C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2005 |
Outros Autores: | , , |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPA |
Texto Completo: | http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/4551 |
Resumo: | O fungo Penicillium janthinellum, obtido de Melia azedarach, produziu ergosterol, ergosterol 5a,8a-peróxido e uma mistura de esteróides C25 epiméricos de ocorrência restrita na natureza. Os esteróides C25, denominados neociclocitrinóis, possuem o mesmo sistema tetracíclico de anéis presente no ciclocitrinol, o qual foi isolado do fungo Penicillium citrinum, associado a uma esponja, com o mesmo esqueleto biciclo[4:4:1] nos anéis A/B, mas com cadeias laterais diferentes. O P. janthinellum isolado de M. azedarach, foi cultivado sobre milho branco e os três esteróides foram isolados por vários procedimentos cromatográficos e identificados por cuidadosa análise dos dados de RMN, principalmente correlações 1H – 13C em duas dimensões bem como COSY e TOCSY 1H – 1H. A origem biossintética dos ciclocitrinóis é discutida. |
id |
UFPA_a56f37096acc0bf7f4ab2fa4cbe8044e |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufpa.br:2011/4551 |
network_acronym_str |
UFPA |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFPA |
repository_id_str |
2123 |
spelling |
2014-01-02T12:46:39Z2014-01-02T12:46:39Z2005-12MARINHO, Andrey M. do Rosário et al. C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 16, n. 6b, p. 1342-1346, nov./dez.2005. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v16n6b/27329.pdf>. Acesso em: 18 dez. 2013. <http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000800006>.1678-47900103-5053http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/4551O fungo Penicillium janthinellum, obtido de Melia azedarach, produziu ergosterol, ergosterol 5a,8a-peróxido e uma mistura de esteróides C25 epiméricos de ocorrência restrita na natureza. Os esteróides C25, denominados neociclocitrinóis, possuem o mesmo sistema tetracíclico de anéis presente no ciclocitrinol, o qual foi isolado do fungo Penicillium citrinum, associado a uma esponja, com o mesmo esqueleto biciclo[4:4:1] nos anéis A/B, mas com cadeias laterais diferentes. O P. janthinellum isolado de M. azedarach, foi cultivado sobre milho branco e os três esteróides foram isolados por vários procedimentos cromatográficos e identificados por cuidadosa análise dos dados de RMN, principalmente correlações 1H – 13C em duas dimensões bem como COSY e TOCSY 1H – 1H. A origem biossintética dos ciclocitrinóis é discutida.A plant-derived fungus, Penicillium janthinellum, obtained from Melia azedarach, produced ergosterol and ergosterol 5a,8a-peroxide along with a mixture of rare C25 steroid epimers. The C25 steroids, named neocyclocitrinols, shows exactly the same tetracyclic ring system present in cyclocitrinol, which was isolated from a sponge-derived Penicillium citrinum, with the same bicyclo [4:4:1] skeleton at A/B rings, but showing different side chains. The P. janthinellum was cultivated over white corn and the three steroids were isolated by several silica gel based chromatographic procedures and identified by extensive NMR methods, mainly 1H – 13C correlations and 1H – 1H COSY and TOCSY. The biosynthetic origin of the cyclocitrinols is also discussed.engAmargoseiraMelia azedarachFungo endofíticoPenicillium janthinellumNeocyclocitrinóisC25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarachinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleMARINHO, Andrey Moacir do RosárioRODRIGUES FILHO, EdsonFERREIRA, Antônio GilbertoSANTOS, Lourivaldo da Silvainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPAinstname:Universidade Federal do Pará (UFPA)instacron:UFPAORIGINALArtigo_C25SteroidEpimers.pdfArtigo_C25SteroidEpimers.pdfapplication/pdf337000http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/4551/1/Artigo_C25SteroidEpimers.pdf3cc7e832bb3cf71b75e0f779719915f7MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81703http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/4551/2/license.txt1b17af3c3a621c3d44684a44b1c38961MD52TEXTArtigo_C25SteroidEpimers.pdf.txtArtigo_C25SteroidEpimers.pdf.txtExtracted texttext/plain17996http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/4551/3/Artigo_C25SteroidEpimers.pdf.txta58964fdd898ad6a948761dad89dc4c9MD532011/45512017-12-20 12:30:46.441oai:repositorio.ufpa.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpa.br/oai/requestriufpabc@ufpa.bropendoar:21232017-12-20T15:30:46Repositório Institucional da UFPA - Universidade Federal do Pará (UFPA)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach |
title |
C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach |
spellingShingle |
C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach MARINHO, Andrey Moacir do Rosário Amargoseira Melia azedarach Fungo endofítico Penicillium janthinellum Neocyclocitrinóis |
title_short |
C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach |
title_full |
C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach |
title_fullStr |
C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach |
title_full_unstemmed |
C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach |
title_sort |
C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach |
author |
MARINHO, Andrey Moacir do Rosário |
author_facet |
MARINHO, Andrey Moacir do Rosário RODRIGUES FILHO, Edson FERREIRA, Antônio Gilberto SANTOS, Lourivaldo da Silva |
author_role |
author |
author2 |
RODRIGUES FILHO, Edson FERREIRA, Antônio Gilberto SANTOS, Lourivaldo da Silva |
author2_role |
author author author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
MARINHO, Andrey Moacir do Rosário RODRIGUES FILHO, Edson FERREIRA, Antônio Gilberto SANTOS, Lourivaldo da Silva |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Amargoseira Melia azedarach Fungo endofítico Penicillium janthinellum Neocyclocitrinóis |
topic |
Amargoseira Melia azedarach Fungo endofítico Penicillium janthinellum Neocyclocitrinóis |
description |
O fungo Penicillium janthinellum, obtido de Melia azedarach, produziu ergosterol, ergosterol 5a,8a-peróxido e uma mistura de esteróides C25 epiméricos de ocorrência restrita na natureza. Os esteróides C25, denominados neociclocitrinóis, possuem o mesmo sistema tetracíclico de anéis presente no ciclocitrinol, o qual foi isolado do fungo Penicillium citrinum, associado a uma esponja, com o mesmo esqueleto biciclo[4:4:1] nos anéis A/B, mas com cadeias laterais diferentes. O P. janthinellum isolado de M. azedarach, foi cultivado sobre milho branco e os três esteróides foram isolados por vários procedimentos cromatográficos e identificados por cuidadosa análise dos dados de RMN, principalmente correlações 1H – 13C em duas dimensões bem como COSY e TOCSY 1H – 1H. A origem biossintética dos ciclocitrinóis é discutida. |
publishDate |
2005 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2005-12 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2014-01-02T12:46:39Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2014-01-02T12:46:39Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/article |
format |
article |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
MARINHO, Andrey M. do Rosário et al. C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 16, n. 6b, p. 1342-1346, nov./dez.2005. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v16n6b/27329.pdf>. Acesso em: 18 dez. 2013. <http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000800006>. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/4551 |
dc.identifier.issn.none.fl_str_mv |
1678-4790 0103-5053 |
identifier_str_mv |
MARINHO, Andrey M. do Rosário et al. C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 16, n. 6b, p. 1342-1346, nov./dez.2005. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v16n6b/27329.pdf>. Acesso em: 18 dez. 2013. <http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000800006>. 1678-4790 0103-5053 |
url |
http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/4551 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
eng |
language |
eng |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFPA instname:Universidade Federal do Pará (UFPA) instacron:UFPA |
instname_str |
Universidade Federal do Pará (UFPA) |
instacron_str |
UFPA |
institution |
UFPA |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFPA |
collection |
Repositório Institucional da UFPA |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/4551/1/Artigo_C25SteroidEpimers.pdf http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/4551/2/license.txt http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/4551/3/Artigo_C25SteroidEpimers.pdf.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
3cc7e832bb3cf71b75e0f779719915f7 1b17af3c3a621c3d44684a44b1c38961 a58964fdd898ad6a948761dad89dc4c9 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFPA - Universidade Federal do Pará (UFPA) |
repository.mail.fl_str_mv |
riufpabc@ufpa.br |
_version_ |
1801771971345645568 |