Compostos organoestânicos derivados do ácido 4-fenilbutírico: síntese, elucidação estrutural e estudo da atividade antifúngica

• Autor(a) principal: Cleidivânia Silveira Rocha
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-AXYQBP
• topic: atividade; antifúngica; Compostos organoestânicos(IV); ácido 4-fenilbutírico; Compostos organoestânicos; Atividade antifúngica; Antimicóticos; Quimica inorganica; Fármacos

 Neste trabalho foram preparados e caracterizados seis compostos organoestânicos inéditos derivados do ácido 4-fenilbutírico (HPBA) e os complexos obtidos tiveram a atividade antifúngica (contra Candida spp.) avaliada. Os complexos foram preparados a partir do 4-fenilbutirato de sódio (PBANa) e dos cloretos organoestânicos (R3SnCl e R2SnCl2) em etanol sob refluxo. Os seguintes produtos foram obtidos: {(C6H5)3Sn[O2CC3H6(C6H5)]}n (1), {(C4H9)3Sn[O2CC3H6(C6H5)]}n (2),{(CH3)3Sn[O2CC3H6(C6H5)]}n (3), {(C4H9)2Sn[O2CC3H6(C6H5)]2} (4), {[(CH3)2Sn(O2CC3H6(C6H5))]2O}2 (5) e [(C6H5)Sn(O)(O2CC3H6(C6H5))]6 (6). Os complexos foram caracterizados por técnicas físico-químicas de análise, tais como: temperatura de fusão, análise elementar de carbono e hidrogênio, espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H, de 13C e de 119Sn em solução, espectroscopia Mössbauer de 119Sn e cristalografia por difração deraios-X. Dentre os complexos, apenas o composto 6 foi somente caracterizado por difração de raios-X, e para o composto 2 não foi possível obter cristais apropriados com a mesma metodologia de cristalização. Através da análise dos resultados obtidos pelas técnicas de caracterização no estado sólido, foi possível sugerir as geometrias das estruturas moleculares dos compostos. Os compostos 1, 2 e 3 apresentaram estruturas poliméricas no estado sólido com geometria bipiramidal trigonal distorcida. O composto 4 apresentou geometria trans-octaédrica distorcida no estado sólido, o compostos 5 obteve estrutura diestanoxânica do tipo A e o composto 6 apresentou estrutura hexamérica do tipo tambor. A atividade antifúngica in vitro dos complexos 1- 5 foi avaliada frente às seguintes espécies de leveduras: Candida dubliniensis (isolado clínico 28), C. lusitaniae (CBS 6936), C. albicans (ATCC 18804), C. tropicalis (ATCC 750),C. parapsilosis (ATCC 22019) e C. glabrata (ATCC 90030). A atividade antifúngica dosprecursores organoestânicos, do sal de sódio do ligante e seu respectivo ácido 4- fenilbutírico também foi avaliada. Para a comparação da atividade antifúngica dos complexos 1-5 foram utilizados os fármacos de uso clínico nistatina e nitrato de miconazol e a atividade antifúngica foi expressa em termos dos valores das concentrações inibitórias IC50 (¿mol.L-1). O ligante e seu respectivo ácido não apresentaram atividade antifúngica significativa e entre os precursores, os cloretos organoestânicos Ph3SnCl e Bu3SnCl foram os mais ativos. Os complexos 1 e 2 foram os mais ativos frente a Candida spp., em comparação com os demais complexos. Em resumo, através dos resultados obtidos, os complexos sintetizados são promissores para o desenvolvimento de novos agentes antifúngicos.