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Eufranio Nunes da Silva JuniorRicardo Jose AlvesDiogo Montes VidalRenata Gomes de Almeida2019-08-14T11:49:18Z2019-08-14T11:49:18Z2017-08-02http://hdl.handle.net/1843/SFSA-ARJUB2No presente trabalho foi avaliada a eficiência de organocatalisadores derivados do alcaloide Cinchona em reações assimétricas de Michael. 2-Hidroxi-1,4-naftoquinona foi selecionada como doador de Michael em reações envolvendo [alfa]-bromonitroalcenos como aceptores de Michael. Ensaios para obtenção de furanonaftoquinonas polissubstituídas assimétricas que resultou na formação de produtos com elevado grau de pureza (96% excesso enantiomérico) foram realizados. O uso de um organocatalisador contendo uma unidade esquaramida em sua estrutura foi identificado como o melhor da série. No decorrer do trabalho foram sintetizadas nove substâncias provenientes de adição de Michael sem o uso de organocatalisadores quirais, sendo seis inéditas na literatura. As substâncias sintetizadas foram avaliadas contra linhagens de células tumorais e normais, destacando-se o potencial antitumoral das novas quinonas aqui descritas. In this study the efficiency of organocatalysts derived from Cinchona alkaloid in Michael asymmetric reactions was evaluated. 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone was selected as Michael donor in reactions involving -bromonitroalkenes as Michael acceptors. Assays were carried out to obtain asymmetric polysubstituted naphthofuranquinones which resulted in the formation of products with a high degree of purity (96% enantiomeric excess). The use of an organocatalyst containing a squaramide unit in its structure was identified as the best. In the course of the work, nine substances from Michael addition were synthesized without the use of chiral organocatalysts and six derivatives are unpublished in the literature. The synthesized substances were evaluated against normal and tumor cell lines, highlighting the antitumor potential of the new quinones described herein.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGQuinonaReações de adiçãoQuímica orgânicaCatáliseAgentes antineoplásicosNaftoquinonasreação de MichaelcâncerorganocatáliseAdições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoralinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALdisserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdfapplication/pdf7951069https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-ARJUB2/1/disserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf92f40ff23bf7c1b00925d6825108648eMD51TEXTdisserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf.txtdisserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf.txtExtracted texttext/plain175496https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-ARJUB2/2/disserta__o_renata_gomes___mestrado_final.pdf.txtb40af4b0381ae92e9768730d37198ebeMD521843/SFSA-ARJUB22019-11-14 13:56:44.692oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-ARJUB2Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T16:56:44Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false
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