Síntese de sulfonas e β-cetossulfonas catalisada por grafite em pó

• Autor(a) principal: PESSOA, Danilo Galdino
• Data de Publicação: 2022
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPE
• Texto Completo: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/48544
• topic: Química orgânica; Sulfonas; β-cetossulfonas; Carbocatálise; Grafite em pó

As organossulfonas são uma importante classe de compostos em Química Orgânica moderna uma vez que o grupo sulfonila pode ser empregando tanto como intermediário sintético para a síntese de moléculas complexas ou produtos naturais como também pode exibir diversas atividades farmacológicas. Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia ambientalmente amigável para a síntese de diferentes sulfonas funcionalizadas. Brometo de benzila e o p-toluenossulfinato de sódio foram usados como reagentes padrão e os parâmetros de reação foram avaliados, como a quantidade de pó de grafite utilizada, proporção de reagentes, solventes de reação e concentração dos reagentes de partida. Em seguida, os melhores parâmetros de reação foram aplicados a outros haletos orgânicos e organossulfinatos de sódio. As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 30 a 97%, mostrando que a reação catalisada pelo grafite em pó é sensível aos respectivos haletos orgânicos e organossulfinatos utilizados. Adicionalmente, foi realizado um estudo sobre a reciclagem do pó de grafite, mostrando que a capacidade catalítica não foi alterada mesmo após seis ciclos. Na segunda parte deste trabalho, as condições de reação otimizadas também foram aplicadas para a reação entre a- halocetonas e diferentes organossulfinatos de sódio. As b-cetossulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variam de 32-97% após 8 a 24 horas. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN 1H e 13C. Experimentos realizados em larga escala mostraram excelentes resultados na síntese de sulfona benzílica e da b-cetossulfonas, com 88% e 87% de rendimento, respectivamente. A reciclabilidade do grafite como catalisador também foi estudada, e foi observada uma pequena diminuição no rendimento reacional de 95% para 86% após seis ciclos catalíticos, sem alteração significativa até o sexto ciclo. Com isso, foi desenvolvida uma nova metodologia ambientalmente amigável empregando um catalisador de baixo custo para síntese de sulfonas e b-cetossulfonas.