdutos naturaisFitoquímicaCelastaceaeMaytenus robustaTriterpenos pentacíclicosEstudo fitoquímico do extrato hexânico e da atividade biológica de constituintes das folhas de Maytenus robusta (Celastraceae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALdisserta__o_grasiely_faria_de_sousa.pdfapplication/pdf11599239https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-92FUK9/1/disserta__o_grasiely_faria_de_sousa.pdf33c905588c3597464c0de309e58d3347MD51TEXTdisserta__o_grasiely_faria_de_sousa.pdf.txtdisserta__o_grasiely_faria_de_sousa.pdf.txtExtracted texttext/plain258199https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-92FUK9/2/disserta__o_grasiely_faria_de_sousa.pdf.txtd5d6317eb9a74d7498c68277eebb2e94MD521843/SFSA-92FUK92019-11-14 06:33:47.682oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-92FUK9Repositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T09:33:47Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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