Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2016 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
dARK ID: | ark:/64986/001300000n7dx |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/29234 |
Resumo: | Elevados valores de seção de choque para absorção de dois fótons, variando de 136 GM a 302 GM, foram medidos para 5 substâncias orgânicas projetadas teoricamente e sintetizadas com rendimentos da ordem de 46% em média. Estas moléculas orgânicas possuem amplos sistemas conjugados, capazes de absorver eficientemente dois fótons e foram projetadas utilizando um procedimento teórico desenvolvido em nosso grupo. A realização da síntese destas substâncias deu-se através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Para tal, utilizou-se um sistema de catalisadores contendo 5 mol% de paládio (II) e 10 mol% de cobre (I), em uma mistura de 1:1, v/v, de trietilamina e DMF secos e degasados, sob atmosfera de argônio. A maior dificuldade encontrada foi na purificação dos produtos, problema que conseguimos resolver com combinações específicas de técnicas clássicas. Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados por: ponto de fusão, análise elementar CHNS, espectroscopia de RMN de ¹H, espectroscopia de RMN de ¹³C, espectroscopia de infravermelho. Posteriormente, as propriedades ópticas não lineares dos compostos sintetizados foram medidas através de experimentos de varredura Z com laser de femtosegundos. Os resultados indicam a aplicabilidade do modelo teórico utilizado e justificam o prosseguimento de pesquisas na direção de obter moléculas cada vez melhores do ponto de vista de sua aplicação para a geração de imagens por microscopia de dois fótons, atualmente a técnica mais utilizada para a microscopia de fluorescência em tecidos espessos e em animais vivos. |
id |
UFPE_a3f30a381ff0cff03ea0f2bd89d53a3f |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufpe.br:123456789/29234 |
network_acronym_str |
UFPE |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFPE |
repository_id_str |
2221 |
spelling |
BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosahttp://lattes.cnpq.br/4365872903322372http://lattes.cnpq.br/9496835605175510http://lattes.cnpq.br/6789933923497416SIMAS, Alfredo MayallANJOS, Janaína Versiani dos2019-02-19T13:52:00Z2019-02-19T13:52:00Z2016-02-26https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/29234ark:/64986/001300000n7dxElevados valores de seção de choque para absorção de dois fótons, variando de 136 GM a 302 GM, foram medidos para 5 substâncias orgânicas projetadas teoricamente e sintetizadas com rendimentos da ordem de 46% em média. Estas moléculas orgânicas possuem amplos sistemas conjugados, capazes de absorver eficientemente dois fótons e foram projetadas utilizando um procedimento teórico desenvolvido em nosso grupo. A realização da síntese destas substâncias deu-se através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Para tal, utilizou-se um sistema de catalisadores contendo 5 mol% de paládio (II) e 10 mol% de cobre (I), em uma mistura de 1:1, v/v, de trietilamina e DMF secos e degasados, sob atmosfera de argônio. A maior dificuldade encontrada foi na purificação dos produtos, problema que conseguimos resolver com combinações específicas de técnicas clássicas. Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados por: ponto de fusão, análise elementar CHNS, espectroscopia de RMN de ¹H, espectroscopia de RMN de ¹³C, espectroscopia de infravermelho. Posteriormente, as propriedades ópticas não lineares dos compostos sintetizados foram medidas através de experimentos de varredura Z com laser de femtosegundos. Os resultados indicam a aplicabilidade do modelo teórico utilizado e justificam o prosseguimento de pesquisas na direção de obter moléculas cada vez melhores do ponto de vista de sua aplicação para a geração de imagens por microscopia de dois fótons, atualmente a técnica mais utilizada para a microscopia de fluorescência em tecidos espessos e em animais vivos.FACEPEHigh values of the cross section for two-photon absorption, ranging from 136 GM to 302 GM were measured for five organic compounds theoretically designed and synthesized with yields of around 46% on average. These organic molecules have large conjugated systems, capable of absorbing two photons efficiently and were designed using a theoretical procedure developed in our group. Their syntheses were carried out through cross-coupling Sonogashira reactions using a system of catalyzers with 5 mol% of palladium (II) and 10 mol% of copper (I) in an admixture of 1:1 v/v of trimethylamine, dried and degassed under argon atmosphere. Purifying the products was the hardest part, albeit attained by specific combination of classic techniques. Characterization of the products was made by melting point determination, CHNS elemental analysis, ¹H and ¹³C NMR and infrared spectroscopies. The nonlinear optical properties of these molecules were carried out through Z-scan measurements with a femtosecond laser. Results indicate the usefulness of the theoretical model used and justify the continuation of research in the direction of getting better and better molecules from the point of applicability in imaging by two-photon microscopy, currently the most widely used technique for fluorescence microscopy in thick tissue and in living animals.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica orgânicaAbsorção de dois fótonsFluorenonaSonogashiraAbsorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choqueinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1266https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/6/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf.jpg3abe3a592e0bd4c4766cb44c47c81918MD56ORIGINALDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdfDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdfapplication/pdf3335660https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf160a643a4d5b1e1c33a54fdfdd4e8422MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82311https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/3/license.txt4b8a02c7f2818eaf00dcf2260dd5eb08MD53CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/4/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD54TEXTDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdf.txtDISSERTAÇÃO Rebeca Juliana de Melo Barbosa Batista.pdf.txtExtracted texttext/plain99402https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf.txta532d1abd8fdd2e0873373b0cf9f9534MD55123456789/292342019-10-26 02:02:43.205oai:repositorio.ufpe.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212019-10-26T05:02:43Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque |
title |
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque |
spellingShingle |
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa Química orgânica Absorção de dois fótons Fluorenona Sonogashira |
title_short |
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque |
title_full |
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque |
title_fullStr |
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque |
title_full_unstemmed |
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque |
title_sort |
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque |
author |
BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa |
author_facet |
BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa |
author_role |
author |
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/4365872903322372 |
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/9496835605175510 http://lattes.cnpq.br/6789933923497416 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
SIMAS, Alfredo Mayall ANJOS, Janaína Versiani dos |
contributor_str_mv |
SIMAS, Alfredo Mayall ANJOS, Janaína Versiani dos |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Química orgânica Absorção de dois fótons Fluorenona Sonogashira |
topic |
Química orgânica Absorção de dois fótons Fluorenona Sonogashira |
description |
Elevados valores de seção de choque para absorção de dois fótons, variando de 136 GM a 302 GM, foram medidos para 5 substâncias orgânicas projetadas teoricamente e sintetizadas com rendimentos da ordem de 46% em média. Estas moléculas orgânicas possuem amplos sistemas conjugados, capazes de absorver eficientemente dois fótons e foram projetadas utilizando um procedimento teórico desenvolvido em nosso grupo. A realização da síntese destas substâncias deu-se através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Para tal, utilizou-se um sistema de catalisadores contendo 5 mol% de paládio (II) e 10 mol% de cobre (I), em uma mistura de 1:1, v/v, de trietilamina e DMF secos e degasados, sob atmosfera de argônio. A maior dificuldade encontrada foi na purificação dos produtos, problema que conseguimos resolver com combinações específicas de técnicas clássicas. Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados por: ponto de fusão, análise elementar CHNS, espectroscopia de RMN de ¹H, espectroscopia de RMN de ¹³C, espectroscopia de infravermelho. Posteriormente, as propriedades ópticas não lineares dos compostos sintetizados foram medidas através de experimentos de varredura Z com laser de femtosegundos. Os resultados indicam a aplicabilidade do modelo teórico utilizado e justificam o prosseguimento de pesquisas na direção de obter moléculas cada vez melhores do ponto de vista de sua aplicação para a geração de imagens por microscopia de dois fótons, atualmente a técnica mais utilizada para a microscopia de fluorescência em tecidos espessos e em animais vivos. |
publishDate |
2016 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2016-02-26 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2019-02-19T13:52:00Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2019-02-19T13:52:00Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/29234 |
dc.identifier.dark.fl_str_mv |
ark:/64986/001300000n7dx |
url |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/29234 |
identifier_str_mv |
ark:/64986/001300000n7dx |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Pernambuco |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pos Graduacao em Quimica |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFPE |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Pernambuco |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFPE instname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE) instacron:UFPE |
instname_str |
Universidade Federal de Pernambuco (UFPE) |
instacron_str |
UFPE |
institution |
UFPE |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFPE |
collection |
Repositório Institucional da UFPE |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/6/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf.jpg https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/3/license.txt https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/4/license_rdf https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/29234/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Rebeca%20Juliana%20de%20Melo%20Barbosa%20Batista.pdf.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
3abe3a592e0bd4c4766cb44c47c81918 160a643a4d5b1e1c33a54fdfdd4e8422 4b8a02c7f2818eaf00dcf2260dd5eb08 e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 a532d1abd8fdd2e0873373b0cf9f9534 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE) |
repository.mail.fl_str_mv |
attena@ufpe.br |
_version_ |
1815172864384434176 |