Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Feitoza, Danniel D.
Data de Publicação: 2010
Outros Autores: Rodrigues, Maria do D., Góes, Alexandre J. S., Alves, Antônio J., Nascimento, Silene C. do, Lima, José G. de
Tipo de documento: Artigo de conferência
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFMS
Texto Completo: https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5307
Resumo: As 4-tiazolidinonas são moléculas de grande interesse científico devido às suas propriedades químicas e ao extenso espectro de atividades biológicas, como antimicrobiana e antitumoral, dentre outras. Nesta presente comunicação objetivamos a síntese e a avaliação da atividade citotóxica frente a células neoplásicas de novos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas obtidos a partir de 4-piridinocarboxialdeído. A síntese dos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas foi realizada por condensação de Knoevenagel entre o grupo metileno do anel 4-tiazolidinona e o grupo carbonila de aldeídos aromáticos usando uma base, piperidina, em solução etanólica, com rendimentos entre 65% e 77%. Para os testes citotóxicos foram utilizadas células NCIH292 (obtidas de carcinomas mucoepidermóide de pulmão humano) e Hep-2 (derivadas de carcinomas epidermóide de laringe humana). Os testes foram realizados em concentrações de 10, 5, 2,5 e 1,25 μg/mL. Dos compostos testados o 5-(4-dimetilaminobenzilideno)-4-tiazolidinona foi o que apresentou melhor porcentagem de inibição celular, com uma IC50 de 1,74 μg/mL para células da linhagem NCI-H292. Compostos contendo o anel 4-tiazolidinona vêm, nos últimos anos, ganhando importância junto à comunidade científica. Neste trabalho destacamos o potencial deste composto para atividade antiproliferativa para células NCI-H292. Este resultado torna-se incentivador para novos estudos da atividade citotóxica de 4-tiazolidinonas.
id UFMS_b69827329b234036a5eea8d581272a88
oai_identifier_str oai:repositorio.ufms.br:123456789/5307
network_acronym_str UFMS
network_name_str Repositório Institucional da UFMS
repository_id_str 2124
spelling 2022-10-24T14:23:00Z2022-10-24T14:23:00Z2010-031984-6428https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5307As 4-tiazolidinonas são moléculas de grande interesse científico devido às suas propriedades químicas e ao extenso espectro de atividades biológicas, como antimicrobiana e antitumoral, dentre outras. Nesta presente comunicação objetivamos a síntese e a avaliação da atividade citotóxica frente a células neoplásicas de novos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas obtidos a partir de 4-piridinocarboxialdeído. A síntese dos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas foi realizada por condensação de Knoevenagel entre o grupo metileno do anel 4-tiazolidinona e o grupo carbonila de aldeídos aromáticos usando uma base, piperidina, em solução etanólica, com rendimentos entre 65% e 77%. Para os testes citotóxicos foram utilizadas células NCIH292 (obtidas de carcinomas mucoepidermóide de pulmão humano) e Hep-2 (derivadas de carcinomas epidermóide de laringe humana). Os testes foram realizados em concentrações de 10, 5, 2,5 e 1,25 μg/mL. Dos compostos testados o 5-(4-dimetilaminobenzilideno)-4-tiazolidinona foi o que apresentou melhor porcentagem de inibição celular, com uma IC50 de 1,74 μg/mL para células da linhagem NCI-H292. Compostos contendo o anel 4-tiazolidinona vêm, nos últimos anos, ganhando importância junto à comunidade científica. Neste trabalho destacamos o potencial deste composto para atividade antiproliferativa para células NCI-H292. Este resultado torna-se incentivador para novos estudos da atividade citotóxica de 4-tiazolidinonas.From a biological perspective, the 4-thiazolidinones are of great scientific interest due to its chemical properties and the wide spectrum of biological activities such as antimicrobial and anti-tumor, among others. In this communication we aimed the synthesis and evaluation of cytotoxic activity against the neoplastic cells of some 5-benzylidene-4-thiazolidinone derivatives obtained from 4-pyridinecarboxaldehyde. The synthesis of the 5-benzylidene-4-thiazolidinone derivatives was performed by Knoevenagel condensation of 4-thiazolidinones and with suitable aromatic aldehydes, using piperidine as base in refluxing ethanol, providing compounds with a good yield ranging from 65% to 77%. The in vitro cytotoxic activity was performed by MTT assay against two human carcinoma cell lines: NCI-H292 (obtained from mucoepidermoid carcinoma of lung) and HEp-2 (obtained from epidermoid carcinoma of the larynx). The tests were conducted at concentrations of 10, 5, 2.5 and 1.25 μg/mL. Among the compounds tested 5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-thiazolidinone showed the best percentage of inhibition of cells with an IC50 of 1.74 μg/mL for cell line NCI-H292. 4- Thiazolidinone compounds come in recent years with increasing attention to the scientific community. In this work we are highlighting the potential of this compound for antiproliferative activity for NCI-H292 cells. This result is encouraging for further studies of the cytotoxic activity of 4-thiazolidinones.porFundação Universidade Federal de Mato Grosso do SulUFMSBrasilOrbital: The Electronic Journal of ChemistryAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA4-tiazolidinonasSíntese de Compostos OrgânicosAtividade CitotóxicaAntimicrobianos e AntitumoraisTestes em Células Neoplásicas4-thiazolidinonesOrganic Compound SynthesisCytotoxic ActivityAntimicrobial and Antitumor PropertiesNeoplastic Cell TestingSíntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonasSynthesis and cytotoxic activity of some new 5- benzylidene-4-thiazolidinonesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/conferenceObject2Suppl. 1Feitoza, Danniel D.Rodrigues, Maria do D.Góes, Alexandre J. S.Alves, Antônio J.Nascimento, Silene C. doLima, José G. dereponame:Repositório Institucional da UFMSinstname:Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)instacron:UFMSLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82031https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5307/3/license.txt9671aa5ac42cb06edaf75013367dfe04MD53CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5307/2/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD52ORIGINALSynthesis and cytotoxic activity of some new 5-benzylidene-4-thiazolidinones.pdfSynthesis and cytotoxic activity of some new 5-benzylidene-4-thiazolidinones.pdfapplication/pdf442120https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5307/1/Synthesis%20and%20cytotoxic%20activity%20of%20some%20new%205-benzylidene-4-thiazolidinones.pdf6c8496d0f62a13ef42c0895c019528afMD51123456789/53072023-03-21 06:44:00.559oai:repositorio.ufms.br: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufms.br/oai/requestri.prograd@ufms.bropendoar:21242023-03-21T10:44Repositório Institucional da UFMS - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Synthesis and cytotoxic activity of some new 5- benzylidene-4-thiazolidinones
title Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
spellingShingle Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
Feitoza, Danniel D.
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
4-tiazolidinonas
Síntese de Compostos Orgânicos
Atividade Citotóxica
Antimicrobianos e Antitumorais
Testes em Células Neoplásicas
4-thiazolidinones
Organic Compound Synthesis
Cytotoxic Activity
Antimicrobial and Antitumor Properties
Neoplastic Cell Testing
title_short Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
title_full Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
title_fullStr Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
title_full_unstemmed Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
title_sort Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
author Feitoza, Danniel D.
author_facet Feitoza, Danniel D.
Rodrigues, Maria do D.
Góes, Alexandre J. S.
Alves, Antônio J.
Nascimento, Silene C. do
Lima, José G. de
author_role author
author2 Rodrigues, Maria do D.
Góes, Alexandre J. S.
Alves, Antônio J.
Nascimento, Silene C. do
Lima, José G. de
author2_role author
author
author
author
author
dc.contributor.author.fl_str_mv Feitoza, Danniel D.
Rodrigues, Maria do D.
Góes, Alexandre J. S.
Alves, Antônio J.
Nascimento, Silene C. do
Lima, José G. de
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
4-tiazolidinonas
Síntese de Compostos Orgânicos
Atividade Citotóxica
Antimicrobianos e Antitumorais
Testes em Células Neoplásicas
4-thiazolidinones
Organic Compound Synthesis
Cytotoxic Activity
Antimicrobial and Antitumor Properties
Neoplastic Cell Testing
dc.subject.por.fl_str_mv 4-tiazolidinonas
Síntese de Compostos Orgânicos
Atividade Citotóxica
Antimicrobianos e Antitumorais
Testes em Células Neoplásicas
4-thiazolidinones
Organic Compound Synthesis
Cytotoxic Activity
Antimicrobial and Antitumor Properties
Neoplastic Cell Testing
description As 4-tiazolidinonas são moléculas de grande interesse científico devido às suas propriedades químicas e ao extenso espectro de atividades biológicas, como antimicrobiana e antitumoral, dentre outras. Nesta presente comunicação objetivamos a síntese e a avaliação da atividade citotóxica frente a células neoplásicas de novos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas obtidos a partir de 4-piridinocarboxialdeído. A síntese dos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas foi realizada por condensação de Knoevenagel entre o grupo metileno do anel 4-tiazolidinona e o grupo carbonila de aldeídos aromáticos usando uma base, piperidina, em solução etanólica, com rendimentos entre 65% e 77%. Para os testes citotóxicos foram utilizadas células NCIH292 (obtidas de carcinomas mucoepidermóide de pulmão humano) e Hep-2 (derivadas de carcinomas epidermóide de laringe humana). Os testes foram realizados em concentrações de 10, 5, 2,5 e 1,25 μg/mL. Dos compostos testados o 5-(4-dimetilaminobenzilideno)-4-tiazolidinona foi o que apresentou melhor porcentagem de inibição celular, com uma IC50 de 1,74 μg/mL para células da linhagem NCI-H292. Compostos contendo o anel 4-tiazolidinona vêm, nos últimos anos, ganhando importância junto à comunidade científica. Neste trabalho destacamos o potencial deste composto para atividade antiproliferativa para células NCI-H292. Este resultado torna-se incentivador para novos estudos da atividade citotóxica de 4-tiazolidinonas.
publishDate 2010
dc.date.issued.fl_str_mv 2010-03
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2022-10-24T14:23:00Z
dc.date.available.fl_str_mv 2022-10-24T14:23:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/conferenceObject
format conferenceObject
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5307
dc.identifier.issn.pt_BR.fl_str_mv 1984-6428
identifier_str_mv 1984-6428
url https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5307
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.ispartof.pt_BR.fl_str_mv Orbital: The Electronic Journal of Chemistry
dc.rights.driver.fl_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFMS
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
publisher.none.fl_str_mv Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFMS
instname:Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)
instacron:UFMS
instname_str Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)
instacron_str UFMS
institution UFMS
reponame_str Repositório Institucional da UFMS
collection Repositório Institucional da UFMS
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5307/3/license.txt
https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5307/2/license_rdf
https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5307/1/Synthesis%20and%20cytotoxic%20activity%20of%20some%20new%205-benzylidene-4-thiazolidinones.pdf
bitstream.checksum.fl_str_mv 9671aa5ac42cb06edaf75013367dfe04
e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34
6c8496d0f62a13ef42c0895c019528af
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFMS - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)
repository.mail.fl_str_mv ri.prograd@ufms.br
_version_ 1807552834544074752