Uso da Sonoquímica na Síntese de Tiazolidinonas a partir da Piperonilamina.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Duval, Auri Rocha
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5012
Resumo: O presente trabalho apresenta a síntese de onze tiazolidinonas derivadas da reação entre a piperonilamina, uma série de onze aldeídos aromáticos e o ácido mercaptoacético. Além da metodologia convencional, com transferência de calor por aquecimento do balão de reação, foi empregada também irradiação na região do ultrassom, o que consiste num trabalho inédito, já que não há relatos na literatura da síntese destes heterociclos utilizando essa metodologia. Os rendimentos obtidos através da irradiação por ultrassom foram similares àqueles obtidos pelo uso da via convencional, porém com um tempo de reação significativamente menor (5 minutos, em contraste com 16 horas da outra técnica), além de um consumo três vezes menor do ácido mercaptoacético, e sem a necessidade da aplicação de complexos esquemas de controle reacional, visto que foi realizado com sistema de reator de vidro aberto e sem monitoramento da temperatura. Todos os compostos sintetizados tiveram seus pontos de fusão determinados e foram analisados por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C para confirmação das estruturas
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spelling 2020-03-18T20:56:04Z2020-03-18T20:56:04Z2011-02-23http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5012O presente trabalho apresenta a síntese de onze tiazolidinonas derivadas da reação entre a piperonilamina, uma série de onze aldeídos aromáticos e o ácido mercaptoacético. Além da metodologia convencional, com transferência de calor por aquecimento do balão de reação, foi empregada também irradiação na região do ultrassom, o que consiste num trabalho inédito, já que não há relatos na literatura da síntese destes heterociclos utilizando essa metodologia. Os rendimentos obtidos através da irradiação por ultrassom foram similares àqueles obtidos pelo uso da via convencional, porém com um tempo de reação significativamente menor (5 minutos, em contraste com 16 horas da outra técnica), além de um consumo três vezes menor do ácido mercaptoacético, e sem a necessidade da aplicação de complexos esquemas de controle reacional, visto que foi realizado com sistema de reator de vidro aberto e sem monitoramento da temperatura. Todos os compostos sintetizados tiveram seus pontos de fusão determinados e foram analisados por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C para confirmação das estruturasThis work describes the efficient multicomponent reaction of arenealdehydes, mercaptoacetic acid and piperonylamine under ultrasound irradiation to afford 2-aryl-3-(piperonyl)-1,3-thiazolidin-4-ones. Applying this methodology, eleven heterocycles were synthesized and isolated in good yields (60-92%) after short reaction times (5 minutes). All compounds were identified and characterized by 1H , 13C NMR and mass spectrometry. The synthesis of such thiazolidinones using conventional methology has been also reported.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilInstituto de Química e GeociênciasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASonoquímicaTiazolidinonasPiperonilaminaSonochemistryThiazolidinonesPiperonylamineUso da Sonoquímica na Síntese de Tiazolidinonas a partir da Piperonilamina.Sonochemistry Promoted Synthesis of Thiazolidinones from Piperonylamine.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/9689873739779714http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico, Wilson JoãoDuval, Auri Rochainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdf.txtDissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdf.txtExtracted texttext/plain101578http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5012/6/Dissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdf.txt438dc37f04e3cb4eab4594c095907c49MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdf.jpgDissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1222http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5012/7/Dissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdf.jpg885ad4af3bee4a45a9ba27fb03d2a804MD57open accessORIGINALDissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdfDissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdfapplication/pdf12973543http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5012/1/Dissertacao_Auri_Rocha_Duval.pdf38138140ff791b240e77eebb1a0eba1bMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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