Síntese e avaliação da atividade herbicida de triazóis

• Autor(a) principal: Thiago Freitas Borgati
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9AARZK
• topic: Atividade fitotóxica; Triazois; Herbicidas; Mecanismos de reações organicas; Triazois; Herbicidas; Química orgânica; Mecanismos de reações organicas

O uso de produtos químicos no controle de plantas daninhas é a estratégia de manejo que apresenta a melhor relação custo e benefício para a agricultura, além de ser o método mais confiável de se combater plantas invasoras. Apesar de existirem vários herbicidas comerciais disponíveis, é necessário desenvolver novos compostos para superar os problemas de resistência das plantas daninhas aos herbicidas atuais. Além disso, devido à crescente consciência ambiental da população, é desejável que os herbicidas modernos possuam uma combinação favorável de propriedades, tais como alto desempenho, atividade em baixas concentrações, que sejam seletivos e que apresentem baixa toxicidade para os mamíferos. Na pesquisa e desenvolvimento de novos herbicidas, bem como de outros produtos agroquímicos e farmacêuticos, os compostos heterocíclicos desempenham um papel importante. A porção heterocíclica de uma molécula pode produzir um efeito benéfico em termos das suas propriedades físicoquímicas, conferindo lipofilia e solubilidade ideais para a absorção e biodisponibilidade no vegetal. Heterociclos halogenados, por exemplo, são amplamente utilizados para a fabricação de produtos farmacêuticos, pesticidas, corantes e explosivos. Estes compostos são geralmente polares e, consequentemente, se dispersam mais facilmente no meio ambiente. Considerando a versatilidade da reação "click" como alternativa promissora para formar ligações carbono-carbono, unindo assim grupos farmacofóricos, e as atividades biológicas dos heterociclos que possuem halogênios como substituintes, são descritas neste trabalho as sínteses e as avaliações da atividade fitotóxica de 27 novos triazóis que possuem halogênios nos seus esqueletos moleculares. Destes novos compostos, nove foram sintetizados em seis etapas, enquanto a síntese dos outros 18 foi executada em três etapas. As atividades fitotóxicas foram avaliadas sobre quatro espécies vegetais: Cucumis sativus, Lactuca sativa, Bidens pilosa e Allium cepa. Para todos os compostos foi observada uma considerável atividade inibitória do desenvolvimento das espécies teste e os melhores resultados foram observados para os compostos que possuem dois anéis triazólicos, alguns deles apresentaram atividades inibitórias comparáveis ao 2,4-D, herbicida comercial utilizado como uma referência.