Síntese e avaliação da atividade anti-Trypanosoma cruzi e antifúngica de novos derivados triazólicos

• Autor(a) principal: Zaqueu Alves de Souza
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-B4QUKP
• topic: antifúngicos; azóis; 14-desmetilase; Doença de Chagas; biossíntese do ergosterol; Chagas, Doença de; Atividade antifúngica; Química orgânica; Inibidores enzimáticos; Fungos; Triazóis

Neste trabalho foram sintetizados dez derivados triazólicos inéditos com bons rendimentos. Essas substâncias foram preparadas em seis etapas, utilizando a técnica de simplificação molecular. Os produtos foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C, DEPT-135, COSY, HSQC e HMBC. As estruturas de alguns compostos foram confirmadas por experimento de difração de raios X por monocristal. Os compostos 6-15 foram avaliados in vitro contra a cepa Y do protozoário Trypanosoma cruzi. Os resultados mostraram que todos os compostos apresentaram inibição inferior a 50%, sendo que o composto 6 teve o melhor resultado, apresentando inibição de 39,5% na concentração de 50 µM. A atividade antifúngica dos 6-15 foi testada para linhagens de Cryptococcus spp., Candida spp., Microsporum gypseum, Aspergillus fumigatus e Trichophyton rubrum. O composto 6 apresentou maior atividade frente aos dermatófitos Microsporum gypseum (CIM = 32 µg/mL) e Trichophyton rubrum (CIM = 32 µg/mL). O composto 7 foi mais ativo frente ao Trichophyton rubrum (CIM = 64 µg/mL), já o composto 9 foi mais ativo frente ao Cryptococcus neoformans (H99) (CIM = 32 µg/mL). Os resultados demonstram que os derivados triazólicos 6, 7 e 9 são promissores protótipos para o desenvolvimento de novos agentes antifúngicos.