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Rosemeire Brondi AlvesRossimiriam Pereira de FreitasSilvio do Desterro CunhaMauro Vieira de AlmeidaDorila Pilo VelosoRicardo Jose AlvesClaiton Pires Ventura2019-08-10T20:48:31Z2019-08-10T20:48:31Z2010-12-10http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8EDSAPEste trabalho descreve um estudo comparativo da obtenção depterocarpanos racêmicos utilizando aquecimento convencional e um novo método de aquecimento utilizando micro-ondas: foram obtidos setepterocarpanos racêmicos por cicloadição [3+2], dentre os quais cinco são inéditos. Com este estudo ficou evidenciada a maior eficiência do aquecimento com micro-ondas, sendo os produdos obtidos com melhores rendimentos e com redução expressiva nos tempos quando comparado à metodologia convencional. De forma a obter novos compostos com potencial aplicação biológica, foram sintetizados também mais onze pterocarpanos inéditos com diferentessubstituintes nos anéis A e D, sendo dez obtidos por O-alquilação e um obtido por hidrólise de um derivado esterificado. Finalmente, foi avaliada a potencial atividade antioxidante dos (±) pterocarpanos sintetizados utilizando o método de seqüestro do radical DPPH- (1,1-difenil-2-picrilidrazil). Estes experimentos foram monitorados porespectrofotometria usando como controle positivo o resveratrol. Todos os pterocarpanos substituídos com hidroxilas fenólicas apresentaram significativa atividade sequestradora de radicais livres, confirmada pelo método do DPPH. Estes compostos apresentaram melhores atividades do que o controle positivo resveratrol.This work describes a comparative study to obtain racemic pterocarpans by classical heat and a novel method using microwave: it was obtained seven racemic pterocarpans by cycloaddition [3+2], among them five are new. In this study it was proved the efficiency of the microwave heat, which allows yield enhancements and significant reduction of reaction time when compared to traditional methodology.To obtain different new compounds with potential biological application, eleven new pterocarpans were synthesized with different substituents in the ring A and D, among them ten were obtained by O-alkylation and one by hydrolysis of an esterificated product. Finally, a potential antioxidant activity of the (±) pterocarpans synthesized has been analysed by DPPH·(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging assay. This experiment was monitored by spectrophotometry employing resveratrol as the positive control. All pterocarpans with phenolic hydroxyl groups presented a significant scavenger activity confirmed by the DPPH· assay. These compounds presented better activities than the positive control resveratrol.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGQuímica orgânicaTestes biologicosQuímicaPterocarpanos Atividade biológica AntioxidantesSíntese orgânicaCicloadiçãoPterocarpanosMicro-ondasAntioxidantesUso de micro-ondas na síntese de novos (+/-) pterocarpanos com atividade sequestradora de radicais livresinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALtese_pterocarpanos_c.pdfapplication/pdf14853493https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-8EDSAP/1/tese_pterocarpanos_c.pdf2dd0939514583607de77ae0a74d5b176MD51TEXTtese_pterocarpanos_c.pdf.txttese_pterocarpanos_c.pdf.txtExtracted texttext/plain299411https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-8EDSAP/2/tese_pterocarpanos_c.pdf.txta348ebfb80222708db576126ced1558cMD521843/SFSA-8EDSAP2019-11-14 07:11:23.238oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-8EDSAPRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T10:11:23Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false
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