Síntese de 2-organosselanil-naftalenos promovida por Oxone® e ultrassom

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Araujo, Daniela Rodrigues
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10307
Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvido uma metodologia baseada na reação entre disselenetos de diarila e alquinois para sintetizar 2- organosselenil-naftaleno. A espécie eletrofílica foi gerada in situ, a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se de disselenetos pelo Oxone® utilizando água como solvente. Estas reações ocorreram de maneira eficiente sob radiação ultrassônica utilizando diferentes disselenetos e alquinois, ambos contendo grupos doadores ou retiradores de elétrons ligados ao anel aromático. Assim, foram obtidos os 2-organosselenil-naftalenos em bons rendimentos (56-86%) e com tempos reacionais que variaram de 0,25 a 2,3 h, foram obtidos nove exemplos através da utilização de irradiação ultrassônica e oxone® para a geração de espécies eletrofílicas de selênio e água como solvente. Os disselenetos de diorganoíla utilizados possuíam como substituintes ligados ao selênio grupamentos C6H5, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 2,4,6- (CH3)3C6H2, Py, C7O2H11 e os alquinóis possuíam como substituintes os grupamentos C6H5, 4-ClC6H4, 4-CH3C6H4 e C3H7.
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Assim, foram obtidos os 2-organosselenil-naftalenos em bons rendimentos (56-86%) e com tempos reacionais que variaram de 0,25 a 2,3 h, foram obtidos nove exemplos através da utilização de irradiação ultrassônica e oxone® para a geração de espécies eletrofílicas de selênio e água como solvente. Os disselenetos de diorganoíla utilizados possuíam como substituintes ligados ao selênio grupamentos C6H5, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 2,4,6- (CH3)3C6H2, Py, C7O2H11 e os alquinóis possuíam como substituintes os grupamentos C6H5, 4-ClC6H4, 4-CH3C6H4 e C3H7.In the present work, a methodology was developed based on the reaction of diaryl diselenides 1 with alkynols 2 to synthesize 2-organoselenyl- naphthalene 3. The electrophilic species were generates in situ, from oxidative cleavage of the Se–Se bond in diaryl diselenides by Oxone® using water as the solvent. These reactions proceeded efficiently under ultrasonic radiation using a range of diselenides and alkynols, both containing electron-withdrawing and electron-donating groups. Thus, afforded the corresponding 2-organoselenyl naphthalenes 3 in good yields (56-86%) and the reaction times ranged from 0.25 to 2.3 h, nine examples were obtained using ultrasonic irradiation and oxone® for the generation of electrophilic species of selenium and water as solvent. The diorganoyl diselenide used had the C6H5, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 2,4,6-(CH3)3C6H2, Py, C7O2H11 and the alkynols had the substituents C6H5, 4- ClC6H4, 4-CH3C6H4 e C3H7.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAOxoneUltrassomOrganosselanil-naftalenosSíntese de 2-organosselanil-naftalenos promovida por Oxone® e ultrassominfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonAraujo, Daniela Rodriguesreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdfDissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdfapplication/pdf3753998http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10307/1/Dissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdf2db59acfc0573226ed938df793dfe779MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10307/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdf.txtDissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdf.txtExtracted texttext/plain87576http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10307/3/Dissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdf.txt91b1b4b0c6f8c860a6381dd6125e50b8MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdf.jpgDissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1312http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10307/4/Dissertacao_Daniela_Rodrigues_Araujo.pdf.jpg4eb0ae977c252742f4e452b9463210f1MD54open accessprefix/103072023-10-11 03:00:57.192open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-11T06:00:57Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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