Síntese verde de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas através da ciclocondensação entre α-cetoácidos e o-fenilenodiaminas
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11888 |
Resumo: | No presente trabalho, descreve-se a síntese de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas 3 através de um método que vai ao encontro com os princípios da Química verde. Para isto, utilizou-se o ácido α-arilglioxílico (PGA) 1 e o-fenilenodiamina 2 como materiais de partida. As reações foram desenvolvidas sob catalise de oxalato amoniacal de nióbio (ANO), utilizando polietilenoglicol de baixa densidade (PEG-400) como solvente e sob irradiação de ultrassom (US). A partir do método desenvolvido foram preparadas vinte e uma moléculas pertencentes a classe das 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas 3 com rendimentos que variaram entre 34 a 96%. Dentre os compostos sintetizados, é importante ressaltar que doze moléculas são inéditas. Outro fator importante está relacionado a presença de grupos doadores ou retiradores de elétrons nos materiais de partida, os quais afetaram diretamente a reatividade e seletividade dos produtos obtidos. Nesse contexto, a presença de um grupo nitro, fortemente retirador de elétrons, na porção do anel aromático da o-fenilenodiamina 2 diminuiu os rendimentos, e nesse caso foi observado uma mistura de subprodutos. |
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2024-02-05T10:21:03Z2024-022024-02-05T10:21:03Z2019-07-19EBERSOL, Camila Porto . Síntese verde de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas através da ciclondensação entre α-cetoácidos e o-fenilenodiaminas. 2019. 91f. Dissertação (Mestrado em Química) – Programa de Pós- Graduação em Química, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2019.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11888No presente trabalho, descreve-se a síntese de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas 3 através de um método que vai ao encontro com os princípios da Química verde. Para isto, utilizou-se o ácido α-arilglioxílico (PGA) 1 e o-fenilenodiamina 2 como materiais de partida. As reações foram desenvolvidas sob catalise de oxalato amoniacal de nióbio (ANO), utilizando polietilenoglicol de baixa densidade (PEG-400) como solvente e sob irradiação de ultrassom (US). A partir do método desenvolvido foram preparadas vinte e uma moléculas pertencentes a classe das 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas 3 com rendimentos que variaram entre 34 a 96%. Dentre os compostos sintetizados, é importante ressaltar que doze moléculas são inéditas. Outro fator importante está relacionado a presença de grupos doadores ou retiradores de elétrons nos materiais de partida, os quais afetaram diretamente a reatividade e seletividade dos produtos obtidos. Nesse contexto, a presença de um grupo nitro, fortemente retirador de elétrons, na porção do anel aromático da o-fenilenodiamina 2 diminuiu os rendimentos, e nesse caso foi observado uma mistura de subprodutos.In the present work, the synthesis of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-ones 3 is described through a method that meets the principles of green chemistry. For this, α arylglyoxylic acid (PGA) 1 and o-phenylenediamine 2 were used as starting materials. The reactions were performed under niobium ammonium oxalate (ANO) catalysis using low density polyethylene glycol (PEG-400) as solvent and under ultrasound irradiation (US). From the developed method were prepared twenty one molecules belonging the class of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-ones 3 in yields from 34 to 96%. Among the synthesized compounds, it is important to highlight that twelve molecules are unpublished. Another important factor is related to the presence of donor or electron withdrawing groups in the starting materials, which directly affected the reactivity and selectivity of the obtained products. In this context, the presence of a nitro group, a strongly electron-withdrawing group, in the aromatic ring portion of o phenylenediamine 2 decreased the yields, in which case a mixture of by-products was observed.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICANióbioQuímica verdeHeterocíclosSíntese verde de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas através da ciclocondensação entre α-cetoácidos e o-fenilenodiaminasGreen synthesis of 3-phenylquinoxalin-2(1H)-ones from the cyclocondensation between α-ketoacids and o-phenylenediaminesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/7983547254821577http://lattes.cnpq.br/0978329001891199Oliveira, Daniela Hartwig dehttp://lattes.cnpq.br/9690755495607646Jacob, Raquel GuimarãesEbersol, Camila Portoreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdfDissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdfapplication/pdf4067463http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11888/1/Dissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdf0759d9514868e7bd34d1fee33642cf5cMD51open accessDissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdfDissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdfapplication/pdf7707184http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11888/2/Dissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdffe88308fa9948f343f93ea4e215dc01fMD52open accessTEXTDissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdf.txtDissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdf.txtExtracted texttext/plain94697http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11888/4/Dissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdf.txtaea1092ef4959fd3bebf0a9f28474e65MD54open accessDissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdf.txtDissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdf.txtExtracted texttext/plain41498http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11888/6/Dissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdf.txtfa2ee9325f6836f54c8714d1969ea74bMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdf.jpgDissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1325http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11888/5/Dissertacao_Camila_Ebersol_p1.pdf.jpgb058211c0d00d8b2751403f3733dc84aMD55open accessDissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdf.jpgDissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1265http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11888/7/Dissertacao_Camila_Ebersol_p2.pdf.jpg0dd445234994d9c28c04f75184e1ee89MD57open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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