Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Renata Gomes de Almeida
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-ARJUB2
Resumo: No presente trabalho foi avaliada a eficiência de organocatalisadores derivados do alcaloide Cinchona em reações assimétricas de Michael. 2-Hidroxi-1,4-naftoquinona foi selecionada como doador de Michael em reações envolvendo [alfa]-bromonitroalcenos como aceptores de Michael. Ensaios para obtenção de furanonaftoquinonas polissubstituídas assimétricas que resultou na formação de produtos com elevado grau de pureza (96% excesso enantiomérico) foram realizados. O uso de um organocatalisador contendo uma unidade esquaramida em sua estrutura foi identificado como o melhor da série. No decorrer do trabalho foram sintetizadas nove substâncias provenientes de adição de Michael sem o uso de organocatalisadores quirais, sendo seis inéditas na literatura. As substâncias sintetizadas foram avaliadas contra linhagens de células tumorais e normais, destacando-se o potencial antitumoral das novas quinonas aqui descritas. 
id UFMG_a5e562c2e02ca1f61645c3319ee132ff
oai_identifier_str oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-ARJUB2
network_acronym_str UFMG
network_name_str Repositório Institucional da UFMG
repository_id_str
spelling Eufranio Nunes da Silva JuniorRicardo Jose AlvesDiogo Montes VidalRenata Gomes de Almeida2019-08-14T11:49:18Z2019-08-14T11:49:18Z2017-08-02http://hdl.handle.net/1843/SFSA-ARJUB2No presente trabalho foi avaliada a eficiência de organocatalisadores derivados do alcaloide Cinchona em reações assimétricas de Michael. 2-Hidroxi-1,4-naftoquinona foi selecionada como doador de Michael em reações envolvendo [alfa]-bromonitroalcenos como aceptores de Michael. Ensaios para obtenção de furanonaftoquinonas polissubstituídas assimétricas que resultou na formação de produtos com elevado grau de pureza (96% excesso enantiomérico) foram realizados. O uso de um organocatalisador contendo uma unidade esquaramida em sua estrutura foi identificado como o melhor da série. No decorrer do trabalho foram sintetizadas nove substâncias provenientes de adição de Michael sem o uso de organocatalisadores quirais, sendo seis inéditas na literatura. As substâncias sintetizadas foram avaliadas contra linhagens de células tumorais e normais, destacando-se o potencial antitumoral das novas quinonas aqui descritas. In this study the efficiency of organocatalysts derived from Cinchona alkaloid in Michael asymmetric reactions was evaluated. 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone was selected as Michael donor in reactions involving -bromonitroalkenes as Michael acceptors. Assays were carried out to obtain asymmetric polysubstituted naphthofuranquinones which resulted in the formation of products with a high degree of purity (96% enantiomeric excess). The use of an organocatalyst containing a squaramide unit in its structure was identified as the best. In the course of the work, nine substances from Michael addition were synthesized without the use of chiral organocatalysts and six derivatives are unpublished in the literature. The synthesized substances were evaluated against normal and tumor cell lines, highlighting the antitumor potential of the new quinones described herein.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGQuinonaReações de adiçãoQuímica orgânicaCatáliseAgentes antineoplásicosNaftoquinonasreação de MichaelcâncerorganocatáliseAdições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoralinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALdisserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdfapplication/pdf7951069https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-ARJUB2/1/disserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf92f40ff23bf7c1b00925d6825108648eMD51TEXTdisserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf.txtdisserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf.txtExtracted texttext/plain175496https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-ARJUB2/2/disserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf.txtb40af4b0381ae92e9768730d37198ebeMD521843/SFSA-ARJUB22019-11-14 13:56:44.692oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-ARJUB2Repositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T16:56:44Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral
title Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral
spellingShingle Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral
Renata Gomes de Almeida
Naftoquinonas
reação de Michael
câncer
organocatálise
Quinona
Reações de adição
Química orgânica
Catálise
Agentes antineoplásicos
title_short Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral
title_full Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral
title_fullStr Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral
title_full_unstemmed Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral
title_sort Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral
author Renata Gomes de Almeida
author_facet Renata Gomes de Almeida
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Eufranio Nunes da Silva Junior
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Ricardo Jose Alves
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Diogo Montes Vidal
dc.contributor.author.fl_str_mv Renata Gomes de Almeida
contributor_str_mv Eufranio Nunes da Silva Junior
Ricardo Jose Alves
Diogo Montes Vidal
dc.subject.por.fl_str_mv Naftoquinonas
reação de Michael
câncer
organocatálise
topic Naftoquinonas
reação de Michael
câncer
organocatálise
Quinona
Reações de adição
Química orgânica
Catálise
Agentes antineoplásicos
dc.subject.other.pt_BR.fl_str_mv Quinona
Reações de adição
Química orgânica
Catálise
Agentes antineoplásicos
description No presente trabalho foi avaliada a eficiência de organocatalisadores derivados do alcaloide Cinchona em reações assimétricas de Michael. 2-Hidroxi-1,4-naftoquinona foi selecionada como doador de Michael em reações envolvendo [alfa]-bromonitroalcenos como aceptores de Michael. Ensaios para obtenção de furanonaftoquinonas polissubstituídas assimétricas que resultou na formação de produtos com elevado grau de pureza (96% excesso enantiomérico) foram realizados. O uso de um organocatalisador contendo uma unidade esquaramida em sua estrutura foi identificado como o melhor da série. No decorrer do trabalho foram sintetizadas nove substâncias provenientes de adição de Michael sem o uso de organocatalisadores quirais, sendo seis inéditas na literatura. As substâncias sintetizadas foram avaliadas contra linhagens de células tumorais e normais, destacando-se o potencial antitumoral das novas quinonas aqui descritas. 
publishDate 2017
dc.date.issued.fl_str_mv 2017-08-02
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2019-08-14T11:49:18Z
dc.date.available.fl_str_mv 2019-08-14T11:49:18Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/1843/SFSA-ARJUB2
url http://hdl.handle.net/1843/SFSA-ARJUB2
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Minas Gerais
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFMG
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Minas Gerais
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFMG
instname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
instacron:UFMG
instname_str Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
instacron_str UFMG
institution UFMG
reponame_str Repositório Institucional da UFMG
collection Repositório Institucional da UFMG
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-ARJUB2/1/disserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf
https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-ARJUB2/2/disserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv 92f40ff23bf7c1b00925d6825108648e
b40af4b0381ae92e9768730d37198ebe
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1803589330495602688

Registros relacionados