Síntese e Avaliação In Vitro da Atividade Antiglioma, Antioxidante e Inibidora da Monoaminoxidase-B de 2-imino-tiazolidin-4-onas
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Data de Publicação: | 2020 |
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Resumo: | Uma série de novos derivados de 2-imino-4-tiazolidinona (5a-p) foi sintetizada e avaliada quanto à sua atividade citotóxica em células de glioma (C6), por outro lado, este trabalho avaliou as ações antioxidantes e neuroprotetoras da molécula contendo um núcleo 2-imino-4-tiazolidinona, o composto 3- (piridin-2-il) -2- (piridina-2-ilimino)tiazolidin-4-ona (PPIT). Dentre os dezesseis compostos sintetizados (5a-p), três exibiram potente atividade antitumoral contra a linha celular de glioma testada e apresentaram valores de IC50 bem abaixo do fármaco padrão temozolomida (TMZ). Portanto, os compostos 5a, 5l e 5p foram avaliados no ciclo celular e na análise de morte, devido à potente toxicidade (2,17 ± 1,17, 6,24 ± 0,59, 2,93 ± 1,12, respectivamente) na linha celular C6. Os estudos de mecanismo de ação demonstraram que 5a e 5l induziram apoptose significativamente, uma vez que aumentaram a porcentagem de células na fase Sub-G1 com ausência de necrose. Consistente com esses resultados, o ensaio da caspase-3/7 revelou que 5l apresenta atividade pró-apoptótica devido à estimulação significativa das caspases-3/7. Além disso, 5a, 5l e 5p aumentam a defesa antioxidante e diminuem a produção de espécies reativas de oxigênio (EROS). Em relação ao composto 7, cinco ensaios in vitro foram realizados para verificar a capacidade antioxidante do composto: carbonilador de proteínas (PC), ABTS, DPPH, FRAP e atividade semelhante a superóxido dismutase (SOD). Os resultados mostraram que o PPIT reduziu os níveis cerebrais de PC. Embora nenhuma atividade mimética de SOD tenha sido observada, o composto agiu como um eliminador de radicais livres (ABTS e DPPH) e exibiu atividade redutora no ensaio FRAP. Além disso, os efeitos do PPIT na atividade das isoformas da MAO do cérebro (MAO-A e B) foram investigados in vitro. Nossos dados apontaram para uma inibição da isoforma MAO-B pelo PPIT sem efeito na atividade da MAO-A. Por último, foi realizado um teste de toxicidade oral aguda. Nenhuma mudança na ingestão de alimentos, peso corporal e marcadores bioquímicos de danos renais e hepáticos foram detectados em camundongos tratados com uma alta dose de PPIT. Em conclusão, o presente estudo demonstrou que os compostos 5a, 5l, 5p e PPIT exibem atividade antiglioma in vitro e inibem seletivamente a isoforma MAO-B, respectivamente, sem causar toxicidade. |
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2023-10-17T14:25:56Z2023-10-17T14:25:56Z2020-10-16CAMPOS JUNIOR, José Coan. Síntese e Avaliação In Vitro da Atividade Antiglioma, Antioxidante e Inibidora da Monoaminoxidase-B de 2-imino-tiazolidin-4-onas, 2020. Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2020.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10394Uma série de novos derivados de 2-imino-4-tiazolidinona (5a-p) foi sintetizada e avaliada quanto à sua atividade citotóxica em células de glioma (C6), por outro lado, este trabalho avaliou as ações antioxidantes e neuroprotetoras da molécula contendo um núcleo 2-imino-4-tiazolidinona, o composto 3- (piridin-2-il) -2- (piridina-2-ilimino)tiazolidin-4-ona (PPIT). Dentre os dezesseis compostos sintetizados (5a-p), três exibiram potente atividade antitumoral contra a linha celular de glioma testada e apresentaram valores de IC50 bem abaixo do fármaco padrão temozolomida (TMZ). Portanto, os compostos 5a, 5l e 5p foram avaliados no ciclo celular e na análise de morte, devido à potente toxicidade (2,17 ± 1,17, 6,24 ± 0,59, 2,93 ± 1,12, respectivamente) na linha celular C6. Os estudos de mecanismo de ação demonstraram que 5a e 5l induziram apoptose significativamente, uma vez que aumentaram a porcentagem de células na fase Sub-G1 com ausência de necrose. Consistente com esses resultados, o ensaio da caspase-3/7 revelou que 5l apresenta atividade pró-apoptótica devido à estimulação significativa das caspases-3/7. Além disso, 5a, 5l e 5p aumentam a defesa antioxidante e diminuem a produção de espécies reativas de oxigênio (EROS). Em relação ao composto 7, cinco ensaios in vitro foram realizados para verificar a capacidade antioxidante do composto: carbonilador de proteínas (PC), ABTS, DPPH, FRAP e atividade semelhante a superóxido dismutase (SOD). Os resultados mostraram que o PPIT reduziu os níveis cerebrais de PC. 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Em conclusão, o presente estudo demonstrou que os compostos 5a, 5l, 5p e PPIT exibem atividade antiglioma in vitro e inibem seletivamente a isoforma MAO-B, respectivamente, sem causar toxicidade.A series of novel 2-imino-4-thiazolidinone (5a-p) derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against glioma (C6) cancer cell line, on the other hand, this work evaluated the antioxidant and neuroprotective actions of a synthetic molecule containing a 2-imino-4-thiazolidinone nucleus, the compound 3-(pyridin-2-yl)-2-(pyridine-2- ylimino)thiazolidin-4-one (PPIT). Among sixteen synthesized compounds (5a-p), three displayed potent antitumor activity against tested glioma cell line showed IC50 values well below the standard drug temozolomide (TMZ). Therefore, compounds 5a, 5l and 5p were evaluated cell cycle and death analysis, due potent toxicity (2.17±1.17, 6.24±0.59, 2.93±1.12, respectively) in C6 cell line. The mechanism of action studies demonstrated that 5a and 5l induced apoptosis significantly once increase the percentage of cells in Sub-G1 phase with absence of necrosis. Consistent with these results, caspase-3/7 assay revealed that 5l present pro-apoptotic activity due to the significant stimulation of caspases-3/7. Moreover, 5a, 5l and 5p increased antioxidant defense and decrease reactive oxygen species (ROS) production. According to compound 7, five in vitro assays were carried out in order to verify the antioxidant capacity of the compound: protein carbonylation (PC), ABTS, DPPH, FRAP and superoxide dismutase (SOD)-like activity. The results showed that PPIT reduced the brain levels of PC. Although no SOD mimetic activity was observed, the compound acted as a free radical scavenger (ABTS and DPPH) and exhibited reducing activity in the FRAP assay. In addition, the effects of PPIT on the activity of brain MAO isoforms (MAO-A and B) were investigated in vitro. Our data pointed to an inhibition of the MAO-B isoform by PPIT with no effect on MAO-A activity. Lastly, an acute oral toxicity test was conducted. No changes in food intake, body weight, and biochemical markers of kidney and liver damage were detected in mice treated with a high dose of PPIT. In conclusion, the present study demonstrated that compounds 5a, 5l, 5p and PPIT exhibits in vitro antiglioma activity and selectively inhibits the MAO-B isoform, respectively, without causing apparent toxicity.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS BIOLOGICASBIOQUIMICASínteseIminotiazolidinonasAntigliomaApoptoseMonoamina oxidaseAntioxidanteSynthesisIminotiazolidinonasAntigliomaApoptosisMonoamine oxidaseAntioxidantSíntese e Avaliação In Vitro da Atividade Antiglioma, Antioxidante e Inibidora da Monoaminoxidase-B de 2-imino-tiazolidin-4-onasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/3313996391381397http://lattes.cnpq.br/3245577879591660Siqueira, Geonir MachadoCampos Júnior, José Coanreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10394/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTTese JOSÉ COAN CAMPOS JÚNIOR.pdf.txtTese JOSÉ COAN CAMPOS JÚNIOR.pdf.txtExtracted texttext/plain234105http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10394/3/Tese%20JOS%c3%89%20COAN%20CAMPOS%20J%c3%9aNIOR.pdf.txt53fa4e1b31f7f1c6631b7b51857a10c4MD53open accessTHUMBNAILTese JOSÉ COAN CAMPOS JÚNIOR.pdf.jpgTese JOSÉ COAN CAMPOS JÚNIOR.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1271http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10394/4/Tese%20JOS%c3%89%20COAN%20CAMPOS%20J%c3%9aNIOR.pdf.jpg5181d80fe3d5a492c62a0cb1014cb04bMD54open accessORIGINALTese JOSÉ COAN CAMPOS JÚNIOR.pdfTese JOSÉ COAN CAMPOS JÚNIOR.pdfapplication/pdf8055102http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10394/1/Tese%20JOS%c3%89%20COAN%20CAMPOS%20J%c3%9aNIOR.pdfe80ea746ba3b084ae2fc954968b5ab19MD51open accessprefix/103942023-10-24 10:55:48.002open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-24T13:55:48Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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