Nova geração de derivados ftalimido-tiazól : planejamento, síntese e avaliação biológica
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/38342 |
Resumo: | As doenças negligenciadas são um conjunto de doenças infecciosas que ocrrem em regiões tropicais e subtropicais de países com economias em desenvolvimento. Dentre este conjunto de infecções, destacam-se a Doença de Chagas, causada pelo protozoário Trypanosoma cruzi e a leishmaniose transmitida pelo mosquito flebótomo. O fármaco atualmente utilizado no tratamento da doença de chagas é o Benzonidazol, mas este não é eficaz em estágios mais avançados da doença. Já no tratamento da leishmaniose os fármacos são Amfotericina B, antimoniais pentavalentes, Pentamidina e Miltefosina, no entanto, não são boas terapias para essas doenças pois desencadeiam muitos efeitos colaterais. Diante disto, fica evidente a necessidade de desenvolvimento de novos fármacos para o tratamento destas doenças. Nossa proposta consistiu em desenvolver uma série de compostos, utilizando como blocos de construção as estruturas privilegiadas ftalimida e tiazóis, a fim de produzir 10 moléculas híbridas com atividade anti-T.cruzi frente às formas epimastigota, tripomastigota e amastigota do T-cruzi e leishmanicida frente as formas promastigotas e amastigotas da L. amazonensis e infantum. Após a síntese da ftalimida, foi realizada reação Sn2 da ftalimida com a 2-bromoacetofenona, seguida de reação de condensação com duas diferentes tiosemicarbazidas e por fim, a ciclização com diferentes halo-acetofenonas, o tempo reacional foi em torno de 6 a 24 horas e os rendimentos variaram entre 28% e 94%. Foram realizados para os compostos finais, testes de Citotoxicididade (CC50) frente às células de linhagem macrofágica e epimastigota, tripomastigota e amastigota de T.cruzi, bem como para as formas promastigotas e amastigota da L. amazonensis e infamtun. Como resultado, nove compostos apresentaram IC50 abaixo de 100 μM para as tripomastigota T. cruzi. Para a leishmânia, o composto FS1d, apresentou IC50 de 34 μM (forma amastigota) e foi o mais ativo da serie. Os demais compostos exibiram IC50 acima de 100 μM para L. amazonensis e infantum. A síntese de ooutros análogos para melhor determinação dos parâmetros da REA é necessária e os dads obtidos aqui serviram de base para direcionamento de perspectivas futuras. |
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SOUSA, Fabiano Amaro dehttp://lattes.cnpq.br/0665492787742654http://lattes.cnpq.br/8115160528911145LEITE, Ana Cristina Lima2020-10-16T15:02:12Z2020-10-16T15:02:12Z2019-02-27SOUSA, Fabiano Amaro de. Nova geração de derivados ftalimido-tiazól: planejamento, síntese e avaliação biológica. 2019. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2019.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/38342As doenças negligenciadas são um conjunto de doenças infecciosas que ocrrem em regiões tropicais e subtropicais de países com economias em desenvolvimento. Dentre este conjunto de infecções, destacam-se a Doença de Chagas, causada pelo protozoário Trypanosoma cruzi e a leishmaniose transmitida pelo mosquito flebótomo. O fármaco atualmente utilizado no tratamento da doença de chagas é o Benzonidazol, mas este não é eficaz em estágios mais avançados da doença. 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A síntese de ooutros análogos para melhor determinação dos parâmetros da REA é necessária e os dads obtidos aqui serviram de base para direcionamento de perspectivas futuras.CAPESNeglected diseases are a cluster of infectious diseases that affects tropical and subtropical regions of countries with developing economies. Among this set of infections. Chagas disease caused by the protozoan Tryponosoma cruzi and leishmaniasis caused by Phlebotomus. The drug current used on the treatment of Chagas disease is Benzimidazole, but it is not showed efficacy at advanced stages of the disease. In the treatment of leishmaniasis, Miltefosine, Amphtericine B, Antimonials pentavalents and Pentamidine are commonlly used, however all this drug are not a good terapy to the disease, due its hight site effect. Therefore, it is evidence and necessary to develop new drugs for the treatment of these diseases. Our propose constitute to develop a series of compounds, using as building blocks, the privileged structures of phtalimide and thiazoles, to produce ten hybrid molecules with T. cruzi activity against the forms of epimastigote, amastigote and trypomastigote and antileishmanicidal against the forms of promastigote and amastigote of L. amazonensis and infantum. After the synthesis of phtalimide, it was made Sn2 reaction of phtalimide with 2-bromoacetophenone, followed by condensation reaction with two different thiosemicarbazide. Finally, a cyclization with different halo-acetophenones, the reactional time was from 6 to 24 hours and the yields vary beweeen 28% and 94%. Were made to the final compounds cytotoxicity tests against macrophagic line cells against the forms epimastigote, trypomastigote and amastigote of T. cruzi, following by, the forms of promastigote and amastigote of L. amazonensis and infantum. As results nine compounds showed IC50 below 100 μM to the forms epimastigote, trypomastigote and amastigote of T. cruzi. To the Leihamaniasis, the compound FS1d, showed IC50 34 μM (amastigote form) most activy of the serie. The others showed IC50 highest than 100 μM to L.amazonesnsis and infantum. The synthesis of other analogues to better determinate the parameters of REA is need and the datas obtained here served as base of orientate future perspectives.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em Ciencias FarmaceuticasUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessEstruturas privilegiadasDoenças negligenciadasLeishmaniaDoença de ChagasNova geração de derivados ftalimido-tiazól : planejamento, síntese e avaliação biológicainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETEXTDISSERTAÇÃO Fabiano Amaro de Sousa.pdf.txtDISSERTAÇÃO Fabiano Amaro de Sousa.pdf.txtExtracted texttext/plain91424https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/38342/4/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Fabiano%20Amaro%20de%20Sousa.pdf.txtf6b9b209c0b930a4247dffabcc0c8fedMD54THUMBNAILDISSERTAÇÃO Fabiano Amaro de Sousa.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Fabiano Amaro de Sousa.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1232https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/38342/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Fabiano%20Amaro%20de%20Sousa.pdf.jpgcb175b23032e46950267cd0dfd348e56MD55ORIGINALDISSERTAÇÃO Fabiano Amaro de Sousa.pdfDISSERTAÇÃO Fabiano Amaro de Sousa.pdfapplication/pdf2271398https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/38342/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Fabiano%20Amaro%20de%20Sousa.pdf748a6266e95930e8774a85a65b77c6edMD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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