Estudos de interação com o DNA e a albumina sérica bovina de novos derivados indol-tiazólicos
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/33489 |
Resumo: | Compostos heterociclos têm sido considerados uma boa escolha no desenho de moléculas providas de diversas ações farmacológicas, interagindo com distintos alvos terapêuticos. Ademais, estes apresentam uma relativa facilidade de serem modificados com substituintes adicionais, qualificando-os como excelentes pontos de partida para o desenvolvimento de fármacos antineoplásicos, por exemplo. O DNA é considerado um alvo molecular relevante em várias investigações terapêuticas, cuja eficácia é dependente do grau de afinidade de um dado ligante com esta biomolécula. Nesse contexto, é imprescindível conhecer a capacidade de ligação de fármacos e protótipos de fármacos com proteínas plasmáticas como as albuminas séricas, cujo grau de afinidade pode determinar sua biodisponibilidade e eficácia. À vista disso, esse trabalho tem como objetivo sintetizar e caracterizar dez novos derivados indol-tiazólicos, bem como avaliar sua capacidade de interação com o ctDNA e com a albumina sérica bovina (BSA), através de distintas técnicas espectroscópicas e estudos de viscosidade. Os compostos propostos foram sintetizados com êxito e caracterizados por meio das técnicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono, infravermelho e espectrometria de massas. Na análise da interação com o ctDNA, foram constatados efeitos hipercrômico, hipocrômico, hipsocrômico e batocrômico e as constantes de afinidade (Kb) calculadas pelo método de absorção UV-vis situaram-se entre 8.52 x10⁴ e 6.99 x 10⁶ M⁻¹, enquanto na técnica de fluorescência com uso do brometo de etídio (BE) foram encontradas constantes de supressão (Ksv) entre 0.38 x 10⁴ e 0.77 x 10⁴ M⁻¹. Os dados do dicroísmo circular demonstraram que a maioria dos derivados não alteram significativamente a estrutura secundária do ctDNA. Estudos de viscosidade revelaram que nenhum dos compostos foi capaz de alterar expressivamente a viscosidade relativa do ctDNA, em comparação com a sonda intercalante BE. Mediante os resultados obtidos, pode-se predizer que os compostos interagem com o ctDNA via ligação aos sulcos. Nas análises de interação com a BSA foram encontrados diferentes efeitos espectroscópicos e as constantes de afinidade (Kb) calculadas na absorção UV-vis situaram-se entre 1.12 x 10⁵ e 1.60 x 10⁵ M⁻¹. Pela técnica de emissão fluorescente foram calculadas constantes de supressão (Ksv) entre 3.28 x 10⁴ e 11.06 x 10⁴ M⁻¹. Tais resultados indicam que a inserção dos substituintes propostos contribuíram no processo de interação dos derivados com as biomacromoléculas utilizadas neste trabalho, principalmente os portadores do anel benzênico, provido ou não de um halogênio na posição para, e do bromo na posição 5 do anel indólico. |
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ALVES, Josival Emanuel Ferreirahttp://lattes.cnpq.br/9780098811213698http://lattes.cnpq.br/0531452441336432ALMEIDA, Sinara Mônica Vitalino de2019-09-23T18:18:38Z2019-09-23T18:18:38Z2019-02-15https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/33489Compostos heterociclos têm sido considerados uma boa escolha no desenho de moléculas providas de diversas ações farmacológicas, interagindo com distintos alvos terapêuticos. Ademais, estes apresentam uma relativa facilidade de serem modificados com substituintes adicionais, qualificando-os como excelentes pontos de partida para o desenvolvimento de fármacos antineoplásicos, por exemplo. O DNA é considerado um alvo molecular relevante em várias investigações terapêuticas, cuja eficácia é dependente do grau de afinidade de um dado ligante com esta biomolécula. Nesse contexto, é imprescindível conhecer a capacidade de ligação de fármacos e protótipos de fármacos com proteínas plasmáticas como as albuminas séricas, cujo grau de afinidade pode determinar sua biodisponibilidade e eficácia. À vista disso, esse trabalho tem como objetivo sintetizar e caracterizar dez novos derivados indol-tiazólicos, bem como avaliar sua capacidade de interação com o ctDNA e com a albumina sérica bovina (BSA), através de distintas técnicas espectroscópicas e estudos de viscosidade. Os compostos propostos foram sintetizados com êxito e caracterizados por meio das técnicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono, infravermelho e espectrometria de massas. Na análise da interação com o ctDNA, foram constatados efeitos hipercrômico, hipocrômico, hipsocrômico e batocrômico e as constantes de afinidade (Kb) calculadas pelo método de absorção UV-vis situaram-se entre 8.52 x10⁴ e 6.99 x 10⁶ M⁻¹, enquanto na técnica de fluorescência com uso do brometo de etídio (BE) foram encontradas constantes de supressão (Ksv) entre 0.38 x 10⁴ e 0.77 x 10⁴ M⁻¹. Os dados do dicroísmo circular demonstraram que a maioria dos derivados não alteram significativamente a estrutura secundária do ctDNA. Estudos de viscosidade revelaram que nenhum dos compostos foi capaz de alterar expressivamente a viscosidade relativa do ctDNA, em comparação com a sonda intercalante BE. Mediante os resultados obtidos, pode-se predizer que os compostos interagem com o ctDNA via ligação aos sulcos. Nas análises de interação com a BSA foram encontrados diferentes efeitos espectroscópicos e as constantes de afinidade (Kb) calculadas na absorção UV-vis situaram-se entre 1.12 x 10⁵ e 1.60 x 10⁵ M⁻¹. Pela técnica de emissão fluorescente foram calculadas constantes de supressão (Ksv) entre 3.28 x 10⁴ e 11.06 x 10⁴ M⁻¹. Tais resultados indicam que a inserção dos substituintes propostos contribuíram no processo de interação dos derivados com as biomacromoléculas utilizadas neste trabalho, principalmente os portadores do anel benzênico, provido ou não de um halogênio na posição para, e do bromo na posição 5 do anel indólico.FACEPECompounds heterocycles have been considered a good choice in the design of molecules provided with various pharmacological actions, interacting with different therapeutic targets. In addition, they are relatively easy to be modified with additional substituents, qualifying them as excellent starting points for the development of antineoplastic drugs, for example. DNA is considered a relevant molecular target in several therapeutic investigations whose efficacy is dependent on the degree of affinity of a given ligand with this biomolecule. In this context, it is essential to know the binding capacity of drugs and prototypes with plasma proteins such as serum albumin, whose degree of affinity may determine its bioavailability and efficacy. In view of this, this work has as objective to synthesize and characterize ten new indole-thiazolic derivatives, as well as to evaluate their capacity of interaction with ctDNA and bovine serum albumin (BSA), through different spectroscopic techniques and viscosity studies. The proposed compounds were successfully synthesized and characterized by ¹H NMR and ¹³C NMR, IR and MS techniques. In the analysis of the interaction with ctDNA, different spectroscopic effects were observed and the affinity constants (Kb) calculated by the UV-vis absorption method were between 8.52 x10⁴ and 6.99 x 10⁶, whereas in the fluorescence technique using BE, (Ksv) between 0.38 x 10⁴ and 0.77 x 10⁴. By the DC technique it was observed that most of the derivatives did not significantly alter the secondary structure of the ctDNA. Viscosity measurements revealed that none of the compounds was able to significantly alter the relative viscosity of the ctDNA as compared to the BE intercalating probe. From the results obtained, the compounds can be predicted to interact with ctDNA via groove binding. In the analysis of interaction with the BSA different spectroscopic effects were found and the affinity constants (Kb) calculated in the UV-vis abostion were between 1.12 x 10⁵ and 1.60 x 10⁵. The suppressive constants (Ksv) between 3.28 x 10⁴ and 11.06 x 10⁴. These results indicate that the insertion of the proposed substituents was crucial in the process of interaction of the derivatives with the biomacromolecules used in this work, especially those bearing the benzene ring, with or without a halogen in the para position. of bromine at position 5 of the indole ring.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em Biologia Aplicada a SaudeUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCâncerDNAIndol-tiazólicosEstudos de interação com o DNA e a albumina sérica bovina de novos derivados indol-tiazólicosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILDISSERTAÇÃO Josival Emanuel Ferreira Alves.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Josival Emanuel Ferreira Alves.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1254https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/33489/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Josival%20Emanuel%20Ferreira%20Alves.pdf.jpg8eeb35d6ffd90cef941f079e02c6e4fdMD55ORIGINALDISSERTAÇÃO Josival Emanuel Ferreira Alves.pdfDISSERTAÇÃO Josival Emanuel Ferreira Alves.pdfapplication/pdf7762178https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/33489/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Josival%20Emanuel%20Ferreira%20Alves.pdff1e808a72406c1f907f0c8cc5aa634ecMD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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