Síntese e aplicação de fases cromônicas usadas na elucidação estrutural de pequenas moléculas orgânicas em RMN
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Data de Publicação: | 2019 |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/38156 |
Resumo: | O presente trabalho visa o desenvolvimento de fases cromônicas e sua aplicação à RMN em meios orientados. Na primeira seção, foi otimizada a síntese do mesógeno discótico trifenilênico TP6EO2M a partir da condensação do 2,3,6,7,10,11-hexahidroxitrifenileno com o mesilato de polietilenoglicol. As melhores condições reacionais consistiram no uso de K2CO3 dissolvido em DMF ou EtOH e recristalização de terc-butilmetil éter (tBME) atingindo-se um rendimento de 52 % de cristais com elevado grau de pureza quando a reação foi realizada em DMF e 32 % quando a reação foi realizada em EtOH. Na segunda seção, foi avaliada a possível aplicação das fases cromônicas, nomeadamente o TP6EO2M e o cromogligato de sódio (DSCG), para a determinação da conformação de diversos compostos naturais (sacarose, cefuroxima e monocrotalina) em solvente aquoso mediante o uso de fases cromônicas. O sistema escolhido para sacarose e cefuroxima foi o uso da fase cromônica formada pelo TP6EO2M em D2O, enquanto a molécula de monocrotalina foi submetida a alinhamento na fase liotrópica formada pelo cromoglicato de sódio. Os parâmetros anisotrópicos como acoplamento dipolar residual (RDC) e anisotropia do deslocamento químico residual (RCSA) foram medidos, respectivamente, por diferença dos acoplamentos totais e deslocamentos químicos a temperaturas tão próximas quanto possível à temperatura de transição entre as fases nemática e isotrópica. A formação completa das fases nemática e isotrópica no sistema TP6EO2M/D2O/sacarose foi atingida a temperaturas, respectivamente, de 16 °C e 19 °C, enquanto no sistema TP6EO2M/D2O/cefuroxima estas temperatura foram de 12 °C e 17 °C. Já as fases nemática e isotrópica foram atingidas a uma temperatura de 23 °C e 28 ºC para um sistema de cromoglicato de sódio (7,7 % m/m)/NaCl (0,3 M)/D2O. Os sinais dos espectros de RMN 1H e 13C da sacarose, cefuroxima e monocrotalina foram atribuídos com o auxílio de experimentos de RMN uni e bidimensionais. Os espaços conformacionais da sacarose, cefuroxima e da monocrotalina foram explorados mediante mecânica molecular. A análise dos ensemble conformacionais obtidos para as três moléculas estudadas mostraram ao menos duas conformações limites. Para a sacarose estas conformações apresentaram ângulos torsonais Φ na faixa de 90 a 110° e Ψ no intervalo entre 300 a 340°, enquanto a cefuroxima mostrou elevada mobilidade das cadeias laterais, já a monocrotalina o espaço conformacional mostrou duas conformações limite onde as carbonilas nas posições C11 e C15 do macrociclo têm orientações paralelas ou antiparalelas. |
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As melhores condições reacionais consistiram no uso de K2CO3 dissolvido em DMF ou EtOH e recristalização de terc-butilmetil éter (tBME) atingindo-se um rendimento de 52 % de cristais com elevado grau de pureza quando a reação foi realizada em DMF e 32 % quando a reação foi realizada em EtOH. Na segunda seção, foi avaliada a possível aplicação das fases cromônicas, nomeadamente o TP6EO2M e o cromogligato de sódio (DSCG), para a determinação da conformação de diversos compostos naturais (sacarose, cefuroxima e monocrotalina) em solvente aquoso mediante o uso de fases cromônicas. O sistema escolhido para sacarose e cefuroxima foi o uso da fase cromônica formada pelo TP6EO2M em D2O, enquanto a molécula de monocrotalina foi submetida a alinhamento na fase liotrópica formada pelo cromoglicato de sódio. 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A 52 % yield of high purity crystals was achieved when the reaction was carried out in DMF and 32 % when the reaction was performed in EtOH. In the second section, the chromonic phases formed by the TP6EO2M and sodium cromoglycate (DSCG) mesogens were evaluated as possible aligning media to be used in conformational studies of natural compounds (sucrose, cefuroxime and monocrotaline) in aqueous solution. The system chosen for sucrose and cefuroxime was the TP6EO2M/D2O system while the monocrotaline molecule was aligned in the lyotropic phase formed by sodium cromoglycate/NaCl. Anisotropic parameters such as residual dipolar coupling (RDC) and residual chemical shift anisotropy (RCSA) were measured, respectively, by difference of total couplings and chemical displacements at temperatures as close as possible to the transition temperature between the nematic and isotropic phases. The nematic and isotropic phases in the TP6EO2M/D2O/sucrose system were reached at temperature of 16 °C and 19 °C respectively, while in the TP6EO2M/D2O/cefuroxime system the respective tempereatures were of 12 °C and 17 °C. In the sodium cromoglycate (7,7 % w / w)/NaCl (0,3 M)/D2O system the anisotropic and isotropic phases were fully formed at 23 °C and 28 °C. Signals of the 1H and 13C NMR spectra of sucrose, cefuroxime and monocrotaline were assigned with the aid of one and two-dimensional NMR experiments. The conformational spaces of sucrose, cefuroxime and monocrotaline were explored through molecular mechanics conformational search procedures. The analysis of the conformational ensemble obtained for the three studied molecules showed at least two limit conformations. For sucrose these conformations presented torsonal angles Φ in the range of 90 to 110° and Ψ in the range between 300 to 340°. Cefuroxime showed high mobility of the side chains, whereas in monocrotaline the conformational space showed two limit conformations where the carbonyls at positions C11 and C15 of the macrocycle present parallel or anti-parallel orientations.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em Ciencia de MateriaisUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/embargoedAccessFases cromônicasTP6EO2MCromoglicato de sódioRDCSíntese e aplicação de fases cromônicas usadas na elucidação estrutural de pequenas moléculas orgânicas em RMNinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisdoutoradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALTESE Cleyton Marcos de Melo Sousa.pdfTESE Cleyton Marcos de Melo Sousa.pdfapplication/pdf9256865https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/38156/1/TESE%20Cleyton%20Marcos%20de%20Melo%20Sousa.pdf3057badcd9fe782662c182c73997a05eMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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