New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: SOUZA, Ronilson Freitas de
Data de Publicação: 2013
Outros Autores: MARINHO, Victor Hugo de Souza, SILVA, Geilson Alcantara da, COSTA JUNIOR, Livio Martins, SILVA, Joyce Kelly do Rosário da, BASTOS, Gilmara de Nazareth Tavares, ARRUDA, Alberto Cardoso, SILVA, Milton Nascimento da, ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPA
Texto Completo: http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/6293
Resumo: Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1).
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No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1).Four isoflavones were isolated from Vatairea guianensis Aublé leaves and identified as 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":8,7)-isoflavone ( 1: ), 5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxy-8-prenyl-isoflavone ( 2: ), 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-7-O-β-glucopyranoside-8-prenyl-isoflavone ( 3: ) and derrone ( 4: ) together with five triterpenes identified in mixture, lupeol, α-amyrin, β-amyrin, germanicol and betulinic acid. Substances 1: 3: are novel natural products, although 1: and 2: have been cited as synthetic products. However, all these compounds are first reported from this species. Their chemical structures were elucidated based on their 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) data and high resolution mass spectrometry. The ethanol extract from the leaves and 1: 3: were evaluated for their potential in scavenging DPPH• (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazylradical) and the results showed that the extract presented high activity (IC50 = 6.2 ± 0.4 µg mL-1), while the isolated compounds showed low antioxidant power (IC50 ≥ 29.5 ± 2.5 µg mL-1) when compared to Trolox (IC50 = 4.5 ± 0.4 µg mL-1).engAtividade antioxidanteVatairea guianensisIsoflavonasDPPH•FabaceaeFava bolachaBelém - PAPará - EstadoAmazônia brasileiraNew isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aubléinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleSOUZA, Ronilson Freitas deMARINHO, Victor Hugo de SouzaSILVA, Geilson Alcantara daCOSTA JUNIOR, Livio MartinsSILVA, Joyce Kelly do Rosário daBASTOS, Gilmara de Nazareth TavaresARRUDA, Alberto CardosoSILVA, Milton Nascimento daARRUDA, Mara Silvia Pinheiroinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPAinstname:Universidade Federal do Pará (UFPA)instacron:UFPAORIGINALArtigo_NewIsoflavonesLeaves.pdfArtigo_NewIsoflavonesLeaves.pdfapplication/pdf1067520http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/1/Artigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf2b213f33035baebd618f4a519c302f1dMD51CC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-852http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/2/license_url3d480ae6c91e310daba2020f8787d6f9MD52license_textlicense_texttext/html; charset=utf-823858http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/3/license_textef56f6f6c6153dae9b28ba7b781dc559MD53license_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-822974http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/4/license_rdf99c771d9f0b9c46790009b9874d49253MD54LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81703http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/5/license.txta12ee01655d4f43dacf016d5e6168febMD55TEXTArtigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf.txtArtigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf.txtExtracted texttext/plain30831http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/6/Artigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf.txt6c045f3a3873eb64dd122b6a8142e285MD562011/62932019-05-23 10:25:55.434oai:repositorio.ufpa.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpa.br/oai/requestriufpabc@ufpa.bropendoar:21232019-05-23T13:25:55Repositório Institucional da UFPA - Universidade Federal do Pará (UFPA)false
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