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Rossimiriam Pereira de FreitasRosemeire Brondi AlvesMarilia Oliveira Fonseca GoulartAdilson David da SilvaLucia Pinheiro Santos PimentaAntonio Flavio de Carvalho AlcantaraFernando Armini Ruela2019-08-12T18:14:48Z2019-08-12T18:14:48Z2013-03-01http://hdl.handle.net/1843/SFSA-AA2PQMO fulereno C60 é, dentre os nanocompostos de carbono, o mais estudado e informações detalhadas a respeito de sua estrutura e reatividade foram reunidas. Devido às suas propriedades notáveis, tais como supercondutividade, ferromagnetismo, fotorreatividade, eletroluminescência e atividades biológicas, o fulereno C60 tem gerado um grande interesse na comunidade científica nos últimos vinte anos. Entretanto, para explorar as suas interessantes propriedades é necessária, na maioria dos casos, sua solubilização em solventes usuais que, idealmente, pode ser obtida somente por meio de funcionalização do mesmo. O presente trabalho visou à funcionalização do fulereno C60, tanto através de uma ciclopropanação clássica (conhecida como "reação de Bingel") para obtenção de metanofulerenos como, também, através da formação de fuleropirrolidinas a partir de aldeídos (conhecida como "reação de Prato"). Várias malonamidas foram estudadas como substratos de partida para as ciclopropanações, afastando-se assim da reação clássica de Bingel e conferindo um caráter inovador ao trabalho. A reação de Prato foi realizada com o objetivo de se obter um intermediário-chave do tipo alcino-fuleropirrolidina, o qual poderia ser usado em cicloadição do tipo "click". Finalmente, um estudo para desenvolvimento de rota inédita para a síntese do ácido 5-aminolevulínico, uma substância consagrada em terapia fotodinâmica e intermediário de síntese da proposta inicial deste trabalho, também foi realizado.The C60 fullerene is, among the clusters of carbon, the most studied and detailed information about its structure and reactivity are well known to date. Because of its unique properties such as superconductivity, ferromagnetism, photoreactivity, electroluminescence, and biological effects, the fullerene C60 has caused strong interest in the scientific community at the past twenty years. However, to exploit their interesting properties is necessary, in most cases, solubilize it in usual solvents, that ideally can be obtained by chemical functionalization. This work aimed at functionalizing C60 fullerene through the Bingel´s cyclopropanation or by Prato´s pyrrolidine ring reaction, generating compounds known as fulleropyrrolidines. Several malonamides were studied as starting materials for cyclopropanation, diverging of classic reaction and giving innovative nature to the present work. The Prato´s reaction was carried out in order to obtain a fuleropyrrolidine alkyne key intermediate that could be used in cycloaddition like the well-known "click" reaction. Finally, a study for developing novel synthetic route of 5-aminolevulinic acid, an important compound used in photodynamic therapy (PDT), was also performed.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGQuímica OrgânicaFotoquimioterapiaFulerenosAntioxidantesciclopropanaçãoFulerenoscicloadiçãoreação de Pratonanocompostos de carbonofuncionalizaçãoácido 5-aminolevulínicoSíntese de fulerenos funcionalizados com potencial atividade antioxidanteinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALvftesefernandoarminiruela.pdf.pdfapplication/pdf15925554https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-AA2PQM/1/vftesefernandoarminiruela.pdf.pdfb604fd6deed608d827bd2a1d9bb8547cMD51TEXTvftesefernandoarminiruela.pdf.pdf.txtvftesefernandoarminiruela.pdf.pdf.txtExtracted texttext/plain343270https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-AA2PQM/2/vftesefernandoarminiruela.pdf.pdf.txt07e1eb003bd22644a10709724d4e3555MD521843/SFSA-AA2PQM2019-11-14 19:14:17.721oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-AA2PQMRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T22:14:17Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false
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