Síntese de derivados de n-acetilglicosamina e investigação de sua atividade antimicrobiana

• Autor(a) principal: Rozângela Magalhães Manfrini
• Data de Publicação: 2007
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-86QP2T
• topic: Antimicrobianos; Carboidratos; N-acetilglicosamina; Química farmacêutica; Química orgânica; Sintese organica

Na presente tese relata-se a síntese de glicosídeos de arila derivados da N-acetilglicosamina, unidade monomérica da quitina, componente polimérico importante da parede dos fungos, como potenciais agentes antifúngicos e antibacterianos. Inicialmente foi efetuada modificação na posição C-6 dos N-acetilglicosaminídeos de 4-metilfenila e 4-metoxicarbonilfenila, por grupos azido, amino e acetamido. Em seguida, relata-se a síntese de derivados 3,6- e 4,6-diazido pela reação de derivados 4,6-O-dimesilados de configuração e do N-acetilglicosaminídeo de 4-metilfenila, com azida de sódio. Quando a reação foi efetuada com o anômero di-O-mesilado o único produto isolado foi o derivado 3,6-diazido de configuração D-gulo, resultante da abertura de epóxido formado intermediariamente. A reação do anômero 4,6-di-O-mesilado ocorreu via formação e abertura de epóxido ou via reação de SN2 clássica, com a formação de produtos 4,6-glico e 3,6-gulo (via abertura de epóxido) e 4,6-galacto (reação SN2). Nenhuma das substâncias avaliadas até o momento apresentou atividade antifúngica para fungo filamentoso (Aspergillus niger) e leveduras (Saccharomyces cerevisiae, Candida albicans e Candida tropicalis) pelo método da difusão em ágar na concentração de 1 mg/mL. Em avaliação da atividade antibacteriana (Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa), pelo mesmo método, 2-acetamido-4,6-O-benzilideno-2-desoxi- -D-glicopiranosídeo de 4-metilfenila apresentou halo de inibição difuso de 24,31 1,63 mm contra a cepa de Bacillus subtilis, na concentração de 1 mg/ml. O cloranfenicol, utilizado como padrão, na concentração de 1 mg/mL, apresentou halo de inibição de 22,07 1,82 mm.