Síntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonas
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Data de Publicação: | 2010 |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMS |
Texto Completo: | https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5307 |
Resumo: | As 4-tiazolidinonas são moléculas de grande interesse científico devido às suas propriedades químicas e ao extenso espectro de atividades biológicas, como antimicrobiana e antitumoral, dentre outras. Nesta presente comunicação objetivamos a síntese e a avaliação da atividade citotóxica frente a células neoplásicas de novos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas obtidos a partir de 4-piridinocarboxialdeído. A síntese dos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas foi realizada por condensação de Knoevenagel entre o grupo metileno do anel 4-tiazolidinona e o grupo carbonila de aldeídos aromáticos usando uma base, piperidina, em solução etanólica, com rendimentos entre 65% e 77%. Para os testes citotóxicos foram utilizadas células NCIH292 (obtidas de carcinomas mucoepidermóide de pulmão humano) e Hep-2 (derivadas de carcinomas epidermóide de laringe humana). Os testes foram realizados em concentrações de 10, 5, 2,5 e 1,25 μg/mL. Dos compostos testados o 5-(4-dimetilaminobenzilideno)-4-tiazolidinona foi o que apresentou melhor porcentagem de inibição celular, com uma IC50 de 1,74 μg/mL para células da linhagem NCI-H292. Compostos contendo o anel 4-tiazolidinona vêm, nos últimos anos, ganhando importância junto à comunidade científica. Neste trabalho destacamos o potencial deste composto para atividade antiproliferativa para células NCI-H292. Este resultado torna-se incentivador para novos estudos da atividade citotóxica de 4-tiazolidinonas. |
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2022-10-24T14:23:00Z2022-10-24T14:23:00Z2010-031984-6428https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5307As 4-tiazolidinonas são moléculas de grande interesse científico devido às suas propriedades químicas e ao extenso espectro de atividades biológicas, como antimicrobiana e antitumoral, dentre outras. Nesta presente comunicação objetivamos a síntese e a avaliação da atividade citotóxica frente a células neoplásicas de novos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas obtidos a partir de 4-piridinocarboxialdeído. A síntese dos derivados 5-benzilideno-4-tiazolidinonas foi realizada por condensação de Knoevenagel entre o grupo metileno do anel 4-tiazolidinona e o grupo carbonila de aldeídos aromáticos usando uma base, piperidina, em solução etanólica, com rendimentos entre 65% e 77%. Para os testes citotóxicos foram utilizadas células NCIH292 (obtidas de carcinomas mucoepidermóide de pulmão humano) e Hep-2 (derivadas de carcinomas epidermóide de laringe humana). Os testes foram realizados em concentrações de 10, 5, 2,5 e 1,25 μg/mL. Dos compostos testados o 5-(4-dimetilaminobenzilideno)-4-tiazolidinona foi o que apresentou melhor porcentagem de inibição celular, com uma IC50 de 1,74 μg/mL para células da linhagem NCI-H292. Compostos contendo o anel 4-tiazolidinona vêm, nos últimos anos, ganhando importância junto à comunidade científica. Neste trabalho destacamos o potencial deste composto para atividade antiproliferativa para células NCI-H292. Este resultado torna-se incentivador para novos estudos da atividade citotóxica de 4-tiazolidinonas.From a biological perspective, the 4-thiazolidinones are of great scientific interest due to its chemical properties and the wide spectrum of biological activities such as antimicrobial and anti-tumor, among others. In this communication we aimed the synthesis and evaluation of cytotoxic activity against the neoplastic cells of some 5-benzylidene-4-thiazolidinone derivatives obtained from 4-pyridinecarboxaldehyde. The synthesis of the 5-benzylidene-4-thiazolidinone derivatives was performed by Knoevenagel condensation of 4-thiazolidinones and with suitable aromatic aldehydes, using piperidine as base in refluxing ethanol, providing compounds with a good yield ranging from 65% to 77%. The in vitro cytotoxic activity was performed by MTT assay against two human carcinoma cell lines: NCI-H292 (obtained from mucoepidermoid carcinoma of lung) and HEp-2 (obtained from epidermoid carcinoma of the larynx). The tests were conducted at concentrations of 10, 5, 2.5 and 1.25 μg/mL. Among the compounds tested 5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-thiazolidinone showed the best percentage of inhibition of cells with an IC50 of 1.74 μg/mL for cell line NCI-H292. 4- Thiazolidinone compounds come in recent years with increasing attention to the scientific community. In this work we are highlighting the potential of this compound for antiproliferative activity for NCI-H292 cells. This result is encouraging for further studies of the cytotoxic activity of 4-thiazolidinones.porFundação Universidade Federal de Mato Grosso do SulUFMSBrasilOrbital: The Electronic Journal of ChemistryAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA4-tiazolidinonasSíntese de Compostos OrgânicosAtividade CitotóxicaAntimicrobianos e AntitumoraisTestes em Células Neoplásicas4-thiazolidinonesOrganic Compound SynthesisCytotoxic ActivityAntimicrobial and Antitumor PropertiesNeoplastic Cell TestingSíntese e avaliação da atividade citotóxica de novas 5-benzilideno-4-tiazolidinonasSynthesis and cytotoxic activity of some new 5- benzylidene-4-thiazolidinonesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/conferenceObject2Suppl. 1Feitoza, Danniel D.Rodrigues, Maria do D.Góes, Alexandre J. 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