Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol.
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2013 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6079 |
Resumo: | O eugenol, obtido a partir de óleo de cravo (Eugenia caryophyllata), apresenta várias atividades biológicas comprovadas, tais como anti-inflamatória, analgésica, anestésica, antipirética, antiplaquetária, anticonvulsivante, antioxidante, antibacteriana, antidepressiva, antifúngica e antiviral. O eugenol é um derivado fenólico, que apresenta capacidade de neutralizar radicais livres pela transferência de um único elétron. A atividade antioxidante do eugenol já foi comprovada, nesse panorama, o teste de uma série de derivados estruturais planejados do eugenol pode favorecer o avanço na busca da otimização e consequente aumento da potência desta atividade. Na procura por aumentar a variabilidade estrutural, dezesseis compostos foram sintetizados por O-acilação e O-alquilação de hidroxila fenólica. A avaliação da atividade antioxidante baseou-se na capacidade de captura dos radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazil) e ABTS (2,2'-azino-bis (ácido 3- etilbenzotiazolino-6-sulfónico)). Além disso, avaliou-se a capacidade antioxidante desses compostos em sistemas biológicos, utilizando a medida de espécies reativas do ácido tiobarbitúrico (TBARS), conteúdo de tióis totais e conteúdo de carbonilas. Observou-se que mudanças na posição 1 do eugenol são importantes, as diferenças no tamanho e as características da cadeia de carbono (alifático ou aromático) pode permitir conhecer as características requeridas para aumentar a atividade. Quatro derivados apresentaram uma concentração eficiente para diminuir 50% do radical DPPH (EC50)<100 μM, e três desses também reduziram o radical ABTS, o que demonstra o bom potencial antioxidante dessas moléculas. Os efeitos antioxidantes dos derivados de eugenol sobre a peroxidação lipídica, conteúdo total de tióis e carbonilação de proteínas foram eficazes em córtex cerebral, porém, em fígado, os derivados não foram tão efetivos. Os nossos resultados sugerem que essas moléculas são promissores agentes antioxidantes. |
id |
UFPL_caee940de6e9f2ebd20502735229ed99 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/6079 |
network_acronym_str |
UFPL |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
repository_id_str |
|
spelling |
2020-06-29T12:46:03Z2020-06-262020-06-29T12:46:03Z2013-03-02FARIAS, Marília Davila. Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. 2013. 60 f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção. Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2013.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6079O eugenol, obtido a partir de óleo de cravo (Eugenia caryophyllata), apresenta várias atividades biológicas comprovadas, tais como anti-inflamatória, analgésica, anestésica, antipirética, antiplaquetária, anticonvulsivante, antioxidante, antibacteriana, antidepressiva, antifúngica e antiviral. O eugenol é um derivado fenólico, que apresenta capacidade de neutralizar radicais livres pela transferência de um único elétron. A atividade antioxidante do eugenol já foi comprovada, nesse panorama, o teste de uma série de derivados estruturais planejados do eugenol pode favorecer o avanço na busca da otimização e consequente aumento da potência desta atividade. Na procura por aumentar a variabilidade estrutural, dezesseis compostos foram sintetizados por O-acilação e O-alquilação de hidroxila fenólica. A avaliação da atividade antioxidante baseou-se na capacidade de captura dos radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazil) e ABTS (2,2'-azino-bis (ácido 3- etilbenzotiazolino-6-sulfónico)). Além disso, avaliou-se a capacidade antioxidante desses compostos em sistemas biológicos, utilizando a medida de espécies reativas do ácido tiobarbitúrico (TBARS), conteúdo de tióis totais e conteúdo de carbonilas. Observou-se que mudanças na posição 1 do eugenol são importantes, as diferenças no tamanho e as características da cadeia de carbono (alifático ou aromático) pode permitir conhecer as características requeridas para aumentar a atividade. Quatro derivados apresentaram uma concentração eficiente para diminuir 50% do radical DPPH (EC50)<100 μM, e três desses também reduziram o radical ABTS, o que demonstra o bom potencial antioxidante dessas moléculas. Os efeitos antioxidantes dos derivados de eugenol sobre a peroxidação lipídica, conteúdo total de tióis e carbonilação de proteínas foram eficazes em córtex cerebral, porém, em fígado, os derivados não foram tão efetivos. Os nossos resultados sugerem que essas moléculas são promissores agentes antioxidantes.Eugenol, obtained from clove oil (Eugenia caryophyllata), possess several biological activities. It is anti-inflammatory, analgesic, anesthesic, antipyretic, anti-platelet, anticonvulsant, antioxidant, antibacterial, antidepressant, antifungal and antiviral. Phenolic derivatives, as eugenol, are a major class of natural compounds with antioxidant activity, and they have the ability to neutralize free radicals by transfer of a single electron. The antioxidant activities of eugenol have already been proven. From this perspective testing a series of planned structural derivatives of eugenol helped advance the search for optimization and consequent increase of the potency of these biological activities. In an attempt to increase structural variability, sixteen compounds were synthesized by O-acylation and O-alkylation of the phenolic hydroxyl group. Antioxidant activity capacity was based on the capture of DPPH radical (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl), ABTS radical 2,2'-azino-bis(3- ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid), besides evaluated the antioxidant capacity of these compounds in biological systems using of TBARS (thiobarbituric acid-reactive species), total sulfhydryl and carbonyl content. Changes at position 1 of the eugenol are important, differences in size and features of the carbon chain (aliphatic or aromatic) could provide information on the required characteristics to increase activity. Four derivatives presented an efficient concentration able to decrease 50% of the DPPH radical (EC50)<100 μM, which has a good potential antioxidant as a free radical scavenger. Three of these compounds also showed reduction of ABTS radical. Eugenol derivatives reduce lipid peroxidation, protein oxidative damage by carbonyl formation and preserves total thiol content in cerebral cortex. But in liver, they were less effective. Our results suggest that these molecules are promising antioxidants agents.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICAEugenolAtividade antioxidanteCompostos fenólicosDerivados do eugenolAntioxidant activityPhenolic compoundsEugenol derivativeAvaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol.Evaluation of the antioxidant activity of semi-synthetic derivatives of eugenol.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/3307891511863229http://lattes.cnpq.br/2414624750526653Lencina, Claiton Leonetihttp://lattes.cnpq.br/8161148559048978Barschak, Alethéa GattoFarias, Marília Davilainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Marilia_Farias.pdf.txtDissertacao_Marilia_Farias.pdf.txtExtracted texttext/plain95657http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/6/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf.txtb0fa0c5e0764aebea0990fa40775595bMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Marilia_Farias.pdf.jpgDissertacao_Marilia_Farias.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1256http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/7/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf.jpg447b16085d7105d53b9b9198c730ec90MD57open accessORIGINALDissertacao_Marilia_Farias.pdfDissertacao_Marilia_Farias.pdfapplication/pdf1321126http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/1/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf5122b2829a08bbb4c5c06690b2f78402MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/2/license_url4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52open accesslicense_textlicense_texttext/html; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/3/license_textd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53open accesslicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/4/license_rdfd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/5/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD55open accessprefix/60792023-07-13 06:30:37.503open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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ório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-07-13T09:30:37Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. |
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv |
Evaluation of the antioxidant activity of semi-synthetic derivatives of eugenol. |
title |
Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. |
spellingShingle |
Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. Farias, Marília Davila CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA Eugenol Atividade antioxidante Compostos fenólicos Derivados do eugenol Antioxidant activity Phenolic compounds Eugenol derivative |
title_short |
Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. |
title_full |
Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. |
title_fullStr |
Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. |
title_full_unstemmed |
Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. |
title_sort |
Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. |
author |
Farias, Marília Davila |
author_facet |
Farias, Marília Davila |
author_role |
author |
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/3307891511863229 |
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/2414624750526653 |
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv |
Lencina, Claiton Leoneti |
dc.contributor.advisor-co1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/8161148559048978 |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Barschak, Alethéa Gatto |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Farias, Marília Davila |
contributor_str_mv |
Lencina, Claiton Leoneti Barschak, Alethéa Gatto |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA |
topic |
CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA Eugenol Atividade antioxidante Compostos fenólicos Derivados do eugenol Antioxidant activity Phenolic compounds Eugenol derivative |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Eugenol Atividade antioxidante Compostos fenólicos Derivados do eugenol Antioxidant activity Phenolic compounds Eugenol derivative |
description |
O eugenol, obtido a partir de óleo de cravo (Eugenia caryophyllata), apresenta várias atividades biológicas comprovadas, tais como anti-inflamatória, analgésica, anestésica, antipirética, antiplaquetária, anticonvulsivante, antioxidante, antibacteriana, antidepressiva, antifúngica e antiviral. O eugenol é um derivado fenólico, que apresenta capacidade de neutralizar radicais livres pela transferência de um único elétron. A atividade antioxidante do eugenol já foi comprovada, nesse panorama, o teste de uma série de derivados estruturais planejados do eugenol pode favorecer o avanço na busca da otimização e consequente aumento da potência desta atividade. Na procura por aumentar a variabilidade estrutural, dezesseis compostos foram sintetizados por O-acilação e O-alquilação de hidroxila fenólica. A avaliação da atividade antioxidante baseou-se na capacidade de captura dos radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazil) e ABTS (2,2'-azino-bis (ácido 3- etilbenzotiazolino-6-sulfónico)). Além disso, avaliou-se a capacidade antioxidante desses compostos em sistemas biológicos, utilizando a medida de espécies reativas do ácido tiobarbitúrico (TBARS), conteúdo de tióis totais e conteúdo de carbonilas. Observou-se que mudanças na posição 1 do eugenol são importantes, as diferenças no tamanho e as características da cadeia de carbono (alifático ou aromático) pode permitir conhecer as características requeridas para aumentar a atividade. Quatro derivados apresentaram uma concentração eficiente para diminuir 50% do radical DPPH (EC50)<100 μM, e três desses também reduziram o radical ABTS, o que demonstra o bom potencial antioxidante dessas moléculas. Os efeitos antioxidantes dos derivados de eugenol sobre a peroxidação lipídica, conteúdo total de tióis e carbonilação de proteínas foram eficazes em córtex cerebral, porém, em fígado, os derivados não foram tão efetivos. Os nossos resultados sugerem que essas moléculas são promissores agentes antioxidantes. |
publishDate |
2013 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2013-03-02 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2020-06-29T12:46:03Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2020-06-26 2020-06-29T12:46:03Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
FARIAS, Marília Davila. Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. 2013. 60 f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção. Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2013. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6079 |
identifier_str_mv |
FARIAS, Marília Davila. Avaliação da atividade antioxidante de derivados semi-sintéticos do eugenol. 2013. 60 f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção. Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2013. |
url |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6079 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Pelotas |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFPel |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Pelotas |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) instacron:UFPEL |
instname_str |
Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) |
instacron_str |
UFPEL |
institution |
UFPEL |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
collection |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/6/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf.txt http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/7/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf.jpg http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/1/Dissertacao_Marilia_Farias.pdf http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/2/license_url http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/3/license_text http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/4/license_rdf http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6079/5/license.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
b0fa0c5e0764aebea0990fa40775595b 447b16085d7105d53b9b9198c730ec90 5122b2829a08bbb4c5c06690b2f78402 4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2f d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e 43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9b |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) |
repository.mail.fl_str_mv |
rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br |
_version_ |
1813710169640534016 |