Síntese de 5-metilselanil-4,5-di-hidroisoxazóis e N-óxidos 4- calcogenilisoquinolina utilizando ultrassom e oxone
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Data de Publicação: | 2022 |
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Resumo: | Nesta tese é descrito um novo método para a síntese de 5-metilselanil 4,5-di-hidroisoxazóis promovida por irradiação ultrassônica e Oxone. Os produtos desejados foram obtidos via reação radicalar entre disselenetos de diorganoíla e oximas β,γ-insaturadas utilizando etanol como solvente. O método pode ser estendido para a utilização de diversas oximas β,γ insaturadas bem como variados disselenetos de diorganoíla obtendo-se onze compostos com rendimentos de bons a excelentes (60-93%) e em curtos tempos reacionais (15-40 min). Adicionalmente, é descrito o primeiro método para a síntese de Nóxidos isoquinolinas funcionalizadas com selênio ou telúrio, através do uso de Oxone e ultrassom. A reação ocorre entre dicalcogenetos de diorganoíla e 2-alquinilbenzaldoximas utilizando etanol como solvente. Este método demonstrou ser eficiente para uma vasta gama de dicalcogenetos de diorganoíla e 2-alquinilbenzaldoximas, possibilitando a síntese de vinte e duas N-óxidos isoquinolinas com rendimentos de bons a excelentes (70-93%) e em curtos tempos reacionais (50-70 min). |
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2023-07-08T18:20:21Z2023-07-08T18:20:21Z2022-08-12ARAUJO, Daniela Rodrigues. Síntese de 5-metilselanil-4,5-di-hidroisoxazóis e N-óxidos 4-calcogenilisoquinolina utilizando ultrassom e oxone. 2022. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de Pelotas. Pelotas, 2022.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/9780Nesta tese é descrito um novo método para a síntese de 5-metilselanil 4,5-di-hidroisoxazóis promovida por irradiação ultrassônica e Oxone. Os produtos desejados foram obtidos via reação radicalar entre disselenetos de diorganoíla e oximas β,γ-insaturadas utilizando etanol como solvente. O método pode ser estendido para a utilização de diversas oximas β,γ insaturadas bem como variados disselenetos de diorganoíla obtendo-se onze compostos com rendimentos de bons a excelentes (60-93%) e em curtos tempos reacionais (15-40 min). Adicionalmente, é descrito o primeiro método para a síntese de Nóxidos isoquinolinas funcionalizadas com selênio ou telúrio, através do uso de Oxone e ultrassom. A reação ocorre entre dicalcogenetos de diorganoíla e 2-alquinilbenzaldoximas utilizando etanol como solvente. Este método demonstrou ser eficiente para uma vasta gama de dicalcogenetos de diorganoíla e 2-alquinilbenzaldoximas, possibilitando a síntese de vinte e duas N-óxidos isoquinolinas com rendimentos de bons a excelentes (70-93%) e em curtos tempos reacionais (50-70 min).In this thesis a new method for the synthesis of 5-methylselanyl-4,5-dihydroisoxazoles promoted by ultrasonic radiation and Oxone is described. The desired products were obtained via a radical reaction between diorganoyl diselenides and β,γ-unsaturated oximes using ethanol as solvent. The method can be extended to the use of several β,γ-unsaturated oximes as well as different diorganoyl diselenides, obtaining eleven compounds with good to excellent yields (60-93%) and in short reaction times (15-40 min). Additionally, the first method for the synthesis of isoquinoline N-oxides functionalized with selenium or tellurium is described, using Oxone and ultrasound. The reaction took place between diorganoyl dichalogenides and 2-alkynylbenzaldoximes using ethanol as solvent. This method proved to be efficient for a wide range of diorganoyl dichalogenides and 2-alkynylbenzaldoximes, enabling the synthesis of twenty-two N-oxide isoquinolines with good to excellent yields (70-93%) and in short reaction times (50-70 min).Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAQUIMICA ORGANICAQuímicaOxoneOrganocalcogênioUltrassomSíntese de 5-metilselanil-4,5-di-hidroisoxazóis e N-óxidos 4- calcogenilisoquinolina utilizando ultrassom e oxoneSynthesis of 5-methylselanyl-4,5-dihydroisoxazoles and N-oxides 4- calcogenylisoquinolines using ultrasound and oxoneinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisBarcellos, Angelita MankePerin, GelsonAraujo, Daniela Rodriguesreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALTese DANIELA RODRIGUES ARAUJO.pdfTese DANIELA RODRIGUES ARAUJO.pdfapplication/pdf15687108http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9780/1/Tese%20DANIELA%20RODRIGUES%20ARAUJO.pdff04c75de52ea1e53e6c33c9059b2c4c7MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9780/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTTese DANIELA RODRIGUES ARAUJO.pdf.txtTese DANIELA RODRIGUES ARAUJO.pdf.txtExtracted texttext/plain160020http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9780/3/Tese%20DANIELA%20RODRIGUES%20ARAUJO.pdf.txtb2d419a3ca18a58889e967438d633f48MD53open accessTHUMBNAILTese DANIELA RODRIGUES ARAUJO.pdf.jpgTese DANIELA RODRIGUES ARAUJO.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1342http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9780/4/Tese%20DANIELA%20RODRIGUES%20ARAUJO.pdf.jpgaf25cfc9d06ac86adcbd46f60e151faaMD54open accessprefix/97802023-07-13 03:13:56.944open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-07-13T06:13:56Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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