Síntese de um novo derivado tiazolidínico com potencial atividade anti-inflamatória
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Data de Publicação: | 2010 |
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Tipo de documento: | Artigo de conferência |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMS |
Texto Completo: | https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5304 |
Resumo: | A presença do anel tiazolidínico em penicilinas e derivados relacionados foi o primeiro reconhecimento das tiazolidinas na natureza. Sendo estes compostos heterocíclicos que apresentam propriedades biológicas importantes, como potencial atividade anti-inflamatória e analgésica, de acordo com trabalhos anteriores (Singh et al. – 1986; Boschelli et al. – 1992). Tal fato nos direcionou para a síntese de novos derivados com potencial atividade anti-inflamatória. Sintetizamos e determinamos as características físico-químicas de um novo derivado tiazolidinico (LPSF/SF-22). O derivado foi obtido através da reação de condensação Knoevenagel entre a tiazolidina2,4-diona N-alquilada e um produto resultante da reação entre um aldeído e um éster, utilizando-se como solvente etanol e piperidina como catalisador. O produto foi purificado e analisado em cromatografia de camada delgada (CCD), obtendo Rf no sistema nhexano/AcOEt 7:3 igual a 0,50, rendimento igual a 78% e ponto de fusão 243-244ºC. Através dos métodos empregados nesse trabalho obteve-se um produto com maior rentabilidade. |
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2022-10-24T13:26:53Z2022-10-24T13:26:53Z2010-031984-6428https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5304A presença do anel tiazolidínico em penicilinas e derivados relacionados foi o primeiro reconhecimento das tiazolidinas na natureza. Sendo estes compostos heterocíclicos que apresentam propriedades biológicas importantes, como potencial atividade anti-inflamatória e analgésica, de acordo com trabalhos anteriores (Singh et al. – 1986; Boschelli et al. – 1992). Tal fato nos direcionou para a síntese de novos derivados com potencial atividade anti-inflamatória. Sintetizamos e determinamos as características físico-químicas de um novo derivado tiazolidinico (LPSF/SF-22). O derivado foi obtido através da reação de condensação Knoevenagel entre a tiazolidina2,4-diona N-alquilada e um produto resultante da reação entre um aldeído e um éster, utilizando-se como solvente etanol e piperidina como catalisador. O produto foi purificado e analisado em cromatografia de camada delgada (CCD), obtendo Rf no sistema nhexano/AcOEt 7:3 igual a 0,50, rendimento igual a 78% e ponto de fusão 243-244ºC. Através dos métodos empregados nesse trabalho obteve-se um produto com maior rentabilidade.The presence of the thiazolidine ring in penicillins and related derivatives was the first recognition of thiazolidines in nature. As these heterocyclic compounds have important biological properties, such as potential anti-inflammatory and analgesic activity, according to previous works (Singh et al. - 1986; Boschelli et al. - 1992). This fact drove us to the synthesis of new derivatives with potential anti-inflammatory activity. We synthesized and identified the physicochemical characteristics of a new thiazolidine derivative (LPSF/SF-22). Initially we obtained the intermediate compound LPSF through the Knoevenagel condensation reaction between the thiazolidine-2 4-dione N-alkylated and a product resulting from the reaction between an aldehyde and an ester, using ethanol as solvent and piperidine as catalyst. Then the final product (LPSF/SF-22) was obtained by alkylation of N-substituted thiazolidine. The thiazolidine derivative was purified and analyzed by thin layer chromatography (TLC), resulting in a Rf system nhexane/AcOEt 7:3 = 0,50, income equal to 78% and melting point 243-244°C. Through the methods employed in this work we obtained a product with greater profitability.porFundação Universidade Federal de Mato Grosso do SulUFMSBrasilOrbital: The Electronic Journal of ChemistryAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAPenicilinasTiazolidinasAnti-Inflamatórios - químicaAnalgésicos - químicaPenicillinsThiazolidinesAnti-Inflammatory Agents - chemistryAnalgesics - chemistrySíntese de um novo derivado tiazolidínico com potencial atividade anti-inflamatóriaSynthesis of a new thiazolidine derivative with potential antiinflammatory activityinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/conferenceObject2Suppl. 1Lima, Talitha S.Oliveira, Jamerson F.Silva, Juliana C.Galdino, Suely L.Lima, Maria C. 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