Glicerol como Solvente Reciclável em Reações de Acoplamento entre Disselenetos de Diarila com Ácidos Arilborônicos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ricordi , Vanessa Gentil
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5135
Resumo: Neste trabalho, descrevemos o uso de glicerol como solvente em reações de acoplamento entre disselenetos de diarila 1 com ácidos arilborônicos 2 usando-se quantidades catalíticas de CuI e DMSO como aditivo a 110 °C sob ar atmosférico. Estas reações de acoplamento são gerais e são realizadas com disselenetos de diarila e ácidos arilborônicos contendo grupos doadores e retiradores de elétrons, fornecendo os selenetos de diarila 3 correspondentes em rendimentos de bons a excelentes. Posteriormente, sob as condições de reação otimizadas, a possibilidade de realização desta reação com outros dicalcogenetos de difenila foi investigada. O ácido 4-metoxifenilborônico 2a reagiu eficientemente com ditelureto de difenila, fornecendo o respectivo telureto de diarila 4 com excelente rendimento. Entretanto, quando a reação do ácido arilborônico 2a foi realizada com dissulfeto de difenila, um baixo rendimento do sulfeto de diarila 5 foi obtido. Adicionalmente, um estudo sobre a recuperação e reuso do glicerol foi realizado. Na reação entre o disseleneto de difenila 1a com o ácido arilborônico 2a nas condições de reação otimizadas, após o consumo dos materiais de partida, a reação foi extraída e a mistura remanescente Cu/glicerol foi diretamente reutilizada em reações subseqüentes. Foi observado que um bom nível de eficiência foi mantido após quatro reutilizações. O produto 3a foi obtido em altos rendimentos após os sucessivos ciclos, particularmente apropriado ao conceito de química verde.
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spelling 2020-05-01T16:04:03Z2020-05-01T16:04:03Z2011-10-05RICORDI, Vanessa Gentil. Glicerol como Solvente Reciclável em Reações de Acoplamento entre Disselenetos de Diarila com Ácidos Arilborônicos. 2011. 83f. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas .http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5135Neste trabalho, descrevemos o uso de glicerol como solvente em reações de acoplamento entre disselenetos de diarila 1 com ácidos arilborônicos 2 usando-se quantidades catalíticas de CuI e DMSO como aditivo a 110 °C sob ar atmosférico. Estas reações de acoplamento são gerais e são realizadas com disselenetos de diarila e ácidos arilborônicos contendo grupos doadores e retiradores de elétrons, fornecendo os selenetos de diarila 3 correspondentes em rendimentos de bons a excelentes. Posteriormente, sob as condições de reação otimizadas, a possibilidade de realização desta reação com outros dicalcogenetos de difenila foi investigada. O ácido 4-metoxifenilborônico 2a reagiu eficientemente com ditelureto de difenila, fornecendo o respectivo telureto de diarila 4 com excelente rendimento. Entretanto, quando a reação do ácido arilborônico 2a foi realizada com dissulfeto de difenila, um baixo rendimento do sulfeto de diarila 5 foi obtido. Adicionalmente, um estudo sobre a recuperação e reuso do glicerol foi realizado. Na reação entre o disseleneto de difenila 1a com o ácido arilborônico 2a nas condições de reação otimizadas, após o consumo dos materiais de partida, a reação foi extraída e a mistura remanescente Cu/glicerol foi diretamente reutilizada em reações subseqüentes. Foi observado que um bom nível de eficiência foi mantido após quatro reutilizações. O produto 3a foi obtido em altos rendimentos após os sucessivos ciclos, particularmente apropriado ao conceito de química verde.In this work, we describe the use of glycerol as solvent in the cross-coupling reaction of diaryl diselenides 1 with arylboronic acids 2 using a catalytic amount of CuI and DMSO as additive at 110 °C under air atmosp here. This is a general crosscoupling reaction and was performed with diaryl diselenides and arylboronic acids bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding diaryl selenides 3 in good to excellent yields. After that, under the optimized reaction conditions, the possibility of performing the reaction with other diphenyl dichalcogenides was also investigated. 4- Methoxyphenylboronic acid 2a was efficiently reacted with diphenyl ditelluride, affording the respective diaryltelluride 4 in excellent yield. However, when the reaction of arylboronic acid 2a was performed with diphenyl disulfide, low yield of diarylsufide 5 was obtained. Additionally, a study regarding the recovering and reusing of glycerol was performed. In the reaction of diphenyl diselenide 1a with arylboronic acid 2a under the optimized reaction conditions, after the consumption of starting materials, the reaction was extracted and the remaining CuI/glycerol mixture was directly reused for further reactions. It was observed that a good level of efficiency was maintained even after being reused four times. The product 3a was obtained in high yields after successive cycles wich, is particularly appropriate to the green chemistry concept.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAReação químicaGlicerolSolvente reciclávelÁcidos ArilborônicosGlicerol como Solvente Reciclável em Reações de Acoplamento entre Disselenetos de Diarila com Ácidos ArilborônicosGlycerol as a Recyclable Solvent for Cross-Coupling Reactions of Diaryl Diselenides with Aryl Boronic Acids.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/2556885976919833http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaRicordi , Vanessa Gentilinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdf.txtDissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdf.txtExtracted texttext/plain88400http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5135/6/Dissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdf.txt7f9904b1988f26f6680f8c61029d65afMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdf.jpgDissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1541http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5135/7/Dissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdf.jpg9fa33e758aa738ab1f8a70b37cf892ddMD57open accessORIGINALDissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdfDissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdfapplication/pdf1529946http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5135/1/Dissertacao_Vanessa_Gentil_Ricordi.pdfa0d8d48719659c2ccffa386f0426e3daMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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