Síntese, diversidade estrutural de glicero-triazóis pirimidínicos e estudo de sua atividade antiviral
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Data de Publicação: | 2022 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/46864 |
Resumo: | Neste trabalho foram sintetizados novos derivados de azido glícero-pirimidínicos e 1H-1,2,3-triazol glícero–pirimidínicos. Inicialmente foi obtido o carbonato de glicerol tosilado 45 e o azido–glicerol carbonato 47 com rendimentos de 61% e 79%, respectivamente. N3–Benzoilação das bases pirimidínicas foi realizada empregando irradiação de micro-ondas para obtenção dos compostos 44a-c em bons rendimentos. Em seguida, foram sintetizadas as bases pirimidínicas propargílicas 46a-c através da reação entre as bases pirimidínicas protegidas e o brometo propargílico, obtendo-se rendimentos que variaram entre 57% e 93%. A reação entre os alcinos terminais e o azido-glicerol carbonato 47 via cicloadição 1,3-dipolar catalisada por sais de cobre (CuAAC) forneceu os triazóis pirimidínicos inéditos 50a-b com bons rendimentos. Em uma segunda rota, foi realizado a síntese dos glícero-pirimidínicos 48a-b através da reação entre bases pirimidínicas protegidas (N-benzoíla) e do carbonato de glicerol tosilado 45. Depois, sob condições de refluxo, empregando uma mistura binária de solventes DMF:DMSO, foi feito a abertura do anel carbonato dos glícero-pirimidínicos 48a-b com azida de sódio (NaN3), formando assim, as inéditas azido glícero–pirimidinas 49a-b. Dentre os compostos sintetizados, alguns deles foram direcionados para a avaliação de citotoxicidade através do método MTT frente a linhagens de células Vero e HepG2. O composto 50a foi menos tóxico em células Vero e HepG2 apresentando um valor de CC20 e CC50 maior que 1000 μM. Em contrapartida, o composto 46a foi o mais tóxico em células Vero, com valor de CC20 de 10,7 μM e o composto 49b foi o de maior toxicidade em células HepG2 com um valor de CC20 de 14,5 μM. Os resultados de CC20 e de viabilidade celular mostraram que os compostos testados têm baixa citotoxicidade e podem ser avaliados contra vírus em doses maiores com maior segurança. Por fim, foi realizado a atividade antiviral contra o ZIKV em células Vero, e constatamos que os derivados azido glícero-pirimidina 49b e triazol-pirimidínico 50a apresentaram uma moderada atividade antiviral. O intermediário N-propargílico 46a mostrou um resultado interessante de atividade antiviral com IC50 de 0,7 μM e um índice de seletividade (SI) de 1040,3. |
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MATOS, José Geovane Jorge dehttp://lattes.cnpq.br/4359856013564043http://lattes.cnpq.br/9071551767043294OLIVEIRA, Ronaldo Nascimento de2022-10-04T16:53:04Z2022-10-04T16:53:04Z2022-08-23MATOS, José Geovane Jorge de. Síntese, diversidade estrutural de glicero-triazóis pirimidínicos e estudo de sua atividade antiviral. 2022. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2022.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/46864Neste trabalho foram sintetizados novos derivados de azido glícero-pirimidínicos e 1H-1,2,3-triazol glícero–pirimidínicos. Inicialmente foi obtido o carbonato de glicerol tosilado 45 e o azido–glicerol carbonato 47 com rendimentos de 61% e 79%, respectivamente. N3–Benzoilação das bases pirimidínicas foi realizada empregando irradiação de micro-ondas para obtenção dos compostos 44a-c em bons rendimentos. Em seguida, foram sintetizadas as bases pirimidínicas propargílicas 46a-c através da reação entre as bases pirimidínicas protegidas e o brometo propargílico, obtendo-se rendimentos que variaram entre 57% e 93%. A reação entre os alcinos terminais e o azido-glicerol carbonato 47 via cicloadição 1,3-dipolar catalisada por sais de cobre (CuAAC) forneceu os triazóis pirimidínicos inéditos 50a-b com bons rendimentos. Em uma segunda rota, foi realizado a síntese dos glícero-pirimidínicos 48a-b através da reação entre bases pirimidínicas protegidas (N-benzoíla) e do carbonato de glicerol tosilado 45. Depois, sob condições de refluxo, empregando uma mistura binária de solventes DMF:DMSO, foi feito a abertura do anel carbonato dos glícero-pirimidínicos 48a-b com azida de sódio (NaN3), formando assim, as inéditas azido glícero–pirimidinas 49a-b. 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O intermediário N-propargílico 46a mostrou um resultado interessante de atividade antiviral com IC50 de 0,7 μM e um índice de seletividade (SI) de 1040,3.FACEPEIn this work, new azido glycero-pyrimidine and 1H-1,2,3-triazole glycero-pyrimidine derivatives were synthesized. Initially, tosylated glycerol carbonate 45 and azido-glycerol carbonate 47 were obtained with yields of 61% and 79%, respectively. N3–Benzoylation of pyrimidine bases was performed using microwave irradiation in the preparation of compounds 44a-c in good yields. Then, the propargylic pyrimidine bases 46a-c were synthesized through the reaction between the protected pyrimidines and propargyl bromide in moderate to good yields (57-93%). The reaction between terminal alkynes and azido-glycerol carbonate via 1,3-dipolar cycloaddition reaction catalysed by copper salts (CuAAC) provided the synthesis of novel pyrimidine triazoles 50a-b with good yields. In a second route, the synthesis of glycero-pyrimidines 48a-b was carried out through protected pyrimidine bases (N-benzoyl) and tosylated glycerol carbonate. Then, under reflux conditions, using a binary mixture of solvents DMF:DMSO, the carbonate ring of the glycerol-pyrimidines was opened with sodium azide (NaN3) furnishing glycero-pyrimidine azides 49a-b. Among the synthesized compounds, some of them were evaluation for cytotoxicity against Vero and HepG2 cell lines. Thus, compound 50a was less toxic in Vero and HepG2 cells with CC20 and CC50 values greater than 1000 μM. In contrast, compound 46a was the most toxic in Vero cells with CC20 value of 10.7 μM, and compound 49b was the most toxic in HepG2 cells with CC20 value of 14.5 μM. The CC20 and cell viability results showed that the tested compounds have low cytotoxicity and can be evaluated against viruses at higher doses with greater safety. Finally, antiviral activity against ZIKV was performed in Vero cells, and we found that compounds 49b and 50a showed moderate antiviral activity. The N-propargyl intermediate 46a showed an interesting result in antiviral activity with IC50 of 0.7 μM and a selectivity index (SI) of 1040.3.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessGlicerolTriazolPirimidinaAntiviralSíntese, diversidade estrutural de glicero-triazóis pirimidínicos e estudo de sua atividade antiviralinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETEXTDISSERTAÇÃO José Geovane Jorge de Matos.pdf.txtDISSERTAÇÃO José Geovane Jorge de Matos.pdf.txtExtracted texttext/plain157978https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/46864/4/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Jos%c3%a9%20Geovane%20Jorge%20de%20Matos.pdf.txtb0d44349b64deca9534ae4f421bbc496MD54THUMBNAILDISSERTAÇÃO José Geovane Jorge de Matos.pdf.jpgDISSERTAÇÃO José Geovane Jorge de Matos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1198https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/46864/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Jos%c3%a9%20Geovane%20Jorge%20de%20Matos.pdf.jpg89f59a251577c7fc5d0e1eff96806c8fMD55ORIGINALDISSERTAÇÃO José Geovane Jorge de Matos.pdfDISSERTAÇÃO José Geovane Jorge de Matos.pdfapplication/pdf2817457https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/46864/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Jos%c3%a9%20Geovane%20Jorge%20de%20Matos.pdf546522ec060fa7a1463600e5bb5b7d70MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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