Síntese verde de 3-Selanilindóis e Benzotiazóis 2-substituídos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Padilha, Nathalia Batista
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11891
Resumo: Tendo em vista a relevância dos compostos heterocíclicos, o desenvolvimento de novas metodologias gerais e seletivas para a síntese destas moléculas é um tema relevante em síntese orgânica. Neste trabalho foram desenvolvidas duas metodologias para o preparo de dois diferentes núcleos heterocíclicos. O primeiro estudo trata da preparação de 2-selanildóis através da reação do núcleo indólico 1, com diferentes ácidos arilselanínicos 2 em glicerol como solvente (Esquema 1). Foram preparados nove 3-selanildóis em rendimentos de 45-91% em 24h de reação. O segundo estudo realizado refere-se à obtenção de benzotiazóis 2-substituídos 6 através da reação entre dissulfeto de bis(2-aminofenila) 4 e diferentes álcoois 5, em um tubo selado, utilizando peróxido de di-terc-butila (DTBP) como agente oxidante. Dez benzotiazóis com diferentes substituintes foram preparados em redimentos de 20-97% após 6 h de reação a 150 oC (Esquema 2).
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spelling 2024-02-05T10:23:29Z2024-022024-02-05T10:23:29Z2019-03-14BONEMANN, Daisa Hakbart. Síntese verde de 3-Selanilindóis e Benzotiazóis 2-substituídos . 2019. 95f. Dissertação (Mestrado em Química) – Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2019.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11891Tendo em vista a relevância dos compostos heterocíclicos, o desenvolvimento de novas metodologias gerais e seletivas para a síntese destas moléculas é um tema relevante em síntese orgânica. Neste trabalho foram desenvolvidas duas metodologias para o preparo de dois diferentes núcleos heterocíclicos. O primeiro estudo trata da preparação de 2-selanildóis através da reação do núcleo indólico 1, com diferentes ácidos arilselanínicos 2 em glicerol como solvente (Esquema 1). Foram preparados nove 3-selanildóis em rendimentos de 45-91% em 24h de reação. O segundo estudo realizado refere-se à obtenção de benzotiazóis 2-substituídos 6 através da reação entre dissulfeto de bis(2-aminofenila) 4 e diferentes álcoois 5, em um tubo selado, utilizando peróxido de di-terc-butila (DTBP) como agente oxidante. Dez benzotiazóis com diferentes substituintes foram preparados em redimentos de 20-97% após 6 h de reação a 150 oC (Esquema 2).Considering the relevance of heterocyclic compounds, the development of new general and selective methodologies for the synthesis of these molecules is a relevant topic in organic synthesis. In this work two methodologies were developed for the preparation of two different heterocyclic nucleous. The first study deals with the preparation of 3-selanylindole by reaction of the indole nucleus 1 with different arilselaninic acids 2 in glycerol as solvent (Scheme 1). Nine 3-selanylindoles were prepared in yields of 45-91% in 24 hours of reaction. The second study relates to the preparation of 2-substituted benzothiazoles by cyclization between bis-(2-aminophenyl) disulfide 4, different alcohols 5, in a sealed system using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant. Ten benzothiazoles with different substituents were prepared in 20-97% redissures after 6 h of reaction at 150 ° C (Scheme 2).Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICA3-selanylindolesBenzothiazolesGreen chemistryBenzotiazóisQuímica verdeSíntese verde de 3-Selanilindóis e Benzotiazóis 2-substituídosGreen Synthesis of 3-Selanylindoles and 2-Substituted Benzothiazolesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/2591700369752992http://lattes.cnpq.br/9974684005171829Lenardão, Eder JoãoPadilha, Nathalia Batistareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdfDissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdfapplication/pdf6681792http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11891/1/Dissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdf3bcf542e7ced9e3341267a7cce02ae3aMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11891/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdf.txtDissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdf.txtExtracted texttext/plain101001http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11891/3/Dissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdf.txtdc66ee79a1f9af1e48f4a0ca5bba0ff0MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdf.jpgDissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1392http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11891/4/Dissertacao_Nathalia_Batista_Padilha.pdf.jpg996c6c84d7ed40e44a7e292d97855ce3MD54open accessprefix/118912024-02-06 03:03:05.287open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/11891TElDRU7Dh0EgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08gTsODTy1FWENMVVNJVkEKCkkgLSBDb20gYSBhcHJlc2VudGHDp8OjbyBkZXN0YSBsaWNlbsOnYSwgdm9jw6ogKG8ocykgYXV0b3IoZXMpIG91IG8gdGl0dWxhciBkb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgYXV0b3IpIGNvbmNlZGUgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIApJbnN0aXR1Y2lvbmFsIChSSSkgZGEgVW5pdmVyc2lkYWRlIEZlZGVyYWwgZGUgUGVsb3RhcyAoVUZQZWwpIG8gZGlyZWl0byBuw6NvLWV4Y2x1c2l2byBkZSByZXByb2R1emlyLCB0cmFkdXppciAKKGNvbmZvcm1lIGRlZmluaWRvIGFiYWl4byksIGUvb3UgZGlzdHJpYnVpciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gKGluY2x1aW5kbyBvIHJlc3VtbykgcG9yIHRvZG8gbyBtdW5kbyBubyBmb3JtYXRvIGltcHJlc3NvIAplIGVsZXRyw7RuaWNvIGUgZW0gcXVhbHF1ZXIgbWVpbywgaW5jbHVpbmRvIG9zIGZvcm1hdG9zIMOhdWRpbyBvdSB2w61kZW87CgpJSSAtIFZvY8OqIGNvbmNvcmRhIHF1ZSBvIFJJIGRhIFVGUGVsIHBvZGUsIHNlbSBhbHRlcmFyIG8gY29udGXDumRvLCB0cmFuc3BvciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gcGFyYSBxdWFscXVlciBtZWlvIG91IGZvcm1hdG8gCnBhcmEgZmlucyBkZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvOwoKSUlJIC0gVm9jw6ogdGFtYsOpbSBjb25jb3JkYSBxdWUgbyBSSSBkYSBVRlBlbCBwb2RlIG1hbnRlciBtYWlzIGRlIHVtYSBjw7NwaWEgZGUgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyBwYXJhIGZpbnMgZGUgc2VndXJhbsOnYSwgYmFja3VwIAplIHByZXNlcnZhw6fDo287CgpJViAtIFZvY8OqIGRlY2xhcmEgcXVlIGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyDDqSBvcmlnaW5hbCBlIHF1ZSB2b2PDqiB0ZW0gbyBwb2RlciBkZSBjb25jZWRlciBvcyBkaXJlaXRvcyBjb250aWRvcyBuZXN0YSBsaWNlbsOnYS4gClZvY8OqIHRhbWLDqW0gZGVjbGFyYSBxdWUgbyBkZXDDs3NpdG8gZGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbywgcXVlIHNlamEgZGUgc2V1IGNvbmhlY2ltZW50bywgbsOjbyBpbmZyaW5nZSBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcyAKZGUgbmluZ3XDqW07CgpWIC0gQ2FzbyBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gY29udGVuaGEgbWF0ZXJpYWwgcXVlIHZvY8OqIG7Do28gcG9zc3VpIGEgdGl0dWxhcmlkYWRlIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcywgdm9jw6ogZGVjbGFyYSBxdWUgCm9idGV2ZSBhIHBlcm1pc3PDo28gaXJyZXN0cml0YSBkbyBkZXRlbnRvciBkb3MgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMgcGFyYSBjb25jZWRlciBhbyBSSSBkYSBVRlBlbCBvcyBkaXJlaXRvcyBhcHJlc2VudGFkb3MgCm5lc3RhIGxpY2Vuw6dhLCBlIHF1ZSBlc3NlIG1hdGVyaWFsIGRlIHByb3ByaWVkYWRlIGRlIHRlcmNlaXJvcyBlc3TDoSBjbGFyYW1lbnRlIGlkZW50aWZpY2FkbyBlIHJlY29uaGVjaWRvIG5vIHRleHRvIApvdSBubyBjb250ZcO6ZG8gZGEgcHVibGljYcOnw6NvIG9yYSBkZXBvc2l0YWRhOwoKVkkgLSBDQVNPIEEgUFVCTElDQcOHw4NPIE9SQSBERVBPU0lUQURBIFRFTkhBIFNJRE8gUkVTVUxUQURPIERFIFVNIFBBVFJPQ8ONTklPIE9VIEFQT0lPIERFIFVNQSBBR8OKTkNJQSBERSBGT01FTlRPIE9VCk9VVFJBIE9SR0FOSVpBw4fDg08sIFZPQ8OKIERFQ0xBUkEgUVVFIFJFU1BFSVRPVSBUT0RPUyBFIFFVQUlTUVVFUiBESVJFSVRPUyBERSBSRVZJU8ODTyBDT01PIFRBTULDiU0gQVMgREVNQUlTIE9CUklHQcOHw5VFUyAKRVhJR0lEQVMgUE9SIENPTlRSQVRPIE9VIEFDT1JETzsKClZJSSAtIE8gUkkgZGEgVUZQZWwgc2UgY29tcHJvbWV0ZSBhIGlkZW50aWZpY2FyIGNsYXJhbWVudGUgbyBzZXUgbm9tZSBvdSBvKHMpIG5vbWUocykgZG8ocykgZGV0ZW50b3IoZXMpIGRvcyBkaXJlaXRvcyAKYXV0b3JhaXMgZGEgcHVibGljYcOnw6NvLCBlIG7Do28gZmFyw6EgcXVhbHF1ZXIgYWx0ZXJhw6fDo28sIGFsw6ltIGRhcXVlbGFzIGNvbmNlZGlkYXMgcG9yIGVzdGEgbGljZW7Dp2EuCg==Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2024-02-06T06:03:05Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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