Sulfonilação de alquinos catalisada por sais de prata
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/40755 |
Resumo: | Os compostos organossulfurados estão presentes nos mais distintos locais e sistemas, desde regiões vulcânicas ao corpo de todos os seres vivos. Devido as propriedades químicas do enxofre, como tamanho do raio atômico, esses compostos possuem uma grande versatilidade para a formação de diversos tipos de ligações e interações. Dentre os compostos organossulfurados, as sulfonas vinílicas têm cada vez mais mostrado sua ampla aplicabilidade e importância. Do ponto de vista químico, são indispensáveis em determinadas metodologias sintéticas como para a obtenção de alquenos, podendo ainda atuar como intermediários em outras, como na obtenção de produtos naturais. Do ponto de vista biológico e farmacológico apresentam diversas atividades, como ação antibacteriana e antitumoral. Desta forma, o desenvolvimento de metodologias para a síntese de sulfonas vinílicas é um assunto atual e a busca por rotas simples e mais eficazes para esses compostos é constante. Este trabalho descreve uma nova metodologia para a síntese de sulfonas vinílicas baseada na reação de sulfenilação de alquinos contendo diferentes grupos funcionais utilizando o benzeno sulfinato de sódio. A reação foi baseada na junção de duas estratégias: a utilização do perssulfato de potássio para a geração de um radical sulfonila a partir do benzeno sulfinato de sódio e a ativação de alquinos através da utilização de um sal de prata (AgCl). A reação foi realizada sob condições brandas e foi utilizado metanol:água (1:1) como sistema de solventes para a reação, o que se aplica ao desenvolvimento de novas metodologias verdes. Os produtos foram obtidos em diferentes taxas de conversão, dependendo da estrutura do alquino e a reação mostrou-se regiosseletiva, porém, misturas de isômeros E e Z foram obtidas dependendo da estrutura do alquino de partida. |
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Do ponto de vista químico, são indispensáveis em determinadas metodologias sintéticas como para a obtenção de alquenos, podendo ainda atuar como intermediários em outras, como na obtenção de produtos naturais. Do ponto de vista biológico e farmacológico apresentam diversas atividades, como ação antibacteriana e antitumoral. Desta forma, o desenvolvimento de metodologias para a síntese de sulfonas vinílicas é um assunto atual e a busca por rotas simples e mais eficazes para esses compostos é constante. Este trabalho descreve uma nova metodologia para a síntese de sulfonas vinílicas baseada na reação de sulfenilação de alquinos contendo diferentes grupos funcionais utilizando o benzeno sulfinato de sódio. A reação foi baseada na junção de duas estratégias: a utilização do perssulfato de potássio para a geração de um radical sulfonila a partir do benzeno sulfinato de sódio e a ativação de alquinos através da utilização de um sal de prata (AgCl). A reação foi realizada sob condições brandas e foi utilizado metanol:água (1:1) como sistema de solventes para a reação, o que se aplica ao desenvolvimento de novas metodologias verdes. Os produtos foram obtidos em diferentes taxas de conversão, dependendo da estrutura do alquino e a reação mostrou-se regiosseletiva, porém, misturas de isômeros E e Z foram obtidas dependendo da estrutura do alquino de partida.FACEPEOrganosulfur compounds are present in the most different places and systems, from volcanic regions to the body of all living beings. Arising from the properties of sulfur, such as the size of the atomic radius, these compounds have great versatility for the formation of different types of bonds and interactions. Among the organosulfur compounds, vinyl sulfones have a wide applicability and importance. From a chemical point of view, they are indispensable in certain synthetic methodologies such as to obtain alkenes, and may also act as intermediates in others, such as obtaining natural products. From a biological and pharmacological point of view, they have several activities such as antibacterial and antitumor action. Thus, the development of methodologies for the synthesis of vinyl sulfones is a current topic and the search for simple and more efficient routes for these compounds is constant. This work describes a new methodology for the synthesis of vinyl sulfones based on the sulfenylation of functionalized alkynes groups using sodium benzene sulfinate. The reaction was based on the combination of two strategies: the use of potassium persulfate for the generation of a sulfonyl radical from sodium benzene sulfinate and the activation of alkynes through the use of a silver salt (AgCl). The reaction was carried out under mild conditions and methanol:water (1: 1) was used as a solvent system for the reaction. The products were obtained at different conversion rates, depending on the structure of the alkyne and the reaction proved to be regioselective, however, mixtures of E and Z isomers were obtained depending on the structure of the starting alkyne.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica OrgânicaSulfonasVinílicasSínteseSulfonilação de alquinos catalisada por sais de pratainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALDISSERTAÇÃO Bárbara Gabrielle Sátiro de Oliveira.pdfDISSERTAÇÃO Bárbara Gabrielle Sátiro de Oliveira.pdfapplication/pdf2734868https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/40755/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20B%c3%a1rbara%20Gabrielle%20S%c3%a1tiro%20de%20Oliveira.pdf478bd92e098ea3c9d30e1b37f554b515MD51TEXTDISSERTAÇÃO Bárbara Gabrielle Sátiro de Oliveira.pdf.txtDISSERTAÇÃO Bárbara Gabrielle Sátiro de Oliveira.pdf.txtExtracted texttext/plain82942https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/40755/4/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20B%c3%a1rbara%20Gabrielle%20S%c3%a1tiro%20de%20Oliveira.pdf.txtfca8150f4311ca02349d81de670970b9MD54THUMBNAILDISSERTAÇÃO Bárbara Gabrielle Sátiro de Oliveira.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Bárbara Gabrielle Sátiro de Oliveira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1199https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/40755/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20B%c3%a1rbara%20Gabrielle%20S%c3%a1tiro%20de%20Oliveira.pdf.jpg425ed37fbdce2188e0948f0f0e8d5ad3MD55LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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