Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Teles, Maria Madalena Rocha Silva
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
Texto Completo: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/9472
Resumo: The Lauraceae family consists of about 70 genera and 2.500 species, with tropical and subtropical distribution. In Brazil, comprises 400 species in 25 genera. Among these, we highlight the Ocotea genus with about 350 species. This study aimed to carry out the phytochemical study Ocotea duckei Vattimo and Ocotea gardneri (Meisn) Mez, as well as to assess the antimicrobial activity and antileishman of isolated chemical constituents. For this, the plant material was subjected to extraction processes, partition and chromatography methods to isolate the chemical constituents. The chemical structures of the compounds were determined by spectroscopic methods and comparisons with literature data. Chromatographic fractionation of the dichloromethane phase Ocotea gardneri resulted in the isolation of triterpene 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno (squalene) of 3, 4, 5 trimethoxybenzaldehyde and glycosylated sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside the ethyl acetate phase was isolated flavone steroid 3,5,7,3 ', 4'-pentaidroxiflavona (quercetin) and two flavonols 2- (3, 4-dihydroxyphenyl) -4H-chromene-3,5,7-triol (epicatechin) and 2- (3,4-dihydroxyphenyl) -4H-chromene-3,5,7-triol (epicatechin). All compounds are first reported in this species. To obtain the fraction of total alkaloids (FAT), the crude ethanolic extract of leaves of Ocotea duckei underwent alkaloid march and then the chromatographic fractionation, resulting in the isolation of reticulin and N- oxide reticulin alkaloid, which is reported for the first time in the genus. Further, the FAT was analyzed by LC-MS and GC-MS. LC-MS allowed the identification of reticulin alkaloids, coclaurina, discretamina, tetrahidrocolumbamina and N-oxide reticulin. The FAT analysis by GC-MS allowed the identification of metilreticulina metilcoclaurina and alkaloids. Of these alkaloids, only reticulin was identified to FAT leaves in previous studies. Flavonoids isolates were evaluated for antimicrobial activity by microdilution technique, compared to strains of S. mutans, P. aeruginosa and S. aureus. Quercetin presented a MIC of 83.5 mg / mL against S. aureus and catechin one MIC of 400 mg / mL against the P. aeruginosa. The reticulin alkaloids and reticulin N-oxide were subjected to MTT reduction method to evaluate the activity antileihmania front of L. amazonensis, and they did not show activity
id UFPB_0008535f7b4d6e038d9c1a4366f69f6e
oai_identifier_str oai:repositorio.ufpb.br:tede/9472
network_acronym_str UFPB
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
repository_id_str
spelling Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimoLauraceaeOcotea gardneriOcotea duckeiAlcaloidesAtividade biológicaLauraceaeOcotea gardneriOcotea duckeiAlkaloidsActivity biologicCIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIAThe Lauraceae family consists of about 70 genera and 2.500 species, with tropical and subtropical distribution. In Brazil, comprises 400 species in 25 genera. Among these, we highlight the Ocotea genus with about 350 species. This study aimed to carry out the phytochemical study Ocotea duckei Vattimo and Ocotea gardneri (Meisn) Mez, as well as to assess the antimicrobial activity and antileishman of isolated chemical constituents. For this, the plant material was subjected to extraction processes, partition and chromatography methods to isolate the chemical constituents. The chemical structures of the compounds were determined by spectroscopic methods and comparisons with literature data. Chromatographic fractionation of the dichloromethane phase Ocotea gardneri resulted in the isolation of triterpene 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno (squalene) of 3, 4, 5 trimethoxybenzaldehyde and glycosylated sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside the ethyl acetate phase was isolated flavone steroid 3,5,7,3 ', 4'-pentaidroxiflavona (quercetin) and two flavonols 2- (3, 4-dihydroxyphenyl) -4H-chromene-3,5,7-triol (epicatechin) and 2- (3,4-dihydroxyphenyl) -4H-chromene-3,5,7-triol (epicatechin). All compounds are first reported in this species. To obtain the fraction of total alkaloids (FAT), the crude ethanolic extract of leaves of Ocotea duckei underwent alkaloid march and then the chromatographic fractionation, resulting in the isolation of reticulin and N- oxide reticulin alkaloid, which is reported for the first time in the genus. Further, the FAT was analyzed by LC-MS and GC-MS. LC-MS allowed the identification of reticulin alkaloids, coclaurina, discretamina, tetrahidrocolumbamina and N-oxide reticulin. The FAT analysis by GC-MS allowed the identification of metilreticulina metilcoclaurina and alkaloids. Of these alkaloids, only reticulin was identified to FAT leaves in previous studies. Flavonoids isolates were evaluated for antimicrobial activity by microdilution technique, compared to strains of S. mutans, P. aeruginosa and S. aureus. Quercetin presented a MIC of 83.5 mg / mL against S. aureus and catechin one MIC of 400 mg / mL against the P. aeruginosa. The reticulin alkaloids and reticulin N-oxide were subjected to MTT reduction method to evaluate the activity antileihmania front of L. amazonensis, and they did not show activityCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESConselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqA família Lauraceae é constituída por aproximadamente 70 gêneros e 2500 espécies, com distribuição tropical e subtropical. No Brasil, compreende 400 espécies distribuídas em 25 gêneros. Dentre esses, destacamos o gênero Ocotea, com cerca de 350 espécies. O presente trabalho teve como objetivo realizar o estudo fitoquímico de Ocotea duckei Vattimo e Ocotea gardneri (Meisn) Mez, bem como, avaliar a atividade antimicrobiana e antileishmania dos constituintes químicos isolados. Para isto, o material botânico foi submetido a processos de extração, partição e métodos cromatográficos para isolamento dos constituintes químicos. As estruturas químicas dos compostos foram determinadas por métodos espectroscópicos e comparações com modelos da literatura. O fracionamento cromatográfico da fase diclorometano de Ocotea gardneri resultou no isolamento do triterpeno 2,6,10,15,19,23-hexametil-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno (esqualeno), do 3,4,5 trimetóxibenzaldeído e do esteroide glicosilado sitosterol-3-O-β-D-glicopiranosídeo Da fase acetato de etila foi isolada a flavona 3,5,7,3’,4’-pentaidroxiflavona (quercetina) e dois flavonóis 2 - (3,4-di-hidroxifenil) - 4H-cromeno-3,5,7-triol (epicatequina) e 2- (3,4-di-hidroxifenil) -4H-cromeno-3,5,7-triol (epicatequina). Todos os compostos estão sendo relatados pela primeira vez na espécie. Para obtenção da fração de alcaloides totais (FAT), o extrato etanólico bruto das folhas de Ocotea duckei foi submetido à marcha de alcaloides e, posteriormente, ao fracionamento cromatográfico, resultando no isolamento dos alcaloides reticulina e N-óxido de reticulina, sendo este relatado pela primeira vez no gênero. Ainda, a FAT foi analisada por LC-MS e por CG-MS. A LC-MS permitiu a identificação dos alcaloides reticulina, coclaurina, discretamina, tetrahidrocolumbamina e N-óxido de reticulina. A análise da FAT por CG-MS permitiu a identificação dos alcaloides metilreticulina e metilcoclaurina. Destes alcaloides, apenas a reticulina havia sido identificada para FAT das folhas, em estudos anteriores. Os flavonoides isolados foram avaliados quanto à atividade antimicrobiana pela técnica de microdiluição, frente às cepas de S. mutans, P. aeruginosa e S. aureus. A quercetina apresentou uma CIM de 83,5 μg/mL frente à S. aureus e a catequina uma CIM de 400 μg/mL frente à P. aeruginosa. Os alcaloides reticulina e N-óxido de reticulina foram submetidos ao método de redução de MTT para avaliação da atividade antileihmania frente à L. amazonensis, e estes não apresentaram atividade.Universidade Federal da ParaíbaBrasilFarmacologiaPrograma de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos BioativosUFPBBarbosa Filho, José Mariahttp://lattes.cnpq.br/8892459126928726Teles, Maria Madalena Rocha Silva2017-09-08T14:41:47Z2018-07-21T00:25:32Z2018-07-21T00:25:32Z2016-08-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfTELES, Maria Madalena Rocha Silva. Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo. 2016. 115 f. Dissertação (Doutorado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos)- Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, 2016.https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/9472porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2018-09-06T02:11:57Zoai:repositorio.ufpb.br:tede/9472Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.bropendoar:2018-09-06T02:11:57Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false
dc.title.none.fl_str_mv Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo
title Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo
spellingShingle Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo
Teles, Maria Madalena Rocha Silva
Lauraceae
Ocotea gardneri
Ocotea duckei
Alcaloides
Atividade biológica
Lauraceae
Ocotea gardneri
Ocotea duckei
Alkaloids
Activity biologic
CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA
title_short Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo
title_full Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo
title_fullStr Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo
title_full_unstemmed Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo
title_sort Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo
author Teles, Maria Madalena Rocha Silva
author_facet Teles, Maria Madalena Rocha Silva
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Barbosa Filho, José Maria
http://lattes.cnpq.br/8892459126928726
dc.contributor.author.fl_str_mv Teles, Maria Madalena Rocha Silva
dc.subject.por.fl_str_mv Lauraceae
Ocotea gardneri
Ocotea duckei
Alcaloides
Atividade biológica
Lauraceae
Ocotea gardneri
Ocotea duckei
Alkaloids
Activity biologic
CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA
topic Lauraceae
Ocotea gardneri
Ocotea duckei
Alcaloides
Atividade biológica
Lauraceae
Ocotea gardneri
Ocotea duckei
Alkaloids
Activity biologic
CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA
description The Lauraceae family consists of about 70 genera and 2.500 species, with tropical and subtropical distribution. In Brazil, comprises 400 species in 25 genera. Among these, we highlight the Ocotea genus with about 350 species. This study aimed to carry out the phytochemical study Ocotea duckei Vattimo and Ocotea gardneri (Meisn) Mez, as well as to assess the antimicrobial activity and antileishman of isolated chemical constituents. For this, the plant material was subjected to extraction processes, partition and chromatography methods to isolate the chemical constituents. The chemical structures of the compounds were determined by spectroscopic methods and comparisons with literature data. Chromatographic fractionation of the dichloromethane phase Ocotea gardneri resulted in the isolation of triterpene 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno (squalene) of 3, 4, 5 trimethoxybenzaldehyde and glycosylated sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside the ethyl acetate phase was isolated flavone steroid 3,5,7,3 ', 4'-pentaidroxiflavona (quercetin) and two flavonols 2- (3, 4-dihydroxyphenyl) -4H-chromene-3,5,7-triol (epicatechin) and 2- (3,4-dihydroxyphenyl) -4H-chromene-3,5,7-triol (epicatechin). All compounds are first reported in this species. To obtain the fraction of total alkaloids (FAT), the crude ethanolic extract of leaves of Ocotea duckei underwent alkaloid march and then the chromatographic fractionation, resulting in the isolation of reticulin and N- oxide reticulin alkaloid, which is reported for the first time in the genus. Further, the FAT was analyzed by LC-MS and GC-MS. LC-MS allowed the identification of reticulin alkaloids, coclaurina, discretamina, tetrahidrocolumbamina and N-oxide reticulin. The FAT analysis by GC-MS allowed the identification of metilreticulina metilcoclaurina and alkaloids. Of these alkaloids, only reticulin was identified to FAT leaves in previous studies. Flavonoids isolates were evaluated for antimicrobial activity by microdilution technique, compared to strains of S. mutans, P. aeruginosa and S. aureus. Quercetin presented a MIC of 83.5 mg / mL against S. aureus and catechin one MIC of 400 mg / mL against the P. aeruginosa. The reticulin alkaloids and reticulin N-oxide were subjected to MTT reduction method to evaluate the activity antileihmania front of L. amazonensis, and they did not show activity
publishDate 2016
dc.date.none.fl_str_mv 2016-08-30
2017-09-08T14:41:47Z
2018-07-21T00:25:32Z
2018-07-21T00:25:32Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv TELES, Maria Madalena Rocha Silva. Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo. 2016. 115 f. Dissertação (Doutorado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos)- Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, 2016.
https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/9472
identifier_str_mv TELES, Maria Madalena Rocha Silva. Contribuição ao conhecimento fitoquímico de ocotea gardneri (meisn) mez e ocotea duckei vattimo. 2016. 115 f. Dissertação (Doutorado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos)- Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, 2016.
url https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/9472
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Paraíba
Brasil
Farmacologia
Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos
UFPB
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Paraíba
Brasil
Farmacologia
Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos
UFPB
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
instname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)
instacron:UFPB
instname_str Universidade Federal da Paraíba (UFPB)
instacron_str UFPB
institution UFPB
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)
repository.mail.fl_str_mv diretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.br
_version_ 1801842916665065472