Estrutura e atividade biológica de lignanas ariltetralônicas e derivados de Virola sebifera

• Autor(a) principal: Rezende, Kênnia Rocha
• Data de Publicação: 1998
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
• Texto Completo: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-05052023-160458/
• topic: Produtos naturais; Produtos naturais; Química orgânica; Química orgânica

Os extratos das sementes de Virola sebifera foi fracionado através de técnicas cromatográficas conduzindo ao isolamento de quatro neolignanas ariltetralônicas (7\'R,8 \'S,8S)-7-hidroxi-3,4,3,4-dimetilenodioxi-7-oxo-2,7-8,8-neolignana(1a); (7\'R,8\'S,8S)-3,4,3\',4 \'-dimetilenodioxi-7-oxo-2,7\',8,8\'-neolignana (1b); (8R,7\'S,8\'R)-4,5-dimetoxi-3\' ,4\'metilenodioxi-7-oxo-2,7\' ,8.8\'-neolignana (2a) e (8R,7\'S,8\'R)-7\'-hidroxi-4,5-dimetoxi-3\',4\'metilenodioxi-7-oxo-2,7\',8.8\'-neolignana (2b) e uma neolignana diarilbutânica (8S,7\'S,8\'S)-7-acetoxi-3,4-dimetoxi-3\' ,4\'-metilenodioxi-7.1-seco-6.7\' ,8.8\'-neolignana (4), previamente descritas na literatura. São descritos ainda dois novos produtos naturais com esqueleto ariltetralônico e secotetralínico, respectivamente: (7\'R,8\'S,8S)-2\'-hidroxi-3,4,4\' ,5\'-dimetilenodioxi-7-oxo-2,7\'-8,8\'-neolignana (1c) e (8R,8\'R)-3,4,3\' ,4\' ,7.7\'dioxo, 8.8\'-neolignana (3). As neolignanas isoladas em quantidade foram derivatizadas e avaliadas quanto ao seu potencial biológico. No ensaio antitumoral com leveduras mutantes de Saccharomyces cerevisiae, as neolignanas e os derivados testados foram inativos. No ensaio antifúngico com Cladosporium cladosporioides apenas (1b) e (1c) demonstraram discreta atividade. No ensaio com desovas de Biomphalaria glabrata, a Cl50 para (1b) e (1c) foi 11,7 e 8,5 µg/mL, respectivamente. No ensaio antioxidante, as neolignanas mais ativas apresentaram hidroxilas fenólicas livres 1c, Cat-1a, Cat-2a demonstrando atividade, em média, quarenta vezes maior que o α- tocoferol.