Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPE
dARK ID: ark:/64986/001300000n7dx
Texto Completo: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/29234
Resumo: Elevados valores de seção de choque para absorção de dois fótons, variando de 136 GM a 302 GM, foram medidos para 5 substâncias orgânicas projetadas teoricamente e sintetizadas com rendimentos da ordem de 46% em média. Estas moléculas orgânicas possuem amplos sistemas conjugados, capazes de absorver eficientemente dois fótons e foram projetadas utilizando um procedimento teórico desenvolvido em nosso grupo. A realização da síntese destas substâncias deu-se através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Para tal, utilizou-se um sistema de catalisadores contendo 5 mol% de paládio (II) e 10 mol% de cobre (I), em uma mistura de 1:1, v/v, de trietilamina e DMF secos e degasados, sob atmosfera de argônio. A maior dificuldade encontrada foi na purificação dos produtos, problema que conseguimos resolver com combinações específicas de técnicas clássicas. Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados por: ponto de fusão, análise elementar CHNS, espectroscopia de RMN de ¹H, espectroscopia de RMN de ¹³C, espectroscopia de infravermelho. Posteriormente, as propriedades ópticas não lineares dos compostos sintetizados foram medidas através de experimentos de varredura Z com laser de femtosegundos. Os resultados indicam a aplicabilidade do modelo teórico utilizado e justificam o prosseguimento de pesquisas na direção de obter moléculas cada vez melhores do ponto de vista de sua aplicação para a geração de imagens por microscopia de dois fótons, atualmente a técnica mais utilizada para a microscopia de fluorescência em tecidos espessos e em animais vivos.
id UFPE_a3f30a381ff0cff03ea0f2bd89d53a3f
oai_identifier_str oai:repositorio.ufpe.br:123456789/29234
network_acronym_str UFPE
network_name_str Repositório Institucional da UFPE
repository_id_str 2221
spelling BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosahttp://lattes.cnpq.br/4365872903322372http://lattes.cnpq.br/9496835605175510http://lattes.cnpq.br/6789933923497416SIMAS, Alfredo MayallANJOS, Janaína Versiani dos2019-02-19T13:52:00Z2019-02-19T13:52:00Z2016-02-26https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/29234ark:/64986/001300000n7dxElevados valores de seção de choque para absorção de dois fótons, variando de 136 GM a 302 GM, foram medidos para 5 substâncias orgânicas projetadas teoricamente e sintetizadas com rendimentos da ordem de 46% em média. Estas moléculas orgânicas possuem amplos sistemas conjugados, capazes de absorver eficientemente dois fótons e foram projetadas utilizando um procedimento teórico desenvolvido em nosso grupo. A realização da síntese destas substâncias deu-se através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Para tal, utilizou-se um sistema de catalisadores contendo 5 mol% de paládio (II) e 10 mol% de cobre (I), em uma mistura de 1:1, v/v, de trietilamina e DMF secos e degasados, sob atmosfera de argônio. A maior dificuldade encontrada foi na purificação dos produtos, problema que conseguimos resolver com combinações específicas de técnicas clássicas. Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados por: ponto de fusão, análise elementar CHNS, espectroscopia de RMN de ¹H, espectroscopia de RMN de ¹³C, espectroscopia de infravermelho. Posteriormente, as propriedades ópticas não lineares dos compostos sintetizados foram medidas através de experimentos de varredura Z com laser de femtosegundos. Os resultados indicam a aplicabilidade do modelo teórico utilizado e justificam o prosseguimento de pesquisas na direção de obter moléculas cada vez melhores do ponto de vista de sua aplicação para a geração de imagens por microscopia de dois fótons, atualmente a técnica mais utilizada para a microscopia de fluorescência em tecidos espessos e em animais vivos.FACEPEHigh values of the cross section for two-photon absorption, ranging from 136 GM to 302 GM were measured for five organic compounds theoretically designed and synthesized with yields of around 46% on average. These organic molecules have large conjugated systems, capable of absorbing two photons efficiently and were designed using a theoretical procedure developed in our group. Their syntheses were carried out through cross-coupling Sonogashira reactions using a system of catalyzers with 5 mol% of palladium (II) and 10 mol% of copper (I) in an admixture of 1:1 v/v of trimethylamine, dried and degassed under argon atmosphere. Purifying the products was the hardest part, albeit attained by specific combination of classic techniques. Characterization of the products was made by melting point determination, CHNS elemental analysis, ¹H and ¹³C NMR and infrared spectroscopies. The nonlinear optical properties of these molecules were carried out through Z-scan measurements with a femtosecond laser. Results indicate the usefulness of the theoretical model used and justify the continuation of research in the direction of getting better and better molecules from the point of applicability in imaging by two-photon microscopy, currently the most widely used technique for fluorescence microscopy in thick tissue and in living animals.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica orgânicaAbsorção de dois fótonsFluorenonaSonogashiraAbsorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choqueinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1266https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/6/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf.jpg3abe3a592e0bd4c4766cb44c47c81918MD56ORIGINALDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdfDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdfapplication/pdf3335660https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf160a643a4d5b1e1c33a54fdfdd4e8422MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82311https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/3/license.txt4b8a02c7f2818eaf00dcf2260dd5eb08MD53CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/4/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD54TEXTDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdf.txtDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdf.txtExtracted texttext/plain99402https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf.txta532d1abd8fdd2e0873373b0cf9f9534MD55123456789/292342019-10-26 02:02:43.205oai:repositorio.ufpe.br:123456789/29234TGljZW7Dp2EgZGUgRGlzdHJpYnVpw6fDo28gTsOjbyBFeGNsdXNpdmEKClRvZG8gZGVwb3NpdGFudGUgZGUgbWF0ZXJpYWwgbm8gUmVwb3NpdMOzcmlvIEluc3RpdHVjaW9uYWwgKFJJKSBkZXZlIGNvbmNlZGVyLCDDoCBVbml2ZXJzaWRhZGUgRmVkZXJhbCBkZSBQZXJuYW1idWNvIChVRlBFKSwgdW1hIExpY2Vuw6dhIGRlIERpc3RyaWJ1acOnw6NvIE7Do28gRXhjbHVzaXZhIHBhcmEgbWFudGVyIGUgdG9ybmFyIGFjZXNzw612ZWlzIG9zIHNldXMgZG9jdW1lbnRvcywgZW0gZm9ybWF0byBkaWdpdGFsLCBuZXN0ZSByZXBvc2l0w7NyaW8uCgpDb20gYSBjb25jZXNzw6NvIGRlc3RhIGxpY2Vuw6dhIG7Do28gZXhjbHVzaXZhLCBvIGRlcG9zaXRhbnRlIG1hbnTDqW0gdG9kb3Mgb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgYXV0b3IuCl9fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fX19fXwoKTGljZW7Dp2EgZGUgRGlzdHJpYnVpw6fDo28gTsOjbyBFeGNsdXNpdmEKCkFvIGNvbmNvcmRhciBjb20gZXN0YSBsaWNlbsOnYSBlIGFjZWl0w6EtbGEsIHZvY8OqIChhdXRvciBvdSBkZXRlbnRvciBkb3MgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMpOgoKYSkgRGVjbGFyYSBxdWUgY29uaGVjZSBhIHBvbMOtdGljYSBkZSBjb3B5cmlnaHQgZGEgZWRpdG9yYSBkbyBzZXUgZG9jdW1lbnRvOwpiKSBEZWNsYXJhIHF1ZSBjb25oZWNlIGUgYWNlaXRhIGFzIERpcmV0cml6ZXMgcGFyYSBvIFJlcG9zaXTDs3JpbyBJbnN0aXR1Y2lvbmFsIGRhIFVGUEU7CmMpIENvbmNlZGUgw6AgVUZQRSBvIGRpcmVpdG8gbsOjbyBleGNsdXNpdm8gZGUgYXJxdWl2YXIsIHJlcHJvZHV6aXIsIGNvbnZlcnRlciAoY29tbyBkZWZpbmlkbyBhIHNlZ3VpciksIGNvbXVuaWNhciBlL291IGRpc3RyaWJ1aXIsIG5vIFJJLCBvIGRvY3VtZW50byBlbnRyZWd1ZSAoaW5jbHVpbmRvIG8gcmVzdW1vL2Fic3RyYWN0KSBlbSBmb3JtYXRvIGRpZ2l0YWwgb3UgcG9yIG91dHJvIG1laW87CmQpIERlY2xhcmEgcXVlIGF1dG9yaXphIGEgVUZQRSBhIGFycXVpdmFyIG1haXMgZGUgdW1hIGPDs3BpYSBkZXN0ZSBkb2N1bWVudG8gZSBjb252ZXJ0w6otbG8sIHNlbSBhbHRlcmFyIG8gc2V1IGNvbnRlw7pkbywgcGFyYSBxdWFscXVlciBmb3JtYXRvIGRlIGZpY2hlaXJvLCBtZWlvIG91IHN1cG9ydGUsIHBhcmEgZWZlaXRvcyBkZSBzZWd1cmFuw6dhLCBwcmVzZXJ2YcOnw6NvIChiYWNrdXApIGUgYWNlc3NvOwplKSBEZWNsYXJhIHF1ZSBvIGRvY3VtZW50byBzdWJtZXRpZG8gw6kgbyBzZXUgdHJhYmFsaG8gb3JpZ2luYWwgZSBxdWUgZGV0w6ltIG8gZGlyZWl0byBkZSBjb25jZWRlciBhIHRlcmNlaXJvcyBvcyBkaXJlaXRvcyBjb250aWRvcyBuZXN0YSBsaWNlbsOnYS4gRGVjbGFyYSB0YW1iw6ltIHF1ZSBhIGVudHJlZ2EgZG8gZG9jdW1lbnRvIG7Do28gaW5mcmluZ2Ugb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgb3V0cmEgcGVzc29hIG91IGVudGlkYWRlOwpmKSBEZWNsYXJhIHF1ZSwgbm8gY2FzbyBkbyBkb2N1bWVudG8gc3VibWV0aWRvIGNvbnRlciBtYXRlcmlhbCBkbyBxdWFsIG7Do28gZGV0w6ltIG9zIGRpcmVpdG9zIGRlCmF1dG9yLCBvYnRldmUgYSBhdXRvcml6YcOnw6NvIGlycmVzdHJpdGEgZG8gcmVzcGVjdGl2byBkZXRlbnRvciBkZXNzZXMgZGlyZWl0b3MgcGFyYSBjZWRlciDDoApVRlBFIG9zIGRpcmVpdG9zIHJlcXVlcmlkb3MgcG9yIGVzdGEgTGljZW7Dp2EgZSBhdXRvcml6YXIgYSB1bml2ZXJzaWRhZGUgYSB1dGlsaXrDoS1sb3MgbGVnYWxtZW50ZS4gRGVjbGFyYSB0YW1iw6ltIHF1ZSBlc3NlIG1hdGVyaWFsIGN1am9zIGRpcmVpdG9zIHPDo28gZGUgdGVyY2Vpcm9zIGVzdMOhIGNsYXJhbWVudGUgaWRlbnRpZmljYWRvIGUgcmVjb25oZWNpZG8gbm8gdGV4dG8gb3UgY29udGXDumRvIGRvIGRvY3VtZW50byBlbnRyZWd1ZTsKZykgU2UgbyBkb2N1bWVudG8gZW50cmVndWUgw6kgYmFzZWFkbyBlbSB0cmFiYWxobyBmaW5hbmNpYWRvIG91IGFwb2lhZG8gcG9yIG91dHJhIGluc3RpdHVpw6fDo28gcXVlIG7Do28gYSBVRlBFLMKgZGVjbGFyYSBxdWUgY3VtcHJpdSBxdWFpc3F1ZXIgb2JyaWdhw6fDtWVzIGV4aWdpZGFzIHBlbG8gcmVzcGVjdGl2byBjb250cmF0byBvdSBhY29yZG8uCgpBIFVGUEUgaWRlbnRpZmljYXLDoSBjbGFyYW1lbnRlIG8ocykgbm9tZShzKSBkbyhzKSBhdXRvciAoZXMpIGRvcyBkaXJlaXRvcyBkbyBkb2N1bWVudG8gZW50cmVndWUgZSBuw6NvIGZhcsOhIHF1YWxxdWVyIGFsdGVyYcOnw6NvLCBwYXJhIGFsw6ltIGRvIHByZXZpc3RvIG5hIGFsw61uZWEgYykuCg==Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212019-10-26T05:02:43Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
title Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
spellingShingle Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa
Química orgânica
Absorção de dois fótons
Fluorenona
Sonogashira
title_short Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
title_full Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
title_fullStr Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
title_full_unstemmed Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
title_sort Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
author BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa
author_facet BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa
author_role author
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/4365872903322372
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/9496835605175510
http://lattes.cnpq.br/6789933923497416
dc.contributor.author.fl_str_mv BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv SIMAS, Alfredo Mayall
ANJOS, Janaína Versiani dos
contributor_str_mv SIMAS, Alfredo Mayall
ANJOS, Janaína Versiani dos
dc.subject.por.fl_str_mv Química orgânica
Absorção de dois fótons
Fluorenona
Sonogashira
topic Química orgânica
Absorção de dois fótons
Fluorenona
Sonogashira
description Elevados valores de seção de choque para absorção de dois fótons, variando de 136 GM a 302 GM, foram medidos para 5 substâncias orgânicas projetadas teoricamente e sintetizadas com rendimentos da ordem de 46% em média. Estas moléculas orgânicas possuem amplos sistemas conjugados, capazes de absorver eficientemente dois fótons e foram projetadas utilizando um procedimento teórico desenvolvido em nosso grupo. A realização da síntese destas substâncias deu-se através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Para tal, utilizou-se um sistema de catalisadores contendo 5 mol% de paládio (II) e 10 mol% de cobre (I), em uma mistura de 1:1, v/v, de trietilamina e DMF secos e degasados, sob atmosfera de argônio. A maior dificuldade encontrada foi na purificação dos produtos, problema que conseguimos resolver com combinações específicas de técnicas clássicas. Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados por: ponto de fusão, análise elementar CHNS, espectroscopia de RMN de ¹H, espectroscopia de RMN de ¹³C, espectroscopia de infravermelho. Posteriormente, as propriedades ópticas não lineares dos compostos sintetizados foram medidas através de experimentos de varredura Z com laser de femtosegundos. Os resultados indicam a aplicabilidade do modelo teórico utilizado e justificam o prosseguimento de pesquisas na direção de obter moléculas cada vez melhores do ponto de vista de sua aplicação para a geração de imagens por microscopia de dois fótons, atualmente a técnica mais utilizada para a microscopia de fluorescência em tecidos espessos e em animais vivos.
publishDate 2016
dc.date.issued.fl_str_mv 2016-02-26
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2019-02-19T13:52:00Z
dc.date.available.fl_str_mv 2019-02-19T13:52:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/29234
dc.identifier.dark.fl_str_mv ark:/64986/001300000n7dx
url https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/29234
identifier_str_mv ark:/64986/001300000n7dx
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pernambuco
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pos Graduacao em Quimica
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFPE
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pernambuco
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPE
instname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)
instacron:UFPE
instname_str Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)
instacron_str UFPE
institution UFPE
reponame_str Repositório Institucional da UFPE
collection Repositório Institucional da UFPE
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/6/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf.jpg
https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf
https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/3/license.txt
https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/4/license_rdf
https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv 3abe3a592e0bd4c4766cb44c47c81918
160a643a4d5b1e1c33a54fdfdd4e8422
4b8a02c7f2818eaf00dcf2260dd5eb08
e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34
a532d1abd8fdd2e0873373b0cf9f9534
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)
repository.mail.fl_str_mv attena@ufpe.br
_version_ 1815172864384434176