Síntese verde de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas através da ciclocondensação entre α-cetoácidos e o-fenilenodiaminas

• Autor(a) principal: Ebersol, Camila Porto
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11888
• topic: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA; Nióbio; Química verde; Heterocíclos; QUIMICA

No presente trabalho, descreve-se a síntese de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas 3 através de um método que vai ao encontro com os princípios da Química verde. Para isto, utilizou-se o ácido α-arilglioxílico (PGA) 1 e o-fenilenodiamina 2 como materiais de partida. As reações foram desenvolvidas sob catalise de oxalato amoniacal de nióbio (ANO), utilizando polietilenoglicol de baixa densidade (PEG-400) como solvente e sob irradiação de ultrassom (US). A partir do método desenvolvido foram preparadas vinte e uma moléculas pertencentes a classe das 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas 3 com rendimentos que variaram entre 34 a 96%. Dentre os compostos sintetizados, é importante ressaltar que doze moléculas são inéditas. Outro fator importante está relacionado a presença de grupos doadores ou retiradores de elétrons nos materiais de partida, os quais afetaram diretamente a reatividade e seletividade dos produtos obtidos. Nesse contexto, a presença de um grupo nitro, fortemente retirador de elétrons, na porção do anel aromático da o-fenilenodiamina 2 diminuiu os rendimentos, e nesse caso foi observado uma mistura de subprodutos.