Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos

• Autor(a) principal: SANTOS, Lourivaldo da Silva
• Data de Publicação: 1991
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPA
• Texto Completo: http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/9760
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS; Compostos aromáticos; Química orgânica

Neste trabalho, sintetizamos cerca de 71 compostos aromáticos (neolignanas 8.0.4’, derivados e compostos correlatos contendo N ou S no carbono-8). Estas substâncias foram submetidas aos ensaios farmacológicas anti-PAF, anti-esquistossomose, anti-leishmaniose, antibacteriano e antifúngico. Re-isolamos das folhas de Virola surinamensis à neolignana 8.0.4’(+) -surinamensina , para determinação de sua configuração absoluta, (+) 7S, 8S-surinamensina, através de RMN1H empregando o método de Trost e col. Realizamos estudos de reduções estereosseletivas de β-cetoeteres para obtenção dos isômeros eritro ou treo majoritários, empregando como redutores éteres de coroa associados com hidretos metálicos. Desenvolvemos a 1ª rota de síntese enantiosseletiva de neolignanas 8.0.4' utilizando como auxiliar quiral (+) - e (-) -Dimetril tartarato, e empregamos essa metodologia para sintetizar a neolignana (+)-virolina. Utilizando a mesma rota sintética descrita acima, efetuamos síntese enantiosseletiva de β-cetosulfetos. Finalmente, desenvolvemos uma rota sintética via bromoidrina para obtenção de neolignanas 8.0.4 a partir de produtos naturais abundantes no Brasil, como safrol e eugenol.