Novos inibidores competitivos da enzima hidróxi-quinurenina transaminase de aedes aegypti contendo o anel do 1,2,4- oxadiazol
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/35803 |
Resumo: | Os mosquitos da espécie Ae. aegypti são responsáveis pela transmissão de diversos arbovírus, como os da Dengue, Zika e febre Chikungunya que, uma vez contraídos pelo hospedeiro, acarretam em doenças com risco de vida iminente no mundo. Uma das maneiras de diminuir a prevalência destas síndromes é o controle populacional dos mosquitos dessa espécie. Uma estratégia escolhida para realizar este controle pode ser o uso de larvicidas sintéticos, que é o cerne central deste trabalho: desenvolver, sintetizar, derivatizar, caracterizar e testar novos candidatos sintéticos para uso no controle populacional do A. aegypti. Nossa hipótese é de que estes larvicidas atuam interferindo no metabolismo do triptofano nos insetos, mais especificamente durante a etapa de transaminação da 3-hidróxi- quinurenina (3-HK) para o ácido xanturênico (AX) pela enzima HKT. Isto causaria o acúmulo da 3-HK, intermediário metabólico tóxico para os insetos, implicando na apoptose das células neuronais do A. aegypti. Foram sintetizados 19 novos 4-(3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il)- propanoatos de sódio cujas estruturas foram confirmadas utilizando RMN de ¹H, RMN de ¹³C, espectroscopia no infravermelho e espectrometria de massas via MALDI-TOF. Depois de sintetizados, os 19 sais foram testados frente à capacidade de inibição da enzima HKT recombinante de A. aegypti. O teste foi realizado utilizando um método espectrométrico ex vivo a partir da formação de um complexo entre o íon Fe+³ e o ácido xanturênico que pode ser formado pela reação da enzima HKT usando a 3-HK como substrato e um dos sais de oxadiazol sintetizados como inibidor. Os ensaios de inibição enzimática evidenciaram que os compostos sintetizados têm um bom potencial de inibição da enzima HKT, confirmando nossa hipótese inicial. Os compostos contendo os grupos p-anisoíla e p-trifluorometila exibiram os melhores valores de IC₅₀, 35,0 e 42,3 mM, respectivamente. Os resultados mostraram, em linhas gerais, que os inibidores que possuem substituintes doadores de densidade eletrônica têm menores valores de IC₅₀, sendo, portanto, candidatos mais promissores a inibidores da HKT de A. aegypti. |
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Uma estratégia escolhida para realizar este controle pode ser o uso de larvicidas sintéticos, que é o cerne central deste trabalho: desenvolver, sintetizar, derivatizar, caracterizar e testar novos candidatos sintéticos para uso no controle populacional do A. aegypti. Nossa hipótese é de que estes larvicidas atuam interferindo no metabolismo do triptofano nos insetos, mais especificamente durante a etapa de transaminação da 3-hidróxi- quinurenina (3-HK) para o ácido xanturênico (AX) pela enzima HKT. Isto causaria o acúmulo da 3-HK, intermediário metabólico tóxico para os insetos, implicando na apoptose das células neuronais do A. aegypti. Foram sintetizados 19 novos 4-(3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il)- propanoatos de sódio cujas estruturas foram confirmadas utilizando RMN de ¹H, RMN de ¹³C, espectroscopia no infravermelho e espectrometria de massas via MALDI-TOF. Depois de sintetizados, os 19 sais foram testados frente à capacidade de inibição da enzima HKT recombinante de A. aegypti. O teste foi realizado utilizando um método espectrométrico ex vivo a partir da formação de um complexo entre o íon Fe+³ e o ácido xanturênico que pode ser formado pela reação da enzima HKT usando a 3-HK como substrato e um dos sais de oxadiazol sintetizados como inibidor. Os ensaios de inibição enzimática evidenciaram que os compostos sintetizados têm um bom potencial de inibição da enzima HKT, confirmando nossa hipótese inicial. Os compostos contendo os grupos p-anisoíla e p-trifluorometila exibiram os melhores valores de IC₅₀, 35,0 e 42,3 mM, respectivamente. Os resultados mostraram, em linhas gerais, que os inibidores que possuem substituintes doadores de densidade eletrônica têm menores valores de IC₅₀, sendo, portanto, candidatos mais promissores a inibidores da HKT de A. aegypti.CNPqAedes aegypti mosquitoes are responsible for the transmission of several arboviruses, such as Dengue, Zika and Chikungunya fever. Those arbovirus, once acquired, lead to life- threatening diseases across the world. One way for decreasing the prevalence of these syndromes would be the control of mosquitoes population. A strategy to carry out this control may be the use of synthetic larvicides, which is at the main objective of this work: to develop, synthesize, derivatize, characterize and to test new synthetic candidates for use in the control of A. aegypti population. Our hypothesis is that these larvicides would act interfering the tryptophan metabolism in insects, more specifically during the transamination step of 3- hydroxy-quinurenine (3-HK) to xanthurenic acid (AX) by means of the HKT enzyme. This would cause the accumulation of 3-HK, a toxic metabolic intermediate to the insect, causing neuronal cells apoptosis in A. aegypti. Nineteen new sodium 4-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)- propanoates were synthesized and their structures were confirmed using ¹H NMR, ¹³C NMR, infrared spectroscopy and mass spectrometry. The 19 salts had then their inhibitory activity tested in the recombinant HKT enzyme of A. aegypti. The tests were performed using an ex vivo spectrometric method based on the formation of a Fe+³ ion and xanthurenic acid complex using 3-HK as the reaction substrate and one of the synthesized oxadiazole salts as the inhibitor. Enzyme inhibition assays have shown that the synthesized compounds have a good potential for HKT inhibition, confirming our initial hypothesis. Compounds containing the p- anisoyl and p-trifluoromethyl moieties exhibited the best IC₅₀ values, 35.0 and 42.3 mM, respectively. The results showed, in general terms, that compounds having electron donor substituents have lower IC₅₀ values, being more promising candidates for A. aegypti HKT inhibitors.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica OrgânicaAedes aegypti3-hidróxi-quinureninaAeHKT, 1,2,4-oxadiazolNovos inibidores competitivos da enzima hidróxi-quinurenina transaminase de aedes aegypti contendo o anel do 1,2,4- oxadiazolinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALDISSERTAÇÃO Andrey da Silva Barbosa.pdfDISSERTAÇÃO Andrey da Silva Barbosa.pdfapplication/pdf3209640https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/35803/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Andrey%20da%20Silva%20Barbosa.pdf15a55ed203ed0a4e68f045c4b4b2338fMD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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