Síntese e avaliação do potencial anticolinesterásico de tiazolidin-4-onas tendo como precursor a 2- cicloexilmetilamina

• Autor(a) principal: Moreira, Bruna Caetano
• Data de Publicação: 2021
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10879
• topic: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA; Bioquímica e bioprospecção; Tiazolidin-4-onas; Cicloexilmetilamina; Reação assistida por microondas; Acetilcolinesterase; Thiazolidin-4-ones; Cyclohexylmethylamine; Microwave-assisted reaction; Acetylcholinesterase; BIOQUIMICA; BIOQUIMICA DOS MICROORGANISMOS

Uma nova série de 1,3-tiazodidin-4-onas (5a-m) foi sintetizada usando 2-ciclohexiletanamina, alguns benzaldeídos (R-PhCHO, onde R é igual a H; 2-OCH3; 2,5-OCH3; 2-Cl; 3-Cl; 4-Cl; 2-NO2; 3-NO2; 4-NO2; 2-F; 3-F; 4-F; CH3) e o ácido mercaptoacético por reação multicomponente one-pot. Utilizou-se procedimentos de aquecimento térmico convencional e por irradiação de micro-ondas, obtendo bons rendimentos gerais. A reação de micro-ondas proporcionou os produtos em menores tempos, utilizou menos solvente, bem como demostrou rendimentos similares a metodologia convencional. Todos os compostos foram identificados e caracterizados por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectometro de Massas (CG-EM) e por Ressonânica Magnética Nuclear (RMN de 1H e 13C). As tiazolidinonas funcionalizadas foram projetadas sem nitrogênio básico em suas estruturas e com cadeia de carbono menor entre o anel tiazolidin-4-ona e o anel ciclohexano. Alguns compostos foram selecionados para teste como inibidores da enzima acetilcolinesterase (AChE), no entanto, nenhum dos compostos testados mostrou inibição de AChE em ambos os tecidos do córtex cerebral e do hipocampo. Em conclusão, este trabalho apresenta treze 1,3-tiazolidin-4-onas inéditas, obtidas através de 2 metodologias e os resultados biológicos sugerem que, em comparação com trabalhos anteriores do grupo de pesquisa LaQuiABio, um nitrogênio básico é essencial para a atividade inibitória da AChE.