Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Renato Lucio de Carvalho
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-B3FUQ3
Resumo: Este trabalho apresenta uma nova metodologia para obtenção de 1,4-naftoquinonas substituídas, com rendimentos moderados a ótimos, a partir de seus respectivos naftóis, utilizando uma simples combinação de disseleneto de difenila, peróxido de hidrogênio e oxigênio molecular. A este novo método, foram submetidos 22 naftóis, contendo os mais variados grupos substituintes, sendo três deles inéditos, e os respectivos produtos foram obtidos com sucesso em vários exemplos. Dentre as 18 naftoquinonas obtidas, 6 são inéditas e duas delas puderam ter sua estrutura resolvida por estudos de cristalografia de raios-X. Também foi relatada uma combinação alternativa de disseleneto de difenila/peróxido de hidrogênio com nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para a obtenção de 1,4-naftoquinonas, empregando uma quantidade dez vezes menor de disseleneto de difenila em comparação com o mesmo método sem este catalisador, sem comprometer os rendimentos até então observados. A avaliação da atividade tripanocida de 11 das naftoquinonas obtidas revelou que, em geral, estes compostos possuem atividade promissora, sendo que 7 deles apresentou atividade melhor que o Benznidazol, fármaco até então utilizado no tratamento da Doença de Chagas. Os dados aqui apresentados podem indicar um novo horizonte na obtenção de fármacos mais eficazes no tratamento da Doença de Chagas. 
id UFMG_5119d73de7bb6946b09552b34c733ae1
oai_identifier_str oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-B3FUQ3
network_acronym_str UFMG
network_name_str Repositório Institucional da UFMG
repository_id_str
spelling Eufranio Nunes da Silva JuniorLeandro Ferreira PedrosaLucienir Pains DuarteRenato Lucio de Carvalho2019-08-11T03:30:57Z2019-08-11T03:30:57Z2018-07-24http://hdl.handle.net/1843/SFSA-B3FUQ3Este trabalho apresenta uma nova metodologia para obtenção de 1,4-naftoquinonas substituídas, com rendimentos moderados a ótimos, a partir de seus respectivos naftóis, utilizando uma simples combinação de disseleneto de difenila, peróxido de hidrogênio e oxigênio molecular. A este novo método, foram submetidos 22 naftóis, contendo os mais variados grupos substituintes, sendo três deles inéditos, e os respectivos produtos foram obtidos com sucesso em vários exemplos. Dentre as 18 naftoquinonas obtidas, 6 são inéditas e duas delas puderam ter sua estrutura resolvida por estudos de cristalografia de raios-X. Também foi relatada uma combinação alternativa de disseleneto de difenila/peróxido de hidrogênio com nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para a obtenção de 1,4-naftoquinonas, empregando uma quantidade dez vezes menor de disseleneto de difenila em comparação com o mesmo método sem este catalisador, sem comprometer os rendimentos até então observados. A avaliação da atividade tripanocida de 11 das naftoquinonas obtidas revelou que, em geral, estes compostos possuem atividade promissora, sendo que 7 deles apresentou atividade melhor que o Benznidazol, fármaco até então utilizado no tratamento da Doença de Chagas. Os dados aqui apresentados podem indicar um novo horizonte na obtenção de fármacos mais eficazes no tratamento da Doença de Chagas. This work presents a new methodology to obtain substituted 1,4-naphthoquinones, with moderate to excellent yields, from their respective naphthols, using a simple combination of diphenyl diselenide, hydrogen peroxide and molecular oxygen. To this new method, 22 naphthols were subjected, containing various substituent groups, three of them being unpublished, and the respective products were successfully achieved invarious examples. Among the 18 achieved naphthoquinones, 6 are unpublished and two of them could have their structure resolved by studies of X-ray crystallography. An alternative combination of diphenyl diselenide/hydrogen peroxide with carbon nanotuberhodium nanohybrid was also reported to provide 1,4-naphthoquinones employing atenfold lower amount of diphenyl diselenide in comparison with the same method without this catalyst, without compromising the yields observed so far. The evaluation of the trypanocidal activity of 11 of the obtained 1,4-naphthoquinones showed that, in general, these compounds have promising activity, such that 7 of them showed an activity betterthan Benznidazol, the drug used so far to treat the Chagas Disease. The data presented here may indicate a new horizont in the achievement of more efficient drugs headed to the treatment of Chagas Disease.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGOxidaçãoQuinonaTripanossoma cruziChagas, Doença deQuímica orgânicaSelenioNanotubos de carbonoRódioOxidaçãodecorados com nanopartículas de ródioSelênioNanotubos de carbonoDoença de ChagasQuinonasOrganoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALdisserta__o___renato_l_cio_de_carvalho.pdfapplication/pdf9676578https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-B3FUQ3/1/disserta__o___renato_l_cio_de_carvalho.pdfa82b1a4c3405aa5c2602e0856d7a6553MD51TEXTdisserta__o___renato_l_cio_de_carvalho.pdf.txtdisserta__o___renato_l_cio_de_carvalho.pdf.txtExtracted texttext/plain206547https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-B3FUQ3/2/disserta__o___renato_l_cio_de_carvalho.pdf.txt3c8e483c557cd98caada807e383265ebMD521843/SFSA-B3FUQ32019-11-14 10:01:53.921oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-B3FUQ3Repositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T13:01:53Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas
title Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas
spellingShingle Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas
Renato Lucio de Carvalho
Oxidação
decorados com nanopartículas de ródio
Selênio
Nanotubos de carbono
Doença de Chagas
Quinonas
Oxidação
Quinona
Tripanossoma cruzi
Chagas, Doença de
Química orgânica
Selenio
Nanotubos de carbono
Ródio
title_short Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas
title_full Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas
title_fullStr Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas
title_full_unstemmed Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas
title_sort Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas
author Renato Lucio de Carvalho
author_facet Renato Lucio de Carvalho
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Eufranio Nunes da Silva Junior
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Leandro Ferreira Pedrosa
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Lucienir Pains Duarte
dc.contributor.author.fl_str_mv Renato Lucio de Carvalho
contributor_str_mv Eufranio Nunes da Silva Junior
Leandro Ferreira Pedrosa
Lucienir Pains Duarte
dc.subject.por.fl_str_mv Oxidação
decorados com nanopartículas de ródio
Selênio
Nanotubos de carbono
Doença de Chagas
Quinonas
topic Oxidação
decorados com nanopartículas de ródio
Selênio
Nanotubos de carbono
Doença de Chagas
Quinonas
Oxidação
Quinona
Tripanossoma cruzi
Chagas, Doença de
Química orgânica
Selenio
Nanotubos de carbono
Ródio
dc.subject.other.pt_BR.fl_str_mv Oxidação
Quinona
Tripanossoma cruzi
Chagas, Doença de
Química orgânica
Selenio
Nanotubos de carbono
Ródio
description Este trabalho apresenta uma nova metodologia para obtenção de 1,4-naftoquinonas substituídas, com rendimentos moderados a ótimos, a partir de seus respectivos naftóis, utilizando uma simples combinação de disseleneto de difenila, peróxido de hidrogênio e oxigênio molecular. A este novo método, foram submetidos 22 naftóis, contendo os mais variados grupos substituintes, sendo três deles inéditos, e os respectivos produtos foram obtidos com sucesso em vários exemplos. Dentre as 18 naftoquinonas obtidas, 6 são inéditas e duas delas puderam ter sua estrutura resolvida por estudos de cristalografia de raios-X. Também foi relatada uma combinação alternativa de disseleneto de difenila/peróxido de hidrogênio com nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para a obtenção de 1,4-naftoquinonas, empregando uma quantidade dez vezes menor de disseleneto de difenila em comparação com o mesmo método sem este catalisador, sem comprometer os rendimentos até então observados. A avaliação da atividade tripanocida de 11 das naftoquinonas obtidas revelou que, em geral, estes compostos possuem atividade promissora, sendo que 7 deles apresentou atividade melhor que o Benznidazol, fármaco até então utilizado no tratamento da Doença de Chagas. Os dados aqui apresentados podem indicar um novo horizonte na obtenção de fármacos mais eficazes no tratamento da Doença de Chagas. 
publishDate 2018
dc.date.issued.fl_str_mv 2018-07-24
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2019-08-11T03:30:57Z
dc.date.available.fl_str_mv 2019-08-11T03:30:57Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/1843/SFSA-B3FUQ3
url http://hdl.handle.net/1843/SFSA-B3FUQ3
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Minas Gerais
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFMG
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Minas Gerais
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFMG
instname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
instacron:UFMG
instname_str Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
instacron_str UFMG
institution UFMG
reponame_str Repositório Institucional da UFMG
collection Repositório Institucional da UFMG
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-B3FUQ3/1/disserta__o___renato_l_cio_de_carvalho.pdf
https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-B3FUQ3/2/disserta__o___renato_l_cio_de_carvalho.pdf.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv a82b1a4c3405aa5c2602e0856d7a6553
3c8e483c557cd98caada807e383265eb
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1803589275406565376