Processos químicos em materiais porosos: uma abordagem por métodos computacionais
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Data de Publicação: | 2004 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/9677 |
Resumo: | O estudo de processos químicos em sistemas confinados foi realizado utilizando técnicas de modelagem molecular e de simulação computacional. Os sistemas confinadores analisados foram os materiais híbridos metal-orgânicos (MOF´s) e as zeólitas. As MOF´s apresentam grande versatilidade em virtude da facilidade de funcionalização da parte orgânica, portanto podem ser gerados ambientes químicos diferentes. A estrutura molecular das MOF´s foi estudada com métodos AM1, PM3, HF/6-31G, HF/6-31G**, B3LYP/6-31G, B3LYP/6-31G** e com o método ONIOM de duas camadas (HF/6-31G:PM3) e modelada a partir de sua unidade de construção, o complexo Zn4O(PhCOO)6 até uma cela unitária saturada com grupos metilas. Comparações com dados cristalográficos mostraram que os métodos semiempíricos (AM1 e PM3) reproduzem satisfatoriamente a estrutura e os métodos HF e B3LYP fornecem resultados quantitativos ligeiramente melhores. Nestes materiais realizou-se o estudo de reações unimoleculares do tipo Claisen para alil-vinil-éter e clorismato, e bimoleculares do tipo Ene e Diels-Alder em cavidades das IRMOF-1, -2, -3 e em IRMOF´s ainda inéditas. Os resultados indicam que as IRMOF´s analisadas não promoveram interações específicas capazes de modificar as entalpias de ativação ou de reação, exceto no caso do rearranjo do clorismato. Devido ao melhor ajuste à cavidade têm-se maiores interações com os grupos hidrofóbicos e portanto, variação nas entalpias de reação e ativação. Outra aplicação para as IRMOF´s (MOF´s isoreticulares) refere-se às reações enantiosseletivas. Para tanto, realizou-se a análise conformacional do ciclo-[(S)-fenilalanil-(S)-histidil-H+], que é um indutor quiral, no interior da cavidade de IRMOF-fen, uma nova IRMOF especificamente desenvolvida para este sistema e funcionalizada com os grupos -Br, -NH2 e -CH3 evidenciando a influência do confinamento nas populações dos confômeros. A complexação do ciclo-[(S)-Phe-(S)-His-H+] com o benzaldeído numa cavidade da IRMOF-fen foi realizada com o método ONIOM (PBE1PBE/6-31G**:AM1), obtendo-se um complexo estável devido à formação de ligações de hidrogênio, cuja estrutura permite a racionalização da indução assimétrica da adição de CN- à carbonila. O outro sistema confinador estudado, zeólitas, envolveu a modelagem da adsorção do tiofeno em ZSM-5 e modelagem de reações fotocíclicas de tropolonas na presença de indutores quirais em cavidades zeolíticas. O cálculo das cargas para a molécula do tiofeno mostrou que efeitos de correlação eletrônica não são muitos significativos, exceto para o átomo de enxofre que variou de 0,0047 para 0,014 quando calculado com os métodos RHF/6-31G* e CCSD/6- 31G*, respectivamente. As funções de distribuição radial do tiofeno numa cavidade da ZSM-5 são pouco sensíveis às variações das cargas, exceto para o par S-O, o qual apresenta uma diminuição no segundo máximo, quando calculado com as cargas OPLS. A modelagem da complexação da o-(2-feniletil) tropolona com indutor quiral (-)-efedrina e (+)-efedrina foi realizada em fase gasosa e na cavidade da zeólita tipo L, com o método AM1, tendo como principal conclusão que a cavidade é muito pequena para conter o complexo analisado. O efeito do confinamento foi melhor representado pela modelagem da reação o-(2-metilbutil)-(S)- tropolona com os mesmo indutores quirais. A reação foi modelada em fase gasosa e na cavidade da zeólita Y, sendo ainda analisados os efeitos dos cátions Na+ na estabilização do complexo. Foram testadas várias metodologias, sendo o mais adequado para descrever o complexo dentro da cavidade zeolítica o método ONIOM (PBE1PBE/6-31G**:AM1). Os resultados indicam que o complexo é melhor estabilizado dentro da cavidade da zeólita NaY, refletindo qualitativamente a mesma tendência dos resultados experimentais, que apresentam o complexo formado entre a tropolona e (-)-efedrina responsável pelo maior rendimento enantiomérico. O cátion Na+ apresentou efeitos significativos na estabilização das espécies envolvidas na complexação. As estruturas otimizadas em zeólita NaY possibilitaram a previsão dos produtos da fotoeletrociclização da tropolona para cada indutor quiral |
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A estrutura molecular das MOF´s foi estudada com métodos AM1, PM3, HF/6-31G, HF/6-31G**, B3LYP/6-31G, B3LYP/6-31G** e com o método ONIOM de duas camadas (HF/6-31G:PM3) e modelada a partir de sua unidade de construção, o complexo Zn4O(PhCOO)6 até uma cela unitária saturada com grupos metilas. Comparações com dados cristalográficos mostraram que os métodos semiempíricos (AM1 e PM3) reproduzem satisfatoriamente a estrutura e os métodos HF e B3LYP fornecem resultados quantitativos ligeiramente melhores. Nestes materiais realizou-se o estudo de reações unimoleculares do tipo Claisen para alil-vinil-éter e clorismato, e bimoleculares do tipo Ene e Diels-Alder em cavidades das IRMOF-1, -2, -3 e em IRMOF´s ainda inéditas. Os resultados indicam que as IRMOF´s analisadas não promoveram interações específicas capazes de modificar as entalpias de ativação ou de reação, exceto no caso do rearranjo do clorismato. Devido ao melhor ajuste à cavidade têm-se maiores interações com os grupos hidrofóbicos e portanto, variação nas entalpias de reação e ativação. Outra aplicação para as IRMOF´s (MOF´s isoreticulares) refere-se às reações enantiosseletivas. Para tanto, realizou-se a análise conformacional do ciclo-[(S)-fenilalanil-(S)-histidil-H+], que é um indutor quiral, no interior da cavidade de IRMOF-fen, uma nova IRMOF especificamente desenvolvida para este sistema e funcionalizada com os grupos -Br, -NH2 e -CH3 evidenciando a influência do confinamento nas populações dos confômeros. A complexação do ciclo-[(S)-Phe-(S)-His-H+] com o benzaldeído numa cavidade da IRMOF-fen foi realizada com o método ONIOM (PBE1PBE/6-31G**:AM1), obtendo-se um complexo estável devido à formação de ligações de hidrogênio, cuja estrutura permite a racionalização da indução assimétrica da adição de CN- à carbonila. O outro sistema confinador estudado, zeólitas, envolveu a modelagem da adsorção do tiofeno em ZSM-5 e modelagem de reações fotocíclicas de tropolonas na presença de indutores quirais em cavidades zeolíticas. O cálculo das cargas para a molécula do tiofeno mostrou que efeitos de correlação eletrônica não são muitos significativos, exceto para o átomo de enxofre que variou de 0,0047 para 0,014 quando calculado com os métodos RHF/6-31G* e CCSD/6- 31G*, respectivamente. As funções de distribuição radial do tiofeno numa cavidade da ZSM-5 são pouco sensíveis às variações das cargas, exceto para o par S-O, o qual apresenta uma diminuição no segundo máximo, quando calculado com as cargas OPLS. A modelagem da complexação da o-(2-feniletil) tropolona com indutor quiral (-)-efedrina e (+)-efedrina foi realizada em fase gasosa e na cavidade da zeólita tipo L, com o método AM1, tendo como principal conclusão que a cavidade é muito pequena para conter o complexo analisado. 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